Jedným z najbežnejších chemických prvkov, ktoré sa nachádzajú v prevažnej väčšine chemikálií, je kyslík. Oxidy, kyseliny, zásady, alkoholy, fenoly a iné zlúčeniny obsahujúce kyslík sa študujú v rámci anorganickej a organickej chémie. V našom článku budeme študovať vlastnosti a tiež uviesť príklady ich použitia v priemysle, poľnohospodárstve a medicíne.

Oxidy

Najjednoduchšie v štruktúre sú binárne zlúčeniny kovov a nekovov s kyslíkom. Klasifikácia oxidov zahŕňa tieto skupiny: kyslé, zásadité, amfotérne a indiferentné. Hlavným kritériom pre rozdelenie všetkých týchto látok je, ktorý prvok sa spája s kyslíkom. Ak je to kov, potom sa považujú za základné. Napríklad: CuO, MgO, Na 2 O - oxidy medi, horčíka, sodíka. Ich hlavnou chemickou vlastnosťou je ich reakcia s kyselinami. Takže oxid meďnatý reaguje s kyselinou chloridovou:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 kJ.

Prítomnosť atómov nekovových prvkov v molekulách binárnych zlúčenín naznačuje, že patria medzi kyslé zlúčeniny: vodík H 2 O, oxid uhličitý CO 2, oxid fosforečný P 2 O 5. Schopnosť takýchto látok reagovať s alkáliami je ich hlavnou chemickou charakteristikou.

V dôsledku reakcie sa môžu vytvoriť druhy: kyslé alebo stredné. To bude závisieť od toho, koľko mólov alkálie reaguje:

CO2 + KOH => KHC03;
CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

Ďalšia skupina zlúčenín obsahujúcich kyslík, ktorá zahŕňa chemické prvky ako zinok alebo hliník, sú klasifikované ako amfotérne oxidy. Ich vlastnosti vykazujú tendenciu k chemickej interakcii s kyselinami aj zásadami. Produkty interakcie oxidov kyselín s vodou sú kyseliny. Napríklad pri reakcii anhydridu kyseliny sírovej a vody vznikajú kyseliny - to je jedna z najdôležitejších tried zlúčenín obsahujúcich kyslík.

Kyseliny a ich vlastnosti

Zlúčeniny pozostávajúce z atómov vodíka viazaných na komplexné ióny kyslých zvyškov sú kyseliny. Bežne sa dajú rozdeliť na anorganické, napríklad uhličitanové kyseliny, sírany, dusičnany a organické zlúčeniny. Posledne uvedené zahŕňajú kyselinu octovú, kyselinu mravčiu a kyselinu olejovú. Obe skupiny látok majú podobné vlastnosti. Vstupujú tak do neutralizačnej reakcie so zásadami, reagujú so soľami a zásaditými oxidmi. Takmer všetky kyseliny obsahujúce kyslík vo vodných roztokoch disociujú na ióny, ktoré sú vodičmi druhého druhu. Kyslý charakter ich prostredia, spôsobený nadmernou prítomnosťou vodíkových iónov, možno určiť pomocou indikátorov. Napríklad fialový lakmus sa po pridaní do roztoku kyseliny zmení na červený. Typickým predstaviteľom organických zlúčenín je kyselina octová obsahujúca karboxylovú skupinu. Obsahuje atóm vodíka, ktorý spôsobuje kyslosť. Je to bezfarebná kvapalina so špecifickým štipľavým zápachom, kryštalizujúca pri teplotách pod 17°C. CH 3 COOH, podobne ako iné kyseliny obsahujúce kyslík, je dokonale rozpustný vo vode v akomkoľvek pomere. Jeho 3 - 5% roztok je v každodennom živote známy ako ocot, ktorý sa používa pri varení ako korenie. Látka našla svoje využitie aj pri výrobe acetátového hodvábu, farbív, plastov a niektorých liekov.

Organické zlúčeniny obsahujúce kyslík

V chémii možno rozlíšiť veľkú skupinu látok, ktoré obsahujú okrem uhlíka a vodíka aj častice kyslíka. Sú to karboxylové kyseliny, estery, aldehydy, alkoholy a fenoly. Všetky ich chemické vlastnosti sú určené prítomnosťou špeciálnych komplexov - funkčných skupín v molekulách. Napríklad alkohol obsahujúci iba obmedzujúce väzby medzi atómami - ROH, kde R je uhľovodíkový radikál. Tieto zlúčeniny sa zvyčajne považujú za deriváty alkánov, v ktorých je jeden atóm vodíka nahradený hydroxoskupinou.

Fyzikálne a chemické vlastnosti alkoholov

Fyzikálny stav alkoholov je kvapalný alebo pevný. Medzi alkoholmi nie sú žiadne plynné látky, čo možno vysvetliť tvorbou asociátov - skupín pozostávajúcich z niekoľkých molekúl spojených slabými vodíkovými väzbami. Táto skutočnosť určuje aj dobrú rozpustnosť nižších alkoholov vo vode. Vo vodných roztokoch sa však organické látky obsahujúce kyslík - alkoholy - nedisociujú na ióny, nemenia farbu indikátorov, to znamená, že majú neutrálnu reakciu. Atóm vodíka funkčnej skupiny je slabo viazaný na iné častice, preto je pri chemických interakciách schopný opustiť hranice molekuly. V mieste voľnej valencie sa nahrádza inými atómami, napríklad pri reakciách s aktívnymi kovmi alebo s alkáliami - atómami kovov. V prítomnosti katalyzátorov, ako je platinové pletivo alebo meď, sa alkoholy oxidujú pomocou energetických oxidačných činidiel - dvojchrómanu draselného alebo manganistanu draselného na aldehydy.

Esterifikačná reakcia

Jednou z najdôležitejších chemických vlastností organických látok obsahujúcich kyslík: alkoholov a kyselín je reakcia vedúca k tvorbe esterov. Má veľký praktický význam a priemyselne sa využíva na extrakciu esterov používaných ako rozpúšťadlá v potravinárskom priemysle (vo forme ovocných esencií). V medicíne sa niektoré estery používajú ako spazmolytiká, napríklad etylnitrit rozširuje periférne cievy a izoamylnitrit chráni kŕče koronárnych artérií. Rovnica pre esterifikačnú reakciu je nasledovná:

CH3COOH + C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H20

V ňom je CH3COOH kyselina octová a C2H5OH je chemický vzorec etanolalkoholu.

Aldehydy

Ak zlúčenina obsahuje funkčnú skupinu -COH, potom ide o aldehyd. Sú reprezentované ako produkty ďalšej oxidácie alkoholov, napríklad oxidačnými činidlami, ako je oxid meďnatý.

Prítomnosť karbonylového komplexu v molekulách mravčej alebo acetaldehydovej určuje ich schopnosť polymerizovať a pripájať atómy iných chemických prvkov. Kvalitatívne reakcie, ktoré možno použiť na preukázanie prítomnosti karbonylovej skupiny a toho, že látka je aldehyd, sú reakcia strieborného zrkadla a interakcia s hydroxidom medi pri zahrievaní:

Najpoužívanejší je acetaldehyd, používaný v priemysle na výrobu kyseliny octovej – veľkovýrobku organickej syntézy.

Vlastnosti organických zlúčenín obsahujúcich kyslík - karboxylové kyseliny

Prítomnosť karboxylovej skupiny - jednej alebo viacerých - je charakteristickým znakom karboxylových kyselín. Vďaka štruktúre funkčnej skupiny sa v kyslých roztokoch môžu vytvárať diméry. Sú navzájom spojené vodíkovými väzbami. Zlúčeniny disociujú na vodíkové katióny a kyslé anióny a sú slabými elektrolytmi. Výnimkou je prvý zástupca radu nasýtených jednosýtnych kyselín - mravčia alebo metán, ktorý je vodičom druhého druhu strednej pevnosti. Prítomnosť iba jednoduchých sigma väzieb v molekulách naznačuje, že sú nasýtené, ale ak látky obsahujú dvojité pí väzby, ide o nenasýtené látky. Prvá skupina zahŕňa kyseliny, ako je metán, octová a maslová. Druhým sú zlúčeniny, ktoré sú súčasťou tekutých tukov - olejov, napríklad kyseliny olejovej. Chemické vlastnosti zlúčenín obsahujúcich kyslík: organické a anorganické kyseliny sú do značnej miery podobné. Môžu teda interagovať s aktívnymi kovmi, ich oxidmi, zásadami a tiež s alkoholmi. Napríklad kyselina octová reaguje s oxidom sodným za vzniku soli - octanu sodného:

NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O

Osobitné miesto zaujímajú zlúčeniny vyšších karboxylových kyselín obsahujúcich kyslík: stearová a palmitová, s trojmocným nasýteným alkoholom - glycerolom. Patria medzi estery a nazývajú sa tuky. Tieto isté kyseliny sú obsiahnuté v sodných a draselných soliach ako kyslé zvyšky, ktoré tvoria mydlá.

Dôležitými organickými zlúčeninami, ktoré sú rozšírené v živej prírode a zohrávajú vedúcu úlohu ako energeticky najnáročnejšia látka, sú tuky. Nie sú samostatnou zlúčeninou, ale zmesou odlišných glyceridov. Ide o zlúčeniny nasýteného viacsýtneho alkoholu – glycerolu, ktorý podobne ako metanol a fenol obsahuje hydroxylové funkčné skupiny. Tuky môžu byť podrobené hydrolýze - zahrievaniu vodou v prítomnosti katalyzátorov: alkálie, kyseliny, oxidy zinočnaté, horčík. Reakčnými produktmi budú glycerín a rôzne karboxylové kyseliny, ktoré sa následne využívajú na výrobu mydla. Aby sa pri tomto procese nepoužívali drahé prírodné esenciálne karboxylové kyseliny, získavajú sa oxidáciou parafínu.

Fenoly

Keď dokončíme naše úvahy o triedach zlúčenín obsahujúcich kyslík, zamerajme sa na fenoly. Sú reprezentované fenylovým zvyškom -C6H5 spojeným s jednou alebo viacerými funkčnými hydroxylovými skupinami. Najjednoduchším predstaviteľom tejto triedy je kyselina karbolová alebo fenol. Ako veľmi slabá kyselina môže interagovať s alkáliami a aktívnymi kovmi – sodíkom, draslíkom. Látka s výraznými baktericídnymi vlastnosťami - fenol - sa používa v medicíne, ako aj pri výrobe farbív a fenolformaldehydových živíc.

V našom článku sme študovali hlavné triedy zlúčenín obsahujúcich kyslík a skúmali sme aj ich chemické vlastnosti.

Ciele. Zaviesť veľkú skupinu organických látok, ktoré sú navzájom geneticky príbuzné (štruktúra, izoméria, nomenklatúra, fyzikálne vlastnosti, klasifikácia); vytvoriť všeobecnú predstavu o alkoholoch, aldehydoch, karboxylových kyselinách; pokračovať v rozvoji všeobecných akademických zručností; pestovať potrebu vedomostí o tých látkach, s ktorými prichádzame do styku v bežnom živote – nachádzajú sa v potravinárskych výrobkoch a liekoch.

Demonštračný materiál. Zber karboxylových kyselín, alkoholov, fenolu, formaldehydu.

Demonštračný experiment. Štúdium rozpustnosti alkoholov (etanol,n- propanol a n -butanol), kyseliny (mravčia, octová, propiónová, maslová, stearová a palmitová), aldehydy (40% roztok mravenčího aldehydu - formalín).

Vizuálna podpora. Tabuľky „Tvorba vodíkových väzieb“, „Alkoholy a aldehydy“; molekulárne modely; výkresy so vzorcami najbežnejších kyselín.

Pracovný list. Informačná karta k lekcii.

Medzipredmetové a vnútropredmetové súvislosti. Anorganická chémia: minerálne kyseliny, vodíkové väzby medzi molekulami; organická chémia: uhľovodíky (všeobecné vzorce, štruktúra, nomenklatúra, izoméria); matematika: funkcia; fyzika: fyzikálne vlastnosti látok, konštanty.

POČAS VYUČOVANIA

PRÍKLADY: kyselina mravčia, kyselina šťaveľová, citrónová, jablčná, kyselina mliečna, „vínny alkohol“ (etanol), formalín (40% roztok mravenčího aldehydu vo vode), glycerín, acetón, éter na anestéziu (dietyléter), fenol.

Cvičenie 1. Rozdeľte nasledujúce látky do troch skupín - alkoholy, aldehydy, karboxylové kyseliny:

Úloha 2. Podľa akých kritérií sa klasifikujú zlúčeniny obsahujúce kyslík? Vymenujte funkčné skupiny alkoholov, aldehydov a karboxylových kyselín.

Funkčné skupiny látok rôznych tried

Alkoholy

Aldehydy

Karboxylové kyseliny

hydroxyl

Úloha 3. Ako sa nazýva uhľovodíkový fragment vo vzorcoch organických zlúčenín obsahujúcich kyslík? Napríklad v úlohe 1 (pozri vyššie) sú to fragmenty: CH3, C4H9, C5H11, C2H5, C7H15, C3H7.

Označením uhľovodíkového radikálu písmenom R získame všeobecné vzorce:

alkoholy – ………………………. ;

aldehydy – ………………..;

organické kyseliny – …………………. .

Môže sa vykonať klasifikácia alkoholov, aldehydov a kyselínpodľa počtu funkčných skupín v molekulách. Existujú jedno-, dvoj- a trojsýtne alkoholy:

Aldehydy s dvoma aldehydovými skupinami CHO v molekule sa nazývajú takto:

Karboxylové kyseliny, v závislosti od počtu karboxylových skupín v molekule, sú jedno-, dvoj- a trojbázické:

Zlúčeniny kyslíka sa líšiapodľa štruktúry uhľovodíkového radikálu. Sú nasýtené (nasýtené), nenasýtené (nenasýtené), cyklické, aromatické.

Príklady alkoholov:

Príklady aldehydov:

Príklady karboxylových kyselín:

Budeme študovať iba nasýtené jednosýtne karboxylové kyseliny, jednosýtne alkoholy a aldehydy.

Úloha 4. Definujte nasýtené alkoholy, aldehydy, karboxylové kyseliny.

Alkoholy sú primárne, sekundárne a terciárne. V primárnych alkoholoch má atóm uhlíka viazaný na hydroxylovú skupinu OH jedného susedného uhlíka; v sekundárnych alkoholoch na atóme C sú spolu s OH skupinou dva uhlíkové substituenty (susedia) a v terciárnych alkoholoch sú tri uhlíkové substituenty. Napríklad:

Nomenklatúra
zlúčeniny obsahujúce kyslík

Podľa medzinárodnej nomenklatúry IUPAC sú názvy alkoholov odvodené od názvov zodpovedajúcich alkánov s pridaním prípony „ol“.

Úloha 5. Napíšte molekulárne vzorce a názvy štyroch primárnych alkoholov so 4 alebo viacerými atómami uhlíka na molekulu.

Zvláštnosťou názvov aldehydov je prípona „al“.

Úloha 6. Napíšte vzorce a názvy IUPAC nasledujúcich štyroch aldehydov do tabuľky.

Úloha 7. Doplňte do tabuľky vzorce a názvy IUPAC štyroch nasledujúcich kyselín.

Úloha 8. Prečo nemožno metán a kyselinu metanovú považovať za homológy? Ako sa líšia od homológov?

Fyzikálne vlastnosti.
Vodíková väzba

1) Súhrnný stav lineárnych spojení rôznych tried.

Úloha 9. Prečo je medzi alkánmi toľko plynov? Prečo existuje aldehydový plyn za normálnych podmienok (0 °C, 1 atm)? S čím sa to dá spojiť?

2) Teploty varu (°C) prvých piatich homológov látok štyroch tried.

Úloha 10. Porovnajte teploty varu zodpovedajúcich (na základe počtu atómov uhlíka) alkánov, alkoholov, aldehydov a karboxylových kyselín. Aké sú znaky tejto charakteristiky pre látky rôznych homologických sérií?

3) Vodíková väzba v sérii uvažovaných zlúčenín je medzimolekulovou väzbou medzi kyslíkom jednej molekuly a hydroxylovým vodíkom inej molekuly.

Základné informácie – elektronegativita atómov: C – 2,5; N – 2,1; O – 3,5.

Rozloženie elektrónovej hustoty v molekulách alkoholov a karboxylových kyselín je nerovnomerné:

Vodíkové väzby v alkoholoch a kyselinách sú znázornené nasledovne:

Záver: V homologickej sérii alkoholov a karboxylových kyselín nie sú žiadne plynné látky a teploty varu látok sú vysoké. Je to spôsobené prítomnosťou vodíkových väzieb medzi molekulami. V dôsledku vodíkových väzieb sa molekuly spájajú (akoby zosieťujú), preto, aby sa molekuly uvoľnili a získali volatilitu, je potrebné vynaložiť ďalšiu energiu na prerušenie týchto väzieb.

4) Rozpustnosť vo vode je demonštrovaná experimentálne na príklade rozpustnosti alkoholov - etyl, propyl, butyl a kyselín - mravčej, octovej, propiónovej, maslovej a stearovej vo vode. Demonštrovaný je aj roztok mravenčího aldehydu vo vode.

Úloha 11. Čo možno povedať o rozpustnosti alkoholov, aldehydov a karboxylových kyselín vo vode? Čo vysvetľuje rozpustnosť týchto látok?

Pri odpovedi použite diagram na vytvorenie vodíkových väzieb medzi molekulami kyseliny a vody:

Treba si uvedomiť, že so zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou klesá rozpustnosť alkoholov a kyselín vo vode. Čím väčší je uhľovodíkový radikál v molekule alkoholu alebo kyseliny, tým ťažšie je pre OH skupinu udržať molekulu v roztoku v dôsledku tvorby slabých vodíkových väzieb.

Štruktúra alkoholov, aldehydov,
karboxylové kyseliny

Úloha 12. Urobte si doma podobnú tabuľku pre druhých členov homologického radu alkoholov, aldehydov a karboxylových kyselín.

Izoméria alkoholov, aldehydov
a karboxylové kyseliny

1) Izoméria alkoholov na príklade pentanolu C 5 N 11 OH (uvedené uhlíkové reťazce izomérov):

Úloha 13. Na základe uhlíkových reťazcov pomenujte rozvetvené izoméry alkoholov kompozície C5H11OH:

Úloha 14. Sú tieto látky izoméry:

Úloha 15. Aké typy izomérií sú charakteristické pre alkoholy?

2) Izoméria al dehydov na príkladen -pentanal alebo valeraldehydn-C4H9CHO:

Úloha 16. Aké typy izomérií sú charakteristické pre aldehydy?

3) Izoméria uhličitých kyselín na príkladen - kyselina pentánová alebo valérován-C4H9COOH:

Úloha 17. Aké typy izomérií sú charakteristické pre karboxylové kyseliny?

Úloha 18. Napíšte štruktúrne vzorce nasledujúcich látok:

a) 2,4-dimetyl-3-etylhexanal;

b) 2,2,4-trimetyl-3-izopropylpentanal;

c) 2,3,4-trimetyl-3-etylpentándiol-1,2;

d) 2,3,4-trimetyl-3-izopropylhexántriol-1,2,4;

e) kyselina 3,4,5,5-tetrametyl-3,4-dietylheptánová;

f) kyselina 2,4-dimetylhexén-3-ová.

Domáca úloha

Naučte sa triviálne názvy prvých piatich aldehydov a karboxylových kyselín.

Vyplňte tabuľku „Štruktúra alkoholov, aldehydov, karboxylových kyselín“ pre druhých členov tohto homologického radu (pozri úlohu 12).

Napíšte všetky možné izoméry pre butanol C 4H100, butanal C4H8 O a kyselina butánová C 4H802 , pomenujte ich podľa IUPAC.

Vyriešiť problém. Jeden z viacsýtnych alkoholov sa používa na prípravu nemrznúcej zmesi - kvapalín, ktoré zamŕzajú pri nízkych teplotách. Nemrznúca zmes sa používa v zimných podmienkach na chladenie motorov automobilov. Nájdite molekulárny vzorec tohto alkoholu, ak je hmotnostný podiel uhlíka v ňom 38,7%, vodík - 9,7%, kyslík - 51,6%. Relatívna hustota jeho pár vzhľadom na vodík je 31. Napíšte štruktúrny vzorec alkoholu a pomenujte ho.

Organické látky sú triedou zlúčenín, ktoré obsahujú uhlík (okrem karbidov, uhličitanov, oxidov uhlíka a kyanidov). Názov „organické zlúčeniny“ sa objavil v ranom štádiu vývoja chémie a vedci hovoria sami za seba... Wikipedia

Jeden z najdôležitejších typov organických zlúčenín. Obsahujú dusík. V molekule obsahujú väzbu uhlík-vodík a dusík-uhlík. Olej obsahuje heterocyklus obsahujúci dusík, pyridín. Dusík je súčasťou bielkovín, nukleových kyselín a... ... Wikipedia

Organogermániové zlúčeniny sú organokovové zlúčeniny obsahujúce väzbu germánium-uhlík. Niekedy označujú akékoľvek organické zlúčeniny obsahujúce germánium. Prvá organogermanická zlúčenina, tetraetylgermán, bola... ... Wikipedia

Organokremičité zlúčeniny sú zlúčeniny, v ktorých molekulách existuje priama väzba kremík-uhlík. Organokremičité zlúčeniny sa niekedy nazývajú silikóny, z latinského názvu pre kremík, kremík. Organokremičité zlúčeniny... ... Wikipedia

Organické zlúčeniny, organické látky sú triedou chemických zlúčenín, ktoré obsahujú uhlík (okrem karbidov, kyseliny uhličitej, uhličitanov, oxidov uhlíka a kyanidov). Obsah 1 História 2 Trieda... Wikipedia

Organokovové zlúčeniny (MOC) sú organické zlúčeniny, v ktorých molekulách existuje väzba medzi atómom kovu a atómom/atómami uhlíka. Obsah 1 Typy organokovových zlúčenín 2 ... Wikipedia

Organohalogénové zlúčeniny sú organické látky, ktoré obsahujú aspoň jednu halogénovú väzbu C Hal. Organohalogénové zlúčeniny sa v závislosti od povahy halogénu delia na: Organofluórové zlúčeniny;

Organokovové zlúčeniny (MOC) sú organické zlúčeniny, v ktorých molekulách existuje väzba medzi atómom kovu a atómom/atómami uhlíka. Obsah 1 Typy organokovových zlúčenín 2 Spôsoby prípravy ... Wikipedia

Organické zlúčeniny, ktoré obsahujú väzbu cín-uhlík, môžu obsahovať dvojmocný aj štvormocný cín. Obsah 1 Metódy syntézy 2 Typy 3 ... Wikipedia

- (heterocykly) organické zlúčeniny obsahujúce cykly, ktoré spolu s uhlíkom obsahujú aj atómy iných prvkov. Možno ich považovať za karbocyklické zlúčeniny s heterosubstituentmi (heteroatómami) v kruhu. Najviac... ... Wikipedia

2. Alkoholy.

A) Klasifikácia. Definícia.

B) Izoméria a nomenklatúra

B) Príprava alkoholov

D) Fyzikálne a chemické vlastnosti. Kvalitatívne reakcie alkoholov.

D) Aplikácia. Vplyv na životné prostredie a ľudské zdravie.

Klasifikácia organických zlúčenín obsahujúcich kyslík

1. Alkoholy sú organické zlúčeniny obsahujúce kyslík, ktoré obsahujú hydroxylovú skupinu.

2. Aldehydy sa vyznačujú prítomnosťou aldehydovej skupiny:

4. Karboxylové kyseliny sa od ostatných organických zlúčenín obsahujúcich kyslík odlišujú karboxylovou skupinou.

5. Estery: a) jednoduché R-O-R` b) komplexné

Chemické vlastnosti týchto zlúčenín sú určené prítomnosťou rôznych funkčných skupín v ich molekulách.

Trieda pripojenia	Funkčná skupina	Názov funkčnej skupiny
		hydroxyl
Aldehydy		aldehydová
		karbonyl
Karboxylové kyseliny		karboxyl

Alkoholy sú kyslíkaté deriváty uhľovodíkov, v ktorých je hydroxyskupina pripojená k uhľovodíkovému zvyšku.

Alkoholy sú klasifikované:

Ø podľa povahy atómu uhlíka spojeného s hydroxyskupinou

A) primárne alkoholy– OH skupina v takýchto zlúčeninách je viazaná na primárny atóm uhlíka

b) sekundárne alkoholy– hydroxylová skupina je naviazaná na sekundárny atóm uhlíka

V) terciárne alkoholy– Hydroxylová skupina v terciárnych alkoholoch je viazaná na terciárny atóm uhlíka.

Ø počtom hydroxyskupín v molekule alkoholu

A) jednosýtne alkoholy obsahujú jednu OH skupinu v molekule, všetky zlúčeniny uvedené vyššie sú monoatomické.

b) diatomické- také alkoholy obsahujú dve hydroxyskupiny, napríklad etylénglykol (súčasť nemrznúcich roztokov - nemrznúca zmes)

https://pandia.ru/text/78/359/images/image009_3.gif" width="118" height="48 src=">

Ø štruktúrou radikálu spojeného s funkčnou skupinou

A) bohatý CH3-CH2-OH (etanol)

b) nenasýtené CH2=CH-CH2-OH (2-propen-1-ol)

V) aromatický Vodík" href="/text/category/vodorod/" rel="bookmark">vodík v metanole, podľa ich priority s pridaním základného slova karbinol.

nomenklatúra IUPAC

Podľa nomenklatúry IUPAC:

Hlavný reťazec je vybraný tak, aby obsahoval najväčší počet hydroxyskupín a radikálov.

Číslovanie reťazca začína od najbližšieho konca, ku ktorému sa nachádza starší substituent - v našom prípade skupina OH.

Názov alkoholu je odvodený od názvu zodpovedajúceho alkánu, ku ktorému je priradená hydroxyskupina. Aby sa ukázalo, že zlúčenina patrí do triedy alkoholov, pridá sa koncovka - ol.

Pretože alkoholy sú charakterizované izomériou polohy hydroxyskupiny, označuje sa číslom.

Ak je v molekule niekoľko hydroxylových skupín, ich počet je označený gréckymi predponami (di-, tri-). Táto predpona je umiestnená pred koncovkou -ol.

Napríklad alkoholy so zložením C4H9OH majú nasledujúcu štruktúru a názvy podľa nomenklatúry IUPAC.

1) spojenie s normálnym obvodom

2) zlúčeniny s rozvetveným reťazcom

Zložitejšie spojenia sa nazývajú aj takto:

Túto reakciu a jej mechanizmus sme podrobne študovali v module I.

Ďalšou priemyselnou metódou výroby alkoholov je hydrogenácia CO.

Zmes oxidu uhoľnatého (II) a vodíka sa zahrieva. Pri použití rôznych katalyzátorov sa produkty líšia v zložení, ako je znázornené na obrázku nižšie.

Hydrolýza halogénovaných alkánov.

Hydrolýza sa uskutočňuje pôsobením vody alebo vodného roztoku zásad pri zahrievaní. Reakcia je najjednoduchšia pre primárne halogénderiváty.

Redukcia karbonylových zlúčenín

Aldehydy, ketóny, karboxylové kyseliny a ich deriváty (estery) sa ľahko redukujú na alkoholy.

Redukčným činidlom pre aldehydy a ketóny je molekulárny vodík a katalyzátorom je nikel, platina alebo paládium. Na redukciu éterov sa používa atómový vodík, ktorý sa získava priamou interakciou sodíka s alkoholom.

Z rovníc je zrejmé, že primárne alkoholy sa získavajú z aldehydov a karboxylových kyselín a ketóny sú východiskovými materiálmi pre sekundárne alkoholy. Takto sa v laboratóriu vyrábajú alkoholy. Týmto spôsobom však nemožno získať terciárne alkoholy. Získajú sa použitím metódy uvedenej nižšie.

Interakcia Grignardových činidiel s karbonylovými zlúčeninami.

Syntézy na báze Grignardových činidiel sú spoľahlivou laboratórnou metódou na prípravu alkoholov.

Keď sa ako karbonylová zlúčenina použije aldehyd kyseliny, reakčným produktom bude primárny alkohol.

Iné aldehydy vedú k tvorbe sekundárnych alkoholov.

Pri takýchto syntézach sa z ketónov získavajú terciárne alkoholy.

Aby sme pochopili, ako sa takéto transformácie vykonávajú, je potrebné zvážiť elektronické efekty v reagujúcich molekulách: v dôsledku vysokej elektronegativity atómu kyslíka sa hustota elektrónov posúva smerom ku kyslíku z atómu uhlíka karbonylovej skupiny (-M efekt) . V molekule Grignardovho činidla vzniká čiastočne negatívny náboj na atóme uhlíka a kladný náboj na horčíku v dôsledku pozitívneho indukčného účinku (+I-efekt).

Enzymatická metóda

Ide o fermentáciu cukrových látok. Etanol sa vyrába fermentáciou v prítomnosti kvasiniek. Podstatou fermentácie je, že glukóza získaná zo škrobu sa pôsobením enzýmov rozkladá na alkohol a CO2. výsledok tohto procesu je vyjadrený diagramom:

Fyzikálne vlastnosti

Alkoholy s nízkou molekulovou hmotnosťou (C1-C3) sú kvapaliny s charakteristickou vôňou a chuťou a sú miešateľné s vodou v akomkoľvek pomere.

Teploty varu alkoholov nepresahujú 100 °C, sú však vyššie ako teploty varu éterov alebo uhľovodíkov s rovnakou molekulovou hmotnosťou.

Dôvodom sú medzimolekulové vodíkové väzby, ktoré vznikajú medzi atómami vodíka a kyslíka hydroxylových skupín rôznych molekúl alkoholu (vyskytujú sa za účasti osamelých párov kyslíkových elektrónov).

Dobrá rozpustnosť alkoholov vo vode sa vysvetľuje tvorbou vodíkových väzieb medzi molekulami alkoholu a vody.

Alkoholy s C11 a vyšším sú pevné látky.

Chemické vlastnosti alkoholov.

Chemické vlastnosti alkoholov sú spôsobené prítomnosťou hydroxyskupiny. Preto sú pre alkoholy typické tieto reakcie:

1) s prerušením väzby –CO-H

2) s prerušením väzby C-OH

3) oxidačné reakcie

1. Acidobázické vlastnosti alkoholov.

Alkoholy sú amfotérne zlúčeniny. Môžu pôsobiť ako kyseliny aj zásady.

Pri interakcii s alkalickými kovmi a zásadami vykazujú kyslé vlastnosti. Hydroxylový vodík je nahradený kovom za vzniku alkoholátov (ktoré sa ľahko rozkladajú vodou).

2C2H5OH + 2Na = 2C2H5ONa + H2

etoxid sodný

Alkoholy sú slabšie kyseliny ako voda. Ich kyslé vlastnosti klesajú v tomto poradí: CH3OH< СН3СН2ОН < (СН3)2СНОН < (СН3)3СОН. Т. е. разветвление углеродного скелета снижает кислотные свойства.

Alkohol vykazuje vlastnosti zásad vo vzťahu ku kyselinám. Minerálne kyseliny protónujú atóm kyslíka OH skupiny silnejšie:

Alkoholy sú nukleofilné činidlá.

Reakcie s karbonylovými zlúčeninami.

Alkoholy ľahko reagujú s karboxylovými kyselinami za vzniku esteru, táto reakcia sa nazýva esterifikačná reakcia. Táto reakcia je reverzibilná. Molekula vody vzniká odstránením OH skupiny z karboxylovej kyseliny a protónu z molekuly alkoholu. Katalyzátorom je silná minerálna kyselina.

metylester kyseliny octovej

Reakcie s anorganickými kyselinami.

Interakcia alkoholov s anorganickými kyselinami vedie aj k tvorbe esterov (ale anorganických kyselín).

etylsírový éter

Nukleofilná substitúcia hydroxyskupiny .

Dehydratácia alkoholov.

K dehydratácii alkoholov dochádza pod vplyvom silných minerálnych kyselín (sírová, ortofosforečná) pri zahrievaní.

Môže dôjsť k štiepeniu intramolekulárne. Zoberme si mechanizmus na príklade butanolu-2: najprv sa molekula alkoholu protónuje vodíkom kyseliny, potom sa voda odoberie z oxóniového iónu za vzniku alkylového katiónu a rýchly protón sa eliminuje za vzniku alkén.

V prípade eliminácie H2O sa uplatňuje Markovnikovovo pravidlo. To umožňuje prechod z jedného alkoholu na druhý. Napríklad je možný prechod z izobutylalkoholu na terc-butylalkohol (napíšte si to sami)

Intermolekulárna dehydratácia.

V prípade intermolekulárnej dehydratácie sú reakčnými produktmi étery. Reakcia prebieha za rovnakých podmienok, ale líši sa teplotou.

Oxidácia

Všetky alkoholy podliehajú oxidácii, ale tie primárne sú najjednoduchšie.

Primárne alkoholy sa oxidujú na aldehydy a následne na karboxylové kyseliny (na základe tejto reakcie je metabolizmus v tele).

Sekundárne alkoholy pri takýchto reakciách dávajú ketóny, terciárne alkoholy sa oxidujú so štiepením väzby C-C a vytváraním zmesi ketónov a kyselín.

Kvalitatívne reakcie na alkohol.

Ako už bolo uvedené, alkoholy môžu reagovať a rozbiť väzby

–C –OH a CO – H. V kvalitatívnej analýze sa používajú obe reakcie.

1. Xantogénny test– toto je najcitlivejšia reakcia na alkoholovú skupinu. Alkohol sa zmieša so sírouhlíkom, pridá sa kúsok KOH, mierne sa zahreje a pridá sa modrý roztok CuSO4. Ak je reakcia pozitívna, objaví sa hnedá farba xantátu medi.

2 Lewisov test .

Reakcia využíva zmes koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej a chloridu zinočnatého. Táto reakcia sa používa ako analytická metóda na určenie typu alkoholu: či je primárny, sekundárny alebo terciárny.

Terciárne alkoholy reagujú takmer okamžite, uvoľňujú teplo a vytvárajú olejovú vrstvu halogénalkánu.

Sekundárne reagujú 5 minút (vytvorí sa aj olejová vrstva).

Primárne alkoholy nereagujú pri izbovej teplote, ale reagujú pri zahrievaní.

Užívanie alkoholov.

metanol používa sa na výrobu formaldehydu, kyseliny octovej, rozpúšťadla pri výrobe lakov a farieb a slúži ako medziprodukt pre syntézu farbív, liečiv a vôní. Silný jed.

Etanol– silné antiseptikum (v chirurgii na umývanie rúk a nástrojov chirurga) a dobré rozpúšťadlo. Používa sa na výrobu divinylu (kaučuková zložka), chloroformu, etyléteru (používa sa v medicíne). Určité množstvo liehu sa používa v potravinárskom priemysle (výroba impregnácií, likérov).

n-propanol používa sa na výrobu pesticídov, liečiv, rozpúšťadiel do voskov, živíc rôzneho charakteru.

Vplyv na ľudské zdravie. Mechanizmus účinku alkoholov.

Jednosýtne alkoholy sú drogy. Ich toxicita sa zvyšuje s počtom atómov uhlíka.

Metylalkohol je silný nervový a cievny jed, ktorý znižuje nasýtenie krvi kyslíkom. Metanol užívaný perorálne spôsobuje intoxikáciu a ťažkú otravu sprevádzanú stratou zraku.

Metanol sa v tráviacom trakte oxiduje na toxickejší produkt - formaldehyd a kyselinu mravčiu, ktoré v malých množstvách spôsobujú ťažkú otravu organizmu a smrť:

Etylalkohol je liek, ktorý spôsobuje paralýzu nervového systému.

Keď sa alkohol dostane do ľudského tela, pôsobí najskôr ako stimulant a potom ako tlmivý prostriedok na centrálny nervový systém, otupuje citlivosť, oslabuje mozgové funkcie a výrazne zhoršuje reakciu.

Hlavnou príčinou poškodenia organizmu etanolom je tvorba acetaldehydu, ktorý pôsobí toxicky a interaguje s mnohými metabolitmi. Acetaldehyd sa tvorí v dôsledku pôsobenia enzýmu alkoholdehydrogenázy (nachádza sa v pečeni).

Propylalkohol má podobný účinok na telo ako etylalkohol, ale je silnejší ako ten druhý.