Vienas iš labiausiai paplitusių cheminių elementų, randamų daugumoje cheminių medžiagų, yra deguonis. Neorganinės ir organinės chemijos kursuose tiriami oksidai, rūgštys, bazės, alkoholiai, fenoliai ir kiti deguonies turintys junginiai. Mūsų straipsnyje mes išnagrinėsime savybes, taip pat pateiksime jų naudojimo pramonėje, žemės ūkyje ir medicinoje pavyzdžių.

Oksidai

Paprasčiausios struktūros yra dvejetainiai metalų ir nemetalų junginiai su deguonimi. Oksidų klasifikacija apima šias grupes: rūgštinius, bazinius, amfoterinius ir indiferentinius. Pagrindinis visų šių medžiagų skirstymo kriterijus – kuris elementas jungiasi su deguonimi. Jei tai metalas, tada jie laikomi pagrindiniais. Pavyzdžiui: CuO, MgO, Na 2 O - vario, magnio, natrio oksidai. Pagrindinė jų cheminė savybė yra reakcija su rūgštimis. Taigi, vario oksidas reaguoja su chlorido rūgštimi:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 kJ.

Nemetalinių elementų atomų buvimas dvejetainių junginių molekulėse rodo, kad jie priklauso rūgštiniams junginiams: vandeniliui H 2 O, anglies dioksidui CO 2, fosforo pentoksidui P 2 O 5. Tokių medžiagų gebėjimas reaguoti su šarmais yra pagrindinė jų cheminė charakteristika.

Dėl reakcijos gali susidaryti rūšys: rūgštinės arba vidutinės. Tai priklausys nuo to, kiek molių šarmų reaguoja:

CO2 + KOH => KHCO3;
CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

Kita deguonies turinčių junginių grupė, kuriai priklauso cheminiai elementai, tokie kaip cinkas ar aliuminis, priskiriami amfoteriniams oksidams. Jų savybės rodo polinkį į cheminę sąveiką tiek su rūgštimis, tiek su šarmais. Rūgščių oksidų sąveikos su vandeniu produktai yra rūgštys. Pavyzdžiui, sieros anhidrido ir vandens reakcijos metu susidaro rūgštys – tai viena svarbiausių deguonies turinčių junginių klasių.

Rūgštys ir jų savybės

Junginiai, susidedantys iš vandenilio atomų, sujungtų su kompleksiniais rūgščių liekanų jonais, yra rūgštys. Paprastai jie gali būti skirstomi į neorganinius, pavyzdžiui, karbonato rūgštį, sulfatą, nitratą ir organinius junginius. Pastarosios apima acto rūgštį, skruzdžių rūgštį ir oleino rūgštį. Abi medžiagų grupės turi panašias savybes. Taigi jie patenka į neutralizacijos reakciją su bazėmis, reaguoja su druskomis ir baziniais oksidais. Beveik visos deguonies turinčios rūgštys vandeniniuose tirpaluose disocijuoja į jonus ir yra antros rūšies laidininkai. Jų aplinkos rūgštingumą, kurį sukelia per didelis vandenilio jonų buvimas, galima nustatyti naudojant indikatorius. Pavyzdžiui, violetinis lakmusas parausta, kai pridedamas prie rūgšties tirpalo. Tipiškas organinių junginių atstovas yra acto rūgštis, turinti karboksilo grupę. Jame yra vandenilio atomas, kuris sukelia rūgštingumą. Tai bespalvis skystis, turintis specifinį aštrų kvapą, kristalizuojantis žemesnėje nei 17 ° C temperatūroje. CH 3 COOH, kaip ir kitos deguonies turinčios rūgštys, puikiai tirpsta vandenyje bet kokiomis proporcijomis. Jo 3–5% tirpalas kasdieniame gyvenime žinomas kaip actas, kuris naudojamas kulinarijoje kaip prieskonis. Medžiaga taip pat buvo naudojama gaminant acetatinį šilką, dažus, plastiką ir kai kuriuos vaistus.

Organiniai junginiai, turintys deguonies

Chemijoje galima išskirti didelę grupę medžiagų, kuriose, be anglies ir vandenilio, yra ir deguonies dalelių. Tai karboksirūgštys, esteriai, aldehidai, alkoholiai ir fenoliai. Visas jų chemines savybes lemia ypatingų kompleksų – funkcinių grupių buvimas molekulėse. Pavyzdžiui, alkoholis, turintis tik ribojančius ryšius tarp atomų – ROH, kur R yra angliavandenilio radikalas. Paprastai šie junginiai laikomi alkanų dariniais, kuriuose vienas vandenilio atomas pakeistas hidrokso grupe.

Fizinės ir cheminės alkoholių savybės

Fizinė alkoholių būsena yra skysčiai arba kieti junginiai. Tarp alkoholių nėra dujinių medžiagų, o tai paaiškinama asocijuotų junginių - grupių, susidedančių iš kelių molekulių, sujungtų silpnais vandeniliniais ryšiais, susidarymu. Šis faktas taip pat lemia gerą žemesniųjų alkoholių tirpumą vandenyje. Tačiau vandeniniuose tirpaluose deguonies turinčios organinės medžiagos – alkoholiai – nesiskiria į jonus, nekeičia indikatorių spalvos, tai yra, turi neutralią reakciją. Funkcinės grupės vandenilio atomas yra silpnai susijungęs su kitomis dalelėmis, todėl cheminėje sąveikoje gali išeiti iš molekulės ribų. Laisvojo valentingumo vietoje jis pakeičiamas kitais atomais, pavyzdžiui, reakcijose su aktyviais metalais arba su šarmais - metalo atomais. Esant katalizatoriams, tokiems kaip platinos tinklelis ar varis, alkoholiai oksiduojami energingais oksidatoriais – kalio dichromatu arba permanganatu, iki aldehidų.

Esterifikacijos reakcija

Viena iš svarbiausių deguonies turinčių organinių medžiagų: alkoholių ir rūgščių cheminių savybių yra reakcija, dėl kurios susidaro esteriai. Jis turi didelę praktinę reikšmę ir yra naudojamas pramoniniu būdu ekstrahuojant esterius, naudojamus maisto pramonėje kaip tirpiklius (vaisių esencijų pavidalu). Medicinoje kai kurie esteriai naudojami kaip antispazminiai vaistai, pavyzdžiui, etilo nitritas plečia periferines kraujagysles, o izoamilo nitritas apsaugo nuo vainikinių arterijų spazmų. Esterifikavimo reakcijos lygtis yra tokia:

CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

Jame CH 3 COOH yra acto rūgštis, o C 2 H 5 OH yra etanolio alkoholio cheminė formulė.

Aldehidai

Jei junginyje yra funkcinė grupė -COH, tai jis yra aldehidas. Jie pateikiami kaip tolesnio alkoholių oksidacijos produktai, pavyzdžiui, su oksidatoriais, tokiais kaip vario oksidas.

Karbonilo komplekso buvimas skruzdžių arba acetaldehido molekulėse lemia jų gebėjimą polimerizuotis ir prijungti kitų cheminių elementų atomus. Kokybinės reakcijos, kuriomis galima įrodyti, kad yra karbonilo grupė ir kad medžiaga yra aldehidas, yra sidabro veidrodžio reakcija ir sąveika su vario hidroksidu kaitinant:

Plačiausiai naudojamas acetaldehidas, naudojamas pramonėje gaminant acto rūgštį – didelio masto organinės sintezės produktą.

Deguonies turinčių organinių junginių – karboksirūgščių – savybės

Karboksilo grupės – vienos ar daugiau – buvimas yra išskirtinis karboksilo rūgščių bruožas. Dėl funkcinės grupės struktūros rūgščių tirpaluose gali susidaryti dimerai. Jie yra sujungti vienas su kitu vandeniliniais ryšiais. Junginiai disocijuoja į vandenilio katijonus ir rūgštinius anijonus ir yra silpni elektrolitai. Išimtis yra pirmasis sočiųjų vienbazių rūgščių - skruzdžių arba metano - serijos atstovas, kuris yra antros rūšies vidutinio stiprumo laidininkas. Tik paprastų sigma ryšių buvimas molekulėse rodo, kad jos yra prisotintos, tačiau jei medžiagose yra dvigubų pi jungčių, tai yra nesočiosios medžiagos. Pirmajai grupei priklauso rūgštys, tokios kaip metanas, actas ir sviestas. Antrąjį sudaro junginiai, kurie yra skystų riebalų dalis - aliejai, pavyzdžiui, oleino rūgštis. Deguonies turinčių junginių cheminės savybės: organinės ir neorganinės rūgštys iš esmės panašios. Taigi jie gali sąveikauti su aktyviais metalais, jų oksidais, šarmais, taip pat su alkoholiais. Pavyzdžiui, acto rūgštis reaguoja su natrio oksidu ir sudaro druską - natrio acetatą:

NaOH + CH3COOH → NaCH3COO + H2O

Ypatingą vietą užima aukštesniųjų karboksilo deguonies turinčių rūgščių junginiai: stearino ir palmitino, su trinatriu sočiuoju alkoholiu – gliceroliu. Jie priklauso esteriams ir vadinami riebalais. Tos pačios rūgštys yra įtrauktos į natrio ir kalio druskas kaip rūgšties liekanos, sudarydamos muilus.

Svarbūs organiniai junginiai, kurie yra plačiai paplitę gyvojoje gamtoje ir atlieka pagrindinį vaidmenį kaip daugiausiai energijos sunaudojanti medžiaga, yra riebalai. Jie nėra atskiras junginys, o skirtingų gliceridų mišinys. Tai yra sočiųjų polihidroksilių alkoholio – glicerolio – junginiai, kuriuose, kaip ir metanolyje bei fenolyje, yra hidroksilo funkcinių grupių. Riebalai gali būti hidrolizuojami – kaitinami vandeniu, esant katalizatoriams: šarmams, rūgštims, cinko oksidams, magniui. Reakcijos produktai bus glicerinas ir įvairios karboksirūgštys, kurios vėliau naudojamos muilo gamybai. Kad šiame procese nebūtų naudojamos brangios natūralios nepakeičiamos karboksirūgštys, jos gaunamos oksiduojant parafiną.

Fenoliai

Baigę svarstyti deguonies turinčių junginių klases, sutelkime dėmesį į fenolius. Jie yra pavaizduoti fenilo radikalu -C6H5, prijungtu prie vienos ar daugiau funkcinių hidroksilo grupių. Paprasčiausias šios klasės atstovas yra karbolio rūgštis arba fenolis. Kaip labai silpna rūgštis gali sąveikauti su šarmais ir aktyviais metalais – natriu, kaliu. Medžiaga, turinti ryškias baktericidines savybes – fenolis – naudojama medicinoje, taip pat dažų ir fenolio-formaldehido dervų gamyboje.

Savo straipsnyje mes ištyrėme pagrindines deguonies turinčių junginių klases, taip pat ištyrėme jų chemines savybes.

Tikslai. Supažindinti su didele grupe organinių medžiagų, kurios tarpusavyje genetiškai susijusios (struktūra, izomerija, nomenklatūra, fizikinės savybės, klasifikacija); formuoti bendrą idėją apie alkoholius, aldehidus, karboksirūgštis; toliau ugdyti bendruosius akademinius įgūdžius; ugdyti žinių poreikį apie tas medžiagas, su kuriomis susiduriame kasdieniame gyvenime – jų yra maisto produktuose ir vaistuose.

Demonstracinė medžiaga. Karboksilo rūgščių, alkoholių, fenolio, formaldehido rinkinys.

Demonstracinis eksperimentas. Alkoholių tirpumo tyrimas (etanolis,n- propanolis ir n -butanolis), rūgštys (skruzdžių, acto, propiono, sviesto, stearino ir palmitino), aldehidai (40% skruzdžių aldehido - formalino tirpalas).

Vizualinis palaikymas. Lentelės „Vandenilinių jungčių susidarymas“, „Alkoholiai ir aldehidai“; molekuliniai modeliai; brėžiniai su dažniausiai pasitaikančių rūgščių formulėmis.

Dalomoji medžiaga. Informacinė kortelė pamokai.

Tarpsubjektiniai ir intrasubjektiniai ryšiai. Neorganinė chemija: mineralinės rūgštys, vandeniliniai ryšiai tarp molekulių; organinė chemija: angliavandeniliai (bendros formulės, struktūra, nomenklatūra, izomerija); matematika: funkcija; fizika: fizikinės medžiagų savybės, konstantos.

UŽSIĖMIMŲ LAIKOTARPIU

PAVYZDŽIAI: skruzdžių rūgštis, oksalo rūgštis, citrinų, obuolių, pieno rūgštis, „vyno alkoholis“ (etanolis), formalinas (40 % skruzdžių aldehido tirpalas vandenyje), glicerinas, acetonas, eteris anestezijai (dietilo eteris), fenolis.

1 pratimas. Suskirstykite šias medžiagas į tris grupes – alkoholius, aldehidus, karboksirūgštis:

2 užduotis. Pagal kokius kriterijus klasifikuojami deguonies turintys junginiai? Įvardykite alkoholių, aldehidų ir karboksirūgščių funkcines grupes.

Įvairių klasių medžiagų funkcinės grupės

Alkoholiai

Aldehidai

Karboksirūgštys

JIS

hidroksilas

3 užduotis. Kaip angliavandenilio fragmentas vadinamas organinių deguonies turinčių junginių formulėse? Pavyzdžiui, 1 užduotyje (žr. aukščiau) tai yra fragmentai: CH3, C4H9, C5H11, C2H5, C7H15, C3H7.

Angliavandenilio radikalą pažymėdami raide R, gauname bendras formules:

alkoholiai – ………………………. ;

aldehidai – …………………..;

organinės rūgštys – …………………. .

Galima atlikti alkoholių, aldehidų ir rūgščių klasifikacijąpagal funkcinių grupių skaičių molekulėse. Yra vieno, dviejų ir trihidroksilių alkoholių:

Aldehidai, kurių molekulėje yra dvi CHO aldehidų grupės, vadinami taip:

Karboksirūgštys, priklausomai nuo karboksilo grupių skaičiaus molekulėje, yra vienos, dviejų ir trijų bazių:

Deguonies junginiai skiriasipagal angliavandenilio radikalo struktūrą. Jie yra sotieji (sotieji), nesotieji (nesotieji), cikliniai, aromatiniai.

Alkoholio pavyzdžiai:

Aldehidų pavyzdžiai:

Karboksilo rūgščių pavyzdžiai:

Tirsime tik sočiąsias vienbazes karboksirūgštis, vienahidroksilius alkoholius ir aldehidus.

4 užduotis. Apibrėžkite sočiuosius alkoholius, aldehidus, karboksirūgštis.

Alkoholiai yra pirminiai, antriniai ir tretiniai. Pirminiuose alkoholiuose C atomas, prijungtas prie hidroksilo grupės OH, turi vieną anglies kaimyną; antriniuose alkoholiuose prie C atomo kartu su OH grupe yra du anglies pakaitai (kaimynai), o tretiniuose alkoholiuose yra trys anglies pakaitai. Pavyzdžiui:

Nomenklatūra
deguonies turintys junginiai

Pagal tarptautinę IUPAC nomenklatūrą alkoholių pavadinimai yra kilę iš atitinkamų alkanų pavadinimų, pridedant priesagą „ol“.

5 užduotis. Parašykite keturių pirminių alkoholių, kurių vienoje molekulėje yra 4 ar daugiau anglies atomų, molekulines formules ir pavadinimus.

Aldehidų pavadinimų ypatumas yra priesaga „al“.

6 užduotis. Lentelėje įrašykite šių keturių aldehidų formules ir IUPAC pavadinimus.

7 užduotis. Užpildykite lentelę keturių toliau nurodytų rūgščių formulėmis ir IUPAC pavadinimais.

8 užduotis. Kodėl metanalis ir metano rūgštis negali būti laikomi homologais? Kuo jie skiriasi nuo homologų?

Fizinės savybės.
Vandenilinė jungtis

1) Suminė skirtingų klasių tiesinių jungčių būsena.

9 užduotis. Kodėl tarp alkanų yra tiek daug dujų? Kodėl normaliomis sąlygomis (0 °C, 1 atm) egzistuoja aldehido dujos? Su kuo tai galima sujungti?

2) keturių klasių medžiagų pirmųjų penkių homologų virimo temperatūros (°C).

10 užduotis. Palyginkite atitinkamų (pagal C atomų skaičių) alkanų, alkoholių, aldehidų ir karboksirūgščių virimo temperatūras. Kokios šios charakteristikos ypatybės būdingos skirtingų homologinių serijų medžiagoms?

3) Vandenilio ryšys nagrinėjamų junginių serijoje yra tarpmolekulinis ryšys tarp vienos molekulės deguonies ir kitos molekulės hidroksilo vandenilio.

Pagrindinė informacija – atomų elektronegatyvumas: C – 2,5; N – 2,1; O – 3,5.

Elektronų tankio pasiskirstymas alkoholių ir karboksirūgščių molekulėse yra netolygus:

Vandenilio ryšiai alkoholiuose ir rūgštyse pavaizduoti taip:

Išvada: homologinėje alkoholių ir karboksirūgščių serijoje nėra dujinių medžiagų, o medžiagų virimo temperatūra yra aukšta. Taip yra dėl vandenilinių jungčių tarp molekulių. Dėl vandenilinių ryšių molekulės asocijuojasi (tarsi susijungia), todėl tam, kad molekulės išsilaisvintų ir įgytų nepastovumą, šiems ryšiams nutraukti reikia eikvoti papildomą energiją.

4) Tirpumas vandenyje demonstruojamas eksperimentiškai, naudojant alkoholių – etilo, propilo, butilo ir rūgščių – skruzdžių, acto, propiono, sviesto ir stearino tirpumo vandenyje pavyzdį. Taip pat parodytas skruzdžių aldehido tirpalas vandenyje.

11 užduotis. Ką galima pasakyti apie alkoholių, aldehidų ir karboksirūgščių tirpumą vandenyje? Kas paaiškina šių medžiagų tirpumą?

Atsakydami naudokite vandenilio ryšių tarp rūgšties ir vandens molekulių susidarymo diagramą:

Reikėtų pažymėti, kad didėjant molekulinei masei alkoholių ir rūgščių tirpumas vandenyje mažėja. Kuo didesnis angliavandenilio radikalas alkoholio ar rūgšties molekulėje, tuo OH grupei sunkiau išlaikyti molekulę tirpale, nes susidaro silpni vandenilio ryšiai.

Alkoholių, aldehidų struktūra,
karboksirūgštys

12 užduotis. Padarykite panašią lentelę namuose antriesiems homologinės alkoholių, aldehidų ir karboksirūgšties serijos nariams.

Alkoholių, aldehidų izomerija
ir karboksirūgštys

1) Alkoholių izomerija naudojant pentanolio C pavyzdį 5 N 11 OH (nurodytos izomerų anglies grandinės):

13 užduotis. Remdamiesi anglies grandinėmis, įvardykite šakotuosius kompozicijos alkoholių izomerus C5H11OH:

14 užduotis. Ar šios medžiagos yra izomerai:

15 užduotis. Kokie izomerijos tipai būdingi alkoholiams?

2) Al dehydov izomerija naudojant pavyzdįn -pentanalis arba valeraldehidasn-C 4 H 9 CHO:

16 užduotis. Kokie izomerijos tipai būdingi aldehidams?

3) Anglies rūgščių izomerija naudojant pavyzdįn -pentano arba valerijono rūgštisn-C 4 H 9 COOH:

17 užduotis. Kokie izomerijos tipai būdingi karboksirūgštims?

18 užduotis. Parašykite šių medžiagų struktūrines formules:

a) 2,4-dimetil-3-etilheksanalio;

b) 2,2,4-trimetil-3-izopropilpentanalis;

c) 2,3,4-trimetil-3-etilpentandiolis-1,2;

d) 2,3,4-trimetil-3-izopropilheksantriolis-1,2,4;

e) 3,4,5,5-tetrametil-3,4-dietilheptano rūgštis;

f) 2,4-dimetilheksen-3-o rūgštis.

Namų darbai

Sužinokite trivialius pirmųjų penkių aldehidų ir karboksirūgščių pavadinimus.

Užpildykite lentelę „Alkoholių, aldehidų, karboksirūgščių struktūra“ antriesiems šios homologinės serijos nariams (žr. 12 užduotį).

Parašykite visus galimus butanolio C izomerus 4 H 10 O, butanalis C 4 H 8 O ir butano rūgštis C 4 H 8 O 2 , pavadinkite juos pagal IUPAC.

Išspręsti problemą. Vienas iš polihidroksilių alkoholių naudojamas ruošiant antifrizą – skysčius, kurie užšąla žemoje temperatūroje. Antifrizas žiemos sąlygomis naudojamas automobilių varikliams aušinti. Raskite šio alkoholio molekulinę formulę, jei anglies masės dalis jame yra 38,7%, vandenilio - 9,7%, deguonies - 51,6%. Santykinis jo garų tankis vandenilio atžvilgiu yra 31. Parašykite alkoholio struktūrinę formulę ir įvardinkite.

Organinės medžiagos yra junginių, kuriuose yra anglies, klasė (išskyrus karbidus, karbonatus, anglies oksidus ir cianidus). Pavadinimas „organiniai junginiai“ atsirado ankstyvoje chemijos raidos stadijoje ir mokslininkai kalba patys už save... Vikipedija

Viena iš svarbiausių organinių junginių rūšių. Juose yra azoto. Jų molekulėje yra anglies-vandenilio ir azoto-anglies jungtis. Aliejuje yra azoto turinčio heterociklo piridino. Azotas yra baltymų, nukleorūgščių ir... ... Vikipedijos dalis

Organiniai germanio junginiai yra metalo organiniai junginiai, turintys germanio ir anglies ryšį. Kartais jie nurodo bet kokius organinius junginius, kurių sudėtyje yra germanio. Pirmasis organogermaninis junginys, tetraetilgermanas, buvo... ... Vikipedija

Organiniai silicio junginiai yra junginiai, kurių molekulėse yra tiesioginis silicio ir anglies ryšys. Organiniai silicio junginiai kartais vadinami silikonais, iš lotyniško silicio pavadinimo silicio. Organiniai silicio junginiai... ... Vikipedija

Organiniai junginiai, organinės medžiagos – tai cheminių junginių, kuriuose yra anglies, klasė (išskyrus karbidus, anglies rūgštį, karbonatus, anglies oksidus ir cianidus). Turinys 1 Istorija 2 klasė... Vikipedija

Organiniai metaliniai junginiai (MOC) yra organiniai junginiai, kurių molekulėse yra ryšys tarp metalo atomo ir anglies atomo (atomų). Turinys 1 Metalo organinių junginių rūšys 2 ... Vikipedija

Organiniai halogeniniai junginiai yra organinės medžiagos, turinčios bent vieną C Hal anglies halogeninę jungtį. Organiniai halogeniniai junginiai, priklausomai nuo halogeno pobūdžio, skirstomi į: Organiniai fluoro junginiai ... ... Vikipedija;

Organiniuose junginiuose, kuriuose yra alavo ir anglies jungtis, gali būti ir dvivalenčio, ir keturiavalenčio alavo. Turinys 1 Sintezės metodai 2 Tipai 3 ... Vikipedija

- (heterociklai) organiniai junginiai, turintys ciklus, kurie kartu su anglimi taip pat apima kitų elementų atomus. Jie gali būti laikomi karbocikliniais junginiais, kurių žiede yra heteropakaitų (heteroatomų). Dauguma... ... Vikipedija

2. Alkoholiai.

A) Klasifikacija. Apibrėžimas.

B) Izomerizmas ir nomenklatūra

B) Alkoholių paruošimas

D) Fizinės ir cheminės savybės. Kokybinės alkoholių reakcijos.

D) Taikymas. Poveikis aplinkai ir žmonių sveikatai.

Deguonies turinčių organinių junginių klasifikacija

1. Alkoholiai yra deguonies turintys organiniai junginiai, turintys hidroksilo grupę.

2. Aldehidams būdinga aldehidų grupė:

4. Karboksirūgštys nuo kitų deguonies turinčių organinių junginių išsiskiria karboksilo grupe.

5. Esteriai: a) paprastasis R-O-R` b) kompleksinis

Šių junginių chemines savybes lemia įvairių funkcinių grupių buvimas jų molekulėse.

Ryšio klasė	Funkcinė grupė	Funkcinės grupės pavadinimas
		hidroksilas
Aldehidai		aldehidinis
		karbonilo
Karboksirūgštys		karboksilo

Alkoholiai yra deguonies turintys angliavandenilių dariniai, kuriuose hidroksi grupė yra prijungta prie angliavandenilio radikalo.

Alkoholiai klasifikuojami:

Ø pagal anglies atomo, susieto su hidroksi grupe, prigimtį

A) pirminiai alkoholiai– OH grupė tokiuose junginiuose yra prijungta prie pirminio anglies atomo

b) antriniai alkoholiai– hidroksi grupė yra prijungta prie antrinio anglies atomo

V) tretiniai alkoholiai– Hidroksi grupė tretiniuose alkoholiuose yra prijungta prie tretinio anglies atomo.

Ø pagal hidroksi grupių skaičių alkoholio molekulėje

A) monohidroksiliai alkoholiai kurių molekulėje yra viena OH grupė, visi aukščiau pateikti junginiai yra monoatominiai.

b) dviatominis– tokiuose alkoholiuose yra dvi hidroksigrupės, pavyzdžiui, etilenglikolis (antifrizo tirpalų dalis – antifrizas)

https://pandia.ru/text/78/359/images/image009_3.gif" width="118" height="48 src=">

Ø pagal radikalo, susieto su funkcine grupe, struktūrą

A) turtingas CH3-CH2-OH (etanolis)

b) nesočiųjų CH2 = CH-CH2-OH (2-propen-1-olis)

V) aromatingas Vandenilis" href="/text/category/vodorod/" rel="bookmark">vandenilis metanolyje, atsižvelgiant į jų pirmenybę pridedant pagrindinį žodį karbinolis.

IUPAC nomenklatūra

Pagal IUPAC nomenklatūrą:

Pagrindinė grandinė parenkama ta, kurioje yra daugiausiai hidroksigrupių ir radikalų.

Grandinės numeracija prasideda nuo arčiausiai esančio galo, prie kurio yra vyresnysis pakaitalas - mūsų atveju OH grupė.

Alkoholio pavadinimas kilęs iš atitinkamo alkano, su kuriuo susijusi hidroksi grupė, pavadinimo. Norint parodyti, kad junginys priklauso alkoholių klasei, pridedama galūnė - ol.

Kadangi alkoholiams būdinga hidroksi grupės padėties izomerija, ji žymima skaičiumi.

Jei molekulėje yra kelios hidroksigrupės, jų skaičius nurodomas graikiškais priešdėliais (di-, tri-) šis skaičius nurodo jų vietą.

Pavyzdžiui, alkoholiai, kurių sudėtis C4H9OH, turi tokią struktūrą ir pavadinimus pagal IUPAC nomenklatūrą.

1) jungtys su normalia grandine

2) šakotosios grandinės junginiai

Sudėtingesni ryšiai taip pat vadinami:

Mes išsamiai ištyrėme šią reakciją ir jos mechanizmą I modulyje.

Kitas pramoninis alkoholių gamybos būdas yra CO hidrinimas.

Anglies (II) monoksido ir vandenilio mišinys kaitinamas. Kai naudojami skirtingi katalizatoriai, produktų sudėtis skiriasi, kaip parodyta toliau pateiktoje diagramoje.

Halogenintų alkanų hidrolizė.

Hidrolizė atliekama veikiant vandeniui arba vandeniniam šarmų tirpalui kaitinant. Lengviausia reakcija vyksta pirminiams halogeno dariniams.

Karbonilo junginių redukcija

Aldehidai, ketonai, karboksirūgštys ir jų dariniai (esteriai) lengvai redukuojami į alkoholius.

Aldehidų ir ketonų reduktorius yra molekulinis vandenilis, o katalizatorius yra nikelis, platina arba paladis. Eteriams redukuoti naudojamas atominis vandenilis, kuris gaunamas tiesiogiai sąveikaujant natriui su alkoholiu.

Iš lygčių aišku, kad pirminiai alkoholiai gaunami iš aldehidų ir karboksirūgščių, o ketonai yra pradinės antrinių alkoholių medžiagos. Taip laboratorijoje gaminami alkoholiai. Tačiau tretinių alkoholių tokiu būdu gauti negalima. Jie gaunami naudojant toliau pateiktą metodą.

Grignardo reagentų sąveika su karbonilo junginiais.

Sintezės Grignardo reagentų pagrindu yra patikimas laboratorinis alkoholių gavimo metodas.

Kai skruzdžių aldehidas naudojamas kaip karbonilo junginys, reakcijos produktas bus pirminis alkoholis.

Kiti aldehidai sukelia antrinių alkoholių susidarymą.

Tokiose sintezėse iš ketonų gaunami tretiniai alkoholiai.

Norint suprasti, kaip vyksta tokios transformacijos, reikia atsižvelgti į elektroninius efektus reaguojančiose molekulėse: dėl didelio deguonies atomo elektronegatyvumo elektronų tankis pasislenka link deguonies iš karbonilo grupės anglies atomo (-M efektas). . Grignardo reagento molekulėje anglies atome atsiranda dalinai neigiamas krūvis, o magnio – teigiamas dėl teigiamo indukcinio poveikio (+I efektas).

Fermentinis metodas

Tai yra cukraus turinčių medžiagų fermentacija. Etanolis gaminamas fermentacijos būdu, esant mielėms. Fermentacijos esmė ta, kad gliukozė, gaunama iš krakmolo, veikiant fermentams, skyla į alkoholį ir CO2. šio proceso rezultatas išreiškiamas diagrama:

Fizinės savybės

Mažos molekulinės masės alkoholiai (C1-C3) yra būdingo kvapo ir skonio skysčiai, kurie bet kokiu santykiu maišosi su vandeniu.

Alkoholių virimo temperatūra neviršija 100°C, tačiau yra aukštesnė už tos pačios molekulinės masės eterių ar angliavandenilių virimo temperatūras.

To priežastis yra tarpmolekuliniai vandenilio ryšiai, atsirandantys tarp įvairių alkoholio molekulių hidroksilo grupių vandenilio ir deguonies atomų (atsiranda dalyvaujant pavienėms deguonies elektronų poroms).

Geras alkoholių tirpumas vandenyje paaiškinamas vandenilinių jungčių susidarymu tarp alkoholio ir vandens molekulių.

Alkoholiai su C11 ir didesniu kiekiu yra kietieji.

Cheminės alkoholių savybės.

Cheminės alkoholių savybės atsiranda dėl to, kad yra hidroksigrupės. Todėl alkoholiams būdingos šios reakcijos:

1) su –CO-H jungties pertrauka

2) su C-OH jungties plyšimu

3) oksidacijos reakcijos

1. Alkoholių rūgščių-šarmų savybės.

Alkoholiai yra amfoteriniai junginiai. Jie gali veikti kaip rūgštys ir bazės.

Sąveikaujant su šarminiais metalais ir šarmais, jie pasižymi rūgštinėmis savybėmis. Hidroksilo vandenilis pakeičiamas metalu ir susidaro alkoholiatai (kuriuos lengvai skaido vanduo).

2C2H5OH + 2Na = 2C2H5ONa + H2

natrio etoksidas

Alkoholiai yra silpnesnės rūgštys nei vanduo. Jų rūgštinės savybės mažėja tokia tvarka: CH3OH< СН3СН2ОН < (СН3)2СНОН < (СН3)3СОН. Т. е. разветвление углеродного скелета снижает кислотные свойства.

Alkoholis turi bazių savybių, palyginti su rūgštimis. Mineralinės rūgštys stipriau protonuoja OH grupės deguonies atomą:

Alkoholiai yra nukleofiliniai reagentai.

Reakcijos su karbonilo junginiais.

Alkoholiai lengvai reaguoja su karboksirūgštimis ir susidaro esteris, ši reakcija vadinama esterinimo reakcija. Ši reakcija yra grįžtama. Vandens molekulė susidaro pašalinus OH grupę iš karboksirūgšties ir protoną iš alkoholio molekulės. Katalizatorius yra stipri mineralinė rūgštis.

acto rūgšties metilo esteris

Reakcijos su neorganinėmis rūgštimis.

Alkoholių sąveika su neorganinėmis rūgštimis taip pat lemia esterių (bet neorganinių rūgščių) susidarymą.

etilo sieros eteris

Nukleofilinis hidroksi grupės pakaitalas .

Alkoholių dehidratacija.

Kaitinant, alkoholiai dehidratuojasi veikiant stiprioms mineralinėms rūgštims (sieros, ortofosforo).

Gali įvykti skilimas intramolekulinis. Panagrinėkime mechanizmą naudodami butanolio-2 pavyzdį: pirma, alkoholio molekulė protonuojama rūgšties vandeniliu, tada iš oksonio jono atimamas vanduo ir susidaro alkilo katijonas, o greitasis protonas pašalinamas. alkenas.

H2O šalinimo atveju taikoma Markovnikovo taisyklė. Tai leidžia pereiti nuo vieno alkoholio prie kito. Pavyzdžiui, iš izobutilo alkoholio galima pereiti prie tretinio butilo alkoholio (parašykite patys)

Tarpmolekulinė dehidratacija.

Tarpmolekulinės dehidratacijos atveju reakcijos produktai yra eteriai. Reakcija vyksta tomis pačiomis sąlygomis, tačiau skiriasi temperatūra.

Oksidacija

Visi alkoholiai oksiduojasi, tačiau pirminiai yra lengviausia.

Pirminiai alkoholiai oksiduojami į aldehidus, o vėliau į karboksirūgštis (metabolizmas organizme pagrįstas šia reakcija).

Antriniai alkoholiai tokiose reakcijose duoda ketonus, tretiniai alkoholiai oksiduojasi suskaidžius C-C ryšiui ir susidarant ketonų bei rūgščių mišiniui.

Kokybinės reakcijos į alkoholius.

Kaip minėta anksčiau, alkoholiai gali reaguoti nutraukdami ryšius

–C –OH ir CO – H. Kokybinėje analizėje naudojamos abi reakcijos.

1. Ksantogeno testas– tai jautriausia reakcija į alkoholio grupę. Alkoholis sumaišomas su anglies disulfidu, įpilamas gabalėlis KOH, šiek tiek pašildomas ir įpilamas mėlynas CuSO4 tirpalas. Jei reakcija teigiama, atsiranda ruda vario ksantato spalva.

2 Lewiso testas .

Reakcijai naudojamas koncentruotos druskos rūgšties ir cinko chlorido mišinys. Ši reakcija naudojama kaip analitinis metodas alkoholio rūšiai nustatyti: ar jis pirminis, antrinis ar tretinis.

Tretiniai alkoholiai reaguoja beveik akimirksniu, išskirdami šilumą ir sudarydami aliejinį halogenalkano sluoksnį.

Antrinė reaguoja 5 minutes (taip pat susidaro aliejinis sluoksnis).

Pirminiai alkoholiai nereaguoja kambario temperatūroje, bet reaguoja kaitinant.

Alkoholių vartojimas.

Metanolis naudojamas formaldehido, acto rūgšties gamyboje, tirpiklis lakų ir dažų gamyboje, naudojamas kaip tarpinis produktas dažų, vaistų ir kvapiųjų medžiagų sintezei. Stiprus nuodas.

Etanolis– stiprus antiseptikas (operuojant plauti chirurgo rankas ir instrumentus) ir geras tirpiklis. Naudojamas divinilo (gumos komponento), chloroformo, etilo eterio (naudojamas medicinoje) gamybai. Tam tikras alkoholio kiekis naudojamas maisto pramonėje (impregnavimo, likerių gamyba).

n-propanolis naudojami pesticidų, vaistų, vaškų tirpiklių, įvairios prigimties dervų gamybai.

Poveikis žmonių sveikatai. Alkoholių veikimo mechanizmas.

Vienahidroksiliai alkoholiai yra vaistai. Jų toksiškumas didėja didėjant anglies atomų skaičiui.

Metilo alkoholis yra stiprus nervų ir kraujagyslių nuodas, mažinantis deguonies prisotinimą kraujyje. Išgertas metanolis sukelia intoksikaciją ir sunkų apsinuodijimą kartu su regėjimo praradimu.

Virškinamajame trakte esantis metanolis oksiduojamas į toksiškesnį produktą - formaldehidą ir skruzdžių rūgštį, kurie nedideliais kiekiais sukelia sunkų organizmo apsinuodijimą ir mirtį:

Etilo alkoholis yra vaistas, sukeliantis nervų sistemos paralyžių.

Patekęs į žmogaus organizmą, alkoholis iš pradžių veikia kaip stimuliatorius, o vėliau kaip slopintuvas centrinei nervų sistemai, alina jautrumą, susilpnina smegenų veiklą, gerokai pablogina reakciją.

Pagrindinė etanolio žalos organizmui priežastis yra acetaldehido susidarymas, kuris turi toksinį poveikį ir sąveikauja su daugeliu metabolitų. Acetaldehidas susidaro veikiant fermentui alkoholio dehidrogenazei (randamam kepenyse).

Propilo alkoholis organizmą veikia panašiai kaip etilo alkoholis, tačiau yra stipresnis už pastarąjį.