A vegyszerek túlnyomó többségében megtalálható egyik leggyakoribb kémiai elem az oxigén. Az oxidok, savak, bázisok, alkoholok, fenolok és egyéb oxigéntartalmú vegyületek vizsgálata a szervetlen és szerves kémia során történik. Cikkünkben megvizsgáljuk a tulajdonságokat, és példákat adunk ipari, mezőgazdasági és orvosi felhasználásukra.

Oxidok

A legegyszerűbb szerkezetű fémek és nemfémek oxigénnel alkotott bináris vegyületei. Az oxidok osztályozása a következő csoportokat tartalmazza: savas, bázikus, amfoter és közömbös. Mindezen anyagok felosztásának fő kritériuma az, hogy melyik elem egyesül az oxigénnel. Ha fém, akkor alapvetőnek számítanak. Például: CuO, MgO, Na 2 O - réz-, magnézium-, nátrium-oxidok. Fő kémiai tulajdonságuk a savakkal való reakciójuk. Tehát a réz-oxid reakcióba lép kloridsavval:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 kJ.

A nemfémes elemek atomjainak jelenléte a bináris vegyületek molekuláiban azt jelzi, hogy savas vegyületekhez tartoznak: hidrogén H 2 O, szén-dioxid CO 2, foszfor-pentoxid P 2 O 5. Az ilyen anyagok lúgokkal való reakcióképessége a fő kémiai jellemzőjük.

A reakció eredményeként fajok képződhetnek: savas vagy közepes. Ez attól függ, hogy hány mol lúg reagál:

CO2 + KOH => KHCO3;
CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

Az oxigéntartalmú vegyületek egy másik csoportja, amely kémiai elemeket, például cinket vagy alumíniumot foglal magában, az amfoter oxidok közé tartozik. Tulajdonságaik hajlamosak a savakkal és lúgokkal való kémiai kölcsönhatásra. A savas oxidok vízzel való kölcsönhatásának termékei savak. Például a kénsav-anhidrid és a víz reakciójában savak képződnek - ez az oxigéntartalmú vegyületek egyik legfontosabb osztálya.

Savak és tulajdonságaik

A savas maradékok komplex ionjaihoz kapcsolódó hidrogénatomokból álló vegyületek savak. Hagyományosan szervetlenekre oszthatók, például karbonátsavra, szulfátra, nitrátra és szerves vegyületekre. Ez utóbbiak közé tartozik az ecetsav, a hangyasav és az olajsav. Mindkét anyagcsoport hasonló tulajdonságokkal rendelkezik. Így semlegesítő reakcióba lépnek bázisokkal, reakcióba lépnek sóval és bázikus oxidokkal. Szinte minden oxigéntartalmú sav vizes oldatban disszociál ionokká, amelyek a második típusú vezetők. Környezetük savas jellege, amelyet a hidrogénionok túlzott jelenléte okoz, indikátorok segítségével határozható meg. Például az ibolya lakmusz vörösre válik, ha savas oldathoz adják. A szerves vegyületek tipikus képviselője a karboxilcsoportot tartalmazó ecetsav. Hidrogénatomot tartalmaz, amely savasságot okoz. Színtelen, szúrós szagú folyadék, amely 17 ° C alatti hőmérsékleten kristályosodik. A CH 3 COOH más oxigéntartalmú savakhoz hasonlóan vízben bármilyen arányban tökéletesen oldódik. 3-5%-os oldatát a mindennapi életben ecet néven ismerik, amelyet a főzéshez fűszerként használnak. Az anyagot selyemacetát, színezékek, műanyagok és egyes gyógyszerek előállításában is használják.

Oxigént tartalmazó szerves vegyületek

A kémiában az anyagok nagy csoportját lehet megkülönböztetni, amelyek a szén és a hidrogén mellett oxigénrészecskéket is tartalmaznak. Ezek karbonsavak, észterek, aldehidek, alkoholok és fenolok. Minden kémiai tulajdonságukat a molekulákban lévő speciális komplexek - funkciós csoportok - jelenléte határozza meg. Például egy alkohol, amely csak korlátozó kötéseket tartalmaz az atomok között - ROH, ahol R jelentése szénhidrogéncsoport. Ezeket a vegyületeket általában olyan alkánok származékainak tekintik, amelyekben egy hidrogénatomot hidroxocsoport helyettesít.

Az alkoholok fizikai és kémiai tulajdonságai

Az alkoholok fizikai állapota folyékony vagy szilárd vegyületek. Az alkoholok között nincs gáz halmazállapotú anyag, ami asszociátumok képződésével magyarázható - több molekulából álló csoportok, amelyeket gyenge hidrogénkötések kapcsolnak össze. Ez a tény meghatározza a rövid szénláncú alkoholok vízben való jó oldhatóságát is. Vizes oldatokban azonban az oxigéntartalmú szerves anyagok - alkoholok - nem disszociálnak ionokká, nem változtatják meg az indikátorok színét, vagyis semleges reakciót mutatnak. A funkciós csoport hidrogénatomja gyengén kötődik más részecskékhez, ezért kémiai kölcsönhatásokban képes elhagyni a molekula határait. A szabad vegyérték helyén más atomok helyettesítik, például aktív fémekkel vagy lúgokkal való reakciókban - fématomokkal. Katalizátorok, például platinaháló vagy réz jelenlétében az alkoholokat energikus oxidálószerek – kálium-dikromát vagy permanganát – aldehidekké oxidálják.

Észterezési reakció

Az oxigéntartalmú szerves anyagok: alkoholok és savak egyik legfontosabb kémiai tulajdonsága az észterek képződéséhez vezető reakció. Nagy gyakorlati jelentőségű, iparilag az élelmiszeriparban oldószerként használt észterek kivonására használják (gyümölcsesszenciák formájában). Az orvostudományban az észterek egy részét görcsoldóként használják, például az etil-nitrit tágítja a perifériás ereket, az izoamil-nitrit pedig védi a koszorúér-görcsöket. Az észterezési reakció egyenlete a következő:

CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

Ebben a CH 3 COOH ecetsav, a C 2 H 5 OH pedig az etanol-alkohol kémiai képlete.

Aldehidek

Ha egy vegyület -COH funkciós csoportot tartalmaz, akkor az aldehid. Ezek az alkoholok további oxidációjának termékei, például oxidálószerekkel, például réz-oxiddal.

A hangya- vagy acetaldehid-molekulákban karbonilkomplex jelenléte meghatározza a polimerizációs képességüket és más kémiai elemek atomjaihoz való kapcsolódásukat. Kvalitatív reakciók, amelyekkel igazolható a karbonilcsoport jelenléte és hogy az anyag aldehid, az ezüsttükör reakciója és a réz-hidroxiddal való kölcsönhatás hevítéskor:

A legszélesebb körben használt acetaldehidet az iparban használják ecetsav, a szerves szintézis nagyüzemi termékének előállítására.

Oxigéntartalmú szerves vegyületek - karbonsavak - tulajdonságai

A karboxilcsoport jelenléte - egy vagy több - a karbonsavak megkülönböztető jellemzője. A funkciós csoport szerkezete miatt savas oldatokban dimerek keletkezhetnek. Hidrogénkötésekkel kapcsolódnak egymáshoz. A vegyületek hidrogénkationokra és savas anionokra disszociálnak, és gyenge elektrolitok. Kivételt képez a telített egybázisú savak sorozatának első képviselője - a hangyasav vagy a metán, amely a második típusú közepes erősségű vezető. A molekulákban csak egyszerű szigmakötések jelenléte azt jelzi, hogy telítettek, de ha az anyagok kettős pi-kötést tartalmaznak, akkor ezek telítetlen anyagok. Az első csoportba tartoznak az olyan savak, mint a metán, ecetsav és vajsav. A másodikat a folyékony zsírok - olajok, például olajsav - részét képező vegyületek. Az oxigéntartalmú vegyületek kémiai tulajdonságai: a szerves és szervetlen savak nagymértékben hasonlóak. Így kölcsönhatásba léphetnek aktív fémekkel, azok oxidjaival, lúgjaival és alkoholokkal is. Például az ecetsav nátrium-oxiddal reagálva sót képez - nátrium-acetátot:

NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O

Különleges helyet foglalnak el a magasabb karbonsav-oxigéntartalmú savak vegyületei: sztearinsav és palmitinsav, háromértékű telített alkohollal - glicerinnel. Az észterekhez tartoznak, és zsíroknak nevezik őket. Ugyanezek a savak a nátrium- és káliumsókban savmaradékként jelennek meg, szappanokat képezve.

Az élőtermészetben elterjedt és a legenergiaigényesebb anyagként vezető szerepet betöltő fontos szerves vegyületek a zsírok. Nem egyedi vegyületek, hanem különböző gliceridek keveréke. Ezek telített többértékű alkohol - glicerin - vegyületei, amelyek a metanolhoz és a fenolhoz hasonlóan hidroxil funkciós csoportokat tartalmaznak. A zsírok hidrolízisnek vethetők alá - vízzel hevíthetők katalizátorok jelenlétében: lúgok, savak, cink-oxidok, magnézium. A reakciótermékek glicerin és különféle karbonsavak lesznek, amelyeket később szappangyártáshoz használnak fel. Annak érdekében, hogy ebben az eljárásban ne használjanak fel drága természetes esszenciális karbonsavakat, azokat paraffin oxidálásával állítják elő.

Fenolok

Befejezve az oxigéntartalmú vegyületek osztályainak vizsgálatát, koncentráljunk a fenolokra. Ezeket egy -C6H5 fenilcsoport képviseli, amely egy vagy több funkciós hidroxilcsoporthoz kapcsolódik. Ennek az osztálynak a legegyszerűbb képviselője a karbolsav vagy fenol. Nagyon gyenge savként kölcsönhatásba léphet lúgokkal és aktív fémekkel - nátriummal, káliummal. Egy kifejezett baktericid tulajdonságú anyagot - fenolt - használnak az orvostudományban, valamint festékek és fenol-formaldehid gyanták előállítására.

Cikkünkben az oxigéntartalmú vegyületek főbb osztályait tanulmányoztuk, és megvizsgáltuk kémiai tulajdonságaikat is.

Gólok. Mutasson be egy nagy csoportot az egymással genetikailag rokon szerves anyagokból (szerkezet, izoméria, nevezéktan, fizikai tulajdonságok, osztályozás); általános elképzelést alkotnak az alkoholokról, aldehidekről, karbonsavakról; az általános tudományos készségek fejlesztése; azokkal az anyagokkal kapcsolatos ismeretek ápolására, amelyekkel a mindennapi életben érintkezésbe kerülünk - élelmiszerekben és gyógyszerekben találhatók.

Bemutató anyag. Karbonsavak, alkoholok, fenol, formaldehid gyűjteménye.

Bemutató kísérlet. Alkoholok oldhatóságának vizsgálata (etanol,n-propanol és n -butanol), savak (hangyasav, ecetsav, propionsav, vajsav, sztearinsav és palmitinsav), aldehidek (40%-os hangya-aldehid oldat - formalin).

Vizuális támogatás. táblázatok „Hidrogénkötések kialakulása”, „Alkoholok és aldehidek”; molekuláris modellek; rajzok a leggyakoribb savak képleteivel.

Kiosztóanyag. Információs kártya a leckéhez.

Tárgyközi és tárgyon belüli kapcsolatok. Szervetlen kémia: ásványi savak, molekulák közötti hidrogénkötések; szerves kémia: szénhidrogének (általános képletek, szerkezet, nómenklatúra, izoméria); matematika: függvény; fizika: anyagok fizikai tulajdonságai, állandók.

AZ ÓRÁK ALATT

PÉLDÁK: hangyasav, oxálsav, citrom, almasav, tejsav, „boralkohol” (etanol), formalin (hangya-aldehid 40%-os vizes oldata), glicerin, aceton, éter érzéstelenítéshez (dietil-éter), fenol.

1. Feladat. Osszuk három csoportba a következő anyagokat - alkoholok, aldehidek, karbonsavak:

2. feladat. Milyen szempontok szerint osztályozzák az oxigéntartalmú vegyületeket? Nevezze meg az alkoholok, aldehidek és karbonsavak funkciós csoportjait!

Különböző osztályokba tartozó anyagok funkcionális csoportjai

Alkoholok

Aldehidek

Karbonsavak

hidroxilcsoport

3. feladat. Hogyan nevezik a szénhidrogén fragmentumot a szerves oxigéntartalmú vegyületek képleteiben? Például az 1. feladatban (lásd fent) ezek töredékek: CH3, C4H9, C5H11, C2H5, C7H15, C3H7.

A szénhidrogén gyököt R betűvel jelölve a következő általános képleteket kapjuk:

alkoholok – …………………………. ;

aldehidek – …………………..;

szerves savak – ……………………. .

Az alkoholok, aldehidek és savak osztályozása elvégezhetőfunkciós csoportok száma szerint molekulákban. Léteznek egy-, két- és háromértékű alkoholok:

A molekulában két CHO aldehidcsoportot tartalmazó aldehideket a következőképpen nevezzük:

A karbonsavak a molekulában lévő karboxilcsoportok számától függően egy-, két- és hárombázisúak:

Az oxigénvegyületek változatosaka szénhidrogén gyök szerkezetének megfelelően. Telítettek (telítettek), telítetlenek (telítetlenek), ciklikusak, aromásak.

Példák az alkoholokra:

Példák aldehidekre:

Példák karbonsavakra:

Csak a telített egybázisú karbonsavakat, egyértékű alkoholokat és aldehideket vizsgáljuk.

4. feladat. Határozza meg a telített alkoholokat, aldehideket, karbonsavakat.

Az alkoholok elsődleges, másodlagos és harmadlagosak. A primer alkoholokban az OH hidroxilcsoporthoz kapcsolódó szénatomnak egy szénszomszédja van; a szekunder alkoholokban a C atomnál az OH csoporttal együtt két szénszubsztituens (szomszéd), a tercier alkoholokban három szénszubsztituens található. Például:

Elnevezéstan
oxigéntartalmú vegyületek

A nemzetközi IUPAC nómenklatúra szerint az alkoholok nevei a megfelelő alkánok nevéből származnak, az „ol” utótag hozzáadásával.

5. feladat. Írja le négy olyan primer alkohol képletét és nevét, amelyek molekulánként 4 vagy több szénatomot tartalmaznak!

Az aldehidek nevének sajátossága az „al” utótag.

6. feladat. Írja be a táblázatba a következő négy aldehid képletét és IUPAC-nevét!

7. feladat. Töltse ki a táblázatot a következő négy sav képleteivel és IUPAC-neveivel!

8. feladat. Miért nem tekinthető homológnak a metanol és a metánsav? Miben különböznek a homológoktól?

Fizikai tulajdonságok.
Hidrogén kötés

1) Különböző osztályok lineáris kapcsolatainak összesített állapota.

9. feladat. Miért van olyan sok gáz az alkánok között? Miért létezik aldehid gáz normál körülmények között (0 °C, 1 atm)? Mivel lehet összekötni?

2) Négy osztályba tartozó anyagok első öt homológjának forráspontja (°C).

10. feladat. Hasonlítsa össze a megfelelő (a szénatomszám alapján) alkánok, alkoholok, aldehidek és karbonsavak forráspontját! Milyen jellemzői vannak ennek a jellemzőnek a különböző homológ sorozatú anyagokra?

3) A vizsgált vegyületek sorozatában a hidrogénkötés egy molekulaközi kötés az egyik molekula oxigénje és egy másik molekula hidroxil-hidrogénje között.

Háttérinformációk – atomok elektronegativitása: C – 2,5; N – 2,1; O – 3,5.

Az alkoholok és karbonsavak molekuláiban az elektronsűrűség eloszlása egyenetlen:

Az alkoholokban és savakban lévő hidrogénkötések a következők:

Következtetés: Az alkoholok és karbonsavak homológ sorozatában nincsenek gáznemű anyagok, és az anyagok forráspontja magas. Ennek oka a molekulák közötti hidrogénkötések jelenléte. A hidrogénkötések következtében a molekulák asszociálódnak (mintha térhálósodnak), ezért ahhoz, hogy a molekulák felszabaduljanak és illékonyságra tegyenek szert, további energiát kell fordítani e kötések megszakítására.

4) A vízben való oldhatóságot kísérletileg demonstráljuk az alkoholok - etil-, propil-, butil- és savak - hangyasav, ecetsav, propionsav, vajsav és sztearinsav vízben való oldhatóságának példáján. A hangya-aldehid vizes oldatát is bemutatják.

11. feladat. Mit mondhatunk az alkoholok, aldehidek és karbonsavak vízben való oldhatóságáról? Mi magyarázza ezeknek az anyagoknak az oldhatóságát?

Válaszoláskor használja a sav- és vízmolekulák közötti hidrogénkötések kialakulásának diagramját:

Meg kell jegyezni, hogy a molekulatömeg növekedésével az alkoholok és savak vízben való oldhatósága csökken. Minél nagyobb a szénhidrogén gyök egy alkoholban vagy savmolekulában, a gyenge hidrogénkötések kialakulása miatt az OH-csoport nehezebben tudja oldatban tartani a molekulát.

Az alkoholok, aldehidek szerkezete,
karbonsavak

12. feladat. Készítsen otthon egy hasonló táblázatot az alkoholok, aldehidek és karbonsavak homológ sorozatának második tagjaihoz!

Alkoholok, aldehidek izomerizmusa
és karbonsavak

1) Alkoholok izomerizmusa a pentanol C példájával 5 N 11 OH (az izomerek szénláncai megadva):

13. feladat. A szénláncok alapján nevezze meg a készítmény alkoholainak elágazó izomerjeit! C5H11OH:

14. feladat. Ezek az anyagok izomerek:

15. feladat. Milyen típusú izoméria jellemző az alkoholokra?

2) Al dehydov izomerizmusa egy példa segítségéveln -pentanal vagy valeraldehidn-C 4 H 9 CHO:

16. feladat. Milyen típusú izoméria jellemző az aldehidekre?

3) A szénsavak izomersége egy példa alapjánn -pentánsav vagy valeriánsavn-C 4 H 9 COOH:

17. feladat. Milyen típusú izoméria jellemző a karbonsavakra?

18. feladat. Írja fel a következő anyagok szerkezeti képleteit:

a) 2,4-dimetil-3-etil-hexanal;

b) 2,2,4-trimetil-3-izopropil-pentanal;

c) 2,3,4-trimetil-3-etil-pentándiol-1,2;

d) 2,3,4-trimetil-3-izopropil-hexántriol-1,2,4;

e) 3,4,5,5-tetrametil-3,4-dietil-heptánsav;

f) 2,4-dimetil-hexén-3-karbonsav.

Házi feladat

Tanuld meg az első öt aldehid és karbonsav triviális nevét.

Töltse ki az „Alkoholok, aldehidek, karbonsavak szerkezete” táblázatot a homológ sorozat második tagjaihoz (lásd 12. feladat).

Írja fel a butanol C összes lehetséges izomerjét! 4 H 10 O, butanal C 4 H 8 O és butánsav C 4 H 8 O 2 , nevezze el őket az IUPAC szerint.

Problémát megoldani. Az egyik többértékű alkoholt fagyálló készítésére használják - olyan folyadékok, amelyek alacsony hőmérsékleten megfagynak. A fagyállót téli körülmények között használják az autómotorok hűtésére. Határozza meg ennek az alkoholnak a molekulaképletét, ha a szén tömeghányada 38,7%, hidrogén - 9,7%, oxigén - 51,6%. Gőzének hidrogénhez viszonyított relatív sűrűsége 31. Írja fel az alkohol szerkezeti képletét és nevezze meg!

A szerves anyagok olyan vegyületek egy osztálya, amelyek szenet tartalmaznak (a karbidok, karbonátok, szén-oxidok és cianidok kivételével). A „szerves vegyületek” elnevezés a kémia fejlődésének korai szakaszában jelent meg, és a tudósok magukért beszélnek... Wikipédia

A szerves vegyületek egyik legfontosabb fajtája. Nitrogént tartalmaznak. Szén-hidrogén és nitrogén-szén kötést tartalmaznak a molekulában. Az olaj egy nitrogéntartalmú heterociklust, a piridint tartalmaz. A nitrogén a fehérjék, nukleinsavak és... ... Wikipédia része

A szerves germániumvegyületek olyan szerves fémvegyületek, amelyek germánium-szén kötést tartalmaznak. Néha bármely germániumot tartalmazó szerves vegyületre utalnak. Az első szerves germán vegyület, a tetraetil-germán, a... ... Wikipédia volt

A szerves szilíciumvegyületek olyan vegyületek, amelyek molekuláiban közvetlen szilícium-szén kötés van. A szerves szilíciumvegyületeket néha szilikonoknak is nevezik, a szilícium latin nevéből szilícium. Szerves szilíciumvegyületek... ... Wikipédia

A szerves vegyületek, a szerves anyagok olyan kémiai vegyületek osztálya, amelyek szenet tartalmaznak (a karbidok, szénsav, karbonátok, szén-oxidok és cianidok kivételével). Tartalom 1 Történelem 2 Osztály... Wikipédia

A fémorganikus vegyületek (MOC) olyan szerves vegyületek, amelyek molekuláiban kötés van egy fématom és egy szénatom/atomok között. Tartalom 1 Fémorganikus vegyületek fajtái 2 ... Wikipédia

A szerves halogénvegyületek olyan szerves anyagok, amelyek legalább egy C Hal szén halogén kötést tartalmaznak. A szerves halogén vegyületek a halogén természetétől függően a következőkre oszthatók: Szerves fluorvegyületek ... ... Wikipédia

Az ón-szén kötést tartalmazó szerves vegyületek két- és négyértékű ónt is tartalmazhatnak. Tartalom 1 Szintézis módszerek 2 Típusok 3 ... Wikipédia

- (heterociklusok) ciklusokat tartalmazó szerves vegyületek, amelyek a szén mellett más elemek atomjait is tartalmazzák. A gyűrűben heteroszubsztituensekkel (heteroatomokkal) rendelkező karbociklusos vegyületeknek tekinthetők. A legtöbb... ... Wikipédia

2. Alkoholok.

A) Osztályozás. Meghatározás.

B) Izomerizmus és nómenklatúra

B) Alkoholok előállítása

D) Fizikai és kémiai tulajdonságok. Az alkoholok minőségi reakciói.

D) Alkalmazás. A környezetre és az emberi egészségre gyakorolt hatás.

Oxigéntartalmú szerves vegyületek osztályozása

1. Az alkoholok oxigéntartalmú szerves vegyületek, amelyek hidroxilcsoportot tartalmaznak.

2. Az aldehideket egy aldehidcsoport jelenléte jellemzi:

4. A karbonsavakat a karboxilcsoport különbözteti meg más oxigéntartalmú szerves vegyületektől.

5. Észterek: a) egyszerű R-O-R` b) komplex

Ezeknek a vegyületeknek a kémiai tulajdonságait a molekuláikban lévő különféle funkciós csoportok jelenléte határozza meg.

Csatlakozási osztály	Funkcionális csoport	Funkcionális csoport neve
		hidroxilcsoport
Aldehidek		aldehid
		karbonil
Karbonsavak		karboxil

Alkoholok a szénhidrogének oxigéntartalmú származékai, amelyekben egy hidroxilcsoport egy szénhidrogéncsoporthoz kapcsolódik.

Az alkoholok osztályozása:

Ø a hidroxilcsoporthoz kapcsolódó szénatom természete szerint

A) primer alkoholok– Az ilyen vegyületekben az OH-csoport az elsődleges szénatomhoz kapcsolódik

b) másodlagos alkoholok– a hidroxilcsoport egy szekunder szénatomhoz kapcsolódik

V) tercier alkoholok– A tercier alkoholokban lévő hidroxilcsoport egy tercier szénatomhoz kapcsolódik.

Ø az alkoholmolekulában lévő hidroxilcsoportok számával

A) egyértékű alkoholok egy OH-csoportot tartalmaznak a molekulában, az összes fent bemutatott vegyület egyatomos.

b) kétatomos– az ilyen alkoholok két hidroxicsoportot tartalmaznak, például etilénglikolt (fagyálló oldatok része – fagyálló)

https://pandia.ru/text/78/359/images/image009_3.gif" width="118" height="48 src=">

Ø a funkciós csoporthoz tartozó gyök szerkezete által

A) gazdag CH3-CH2-OH (etanol)

b) telítetlen CH2=CH-CH2-OH (2-propen-1-ol)

V) aromás Hidrogén" href="/text/category/vodorod/" rel="bookmark">hidrogén a metanolban, elsőbbségük szerint a karbinol alapszó hozzáadásával.

IUPAC nómenklatúra

Az IUPAC nómenklatúra szerint:

A főláncot úgy választjuk meg, amelyik a legtöbb hidroxilcsoportot és gyököt tartalmazza.

A lánc számozása attól a végtől kezdődik, amelyikhez legközelebb a szenior szubsztituens található - esetünkben az OH csoport.

Az alkohol neve a megfelelő alkán nevéből származik, amelyhez a hidroxilcsoport kapcsolódik. Annak bizonyítására, hogy egy vegyület az alkoholok osztályába tartozik, a végződést hozzáadjuk - ol.

Mivel az alkoholokat a hidroxilcsoport helyzetének izomériája jellemzi, számmal jelöljük.

Ha egy molekulában több hidroxilcsoport van, akkor a számukat a görög előtagok jelzik (di-, tri-).

Például a C4H9OH összetételű alkoholok a következő szerkezettel és elnevezéssel rendelkeznek az IUPAC-nómenklatúra szerint.

1) csatlakozások normál áramkörrel

2) elágazó láncú vegyületek

A bonyolultabb kapcsolatokat így is nevezik:

Ezt a reakciót és mechanizmusát részletesen tanulmányoztuk az I. modulban.

Az alkoholok előállításának következő ipari módszere az CO hidrogénezése.

Szén(II)-monoxid és hidrogén keverékét hevítik. Különböző katalizátorok használata esetén a termékek összetétele különbözik, amint azt az alábbi diagram szemlélteti.

Halogénezett alkánok hidrolízise.

A hidrolízist víz vagy lúgok vizes oldatának hatására melegítik. A reakció a legkönnyebb primer halogénszármazékok esetén.

Karbonilvegyületek redukciója

Az aldehidek, ketonok, karbonsavak és származékaik (észtereik) könnyen alkohollá redukálódnak.

Az aldehidek és ketonok redukálószere a molekuláris hidrogén, a katalizátor pedig nikkel, platina vagy palládium. Az éterek redukálására atomos hidrogént használnak, amelyet a nátrium és az alkohol közvetlen kölcsönhatásával nyernek.

Az egyenletek alapján jól látható, hogy a primer alkoholokat aldehidekből és karbonsavakból nyerik, a szekunder alkoholok kiindulási anyagai a ketonok. Így állítják elő az alkoholokat a laboratóriumban. A tercier alkoholokat azonban ilyen módon nem lehet előállítani. Ezeket az alábbiakban bemutatott módszerrel állítják elő.

Grignard-reagensek kölcsönhatása karbonilvegyületekkel.

A Grignard-reagenseken alapuló szintézisek megbízható laboratóriumi módszert jelentenek az alkoholok előállítására.

Ha hangya-aldehidet használunk karbonilvegyületként, a reakciótermék primer alkohol lesz.

Más aldehidek másodlagos alkoholok képződéséhez vezetnek.

Az ilyen szintézisek során a ketonokból tercier alkoholokat nyernek.

Az ilyen átalakulások végrehajtásának megértéséhez figyelembe kell venni az elektronikus hatásokat a reagáló molekulákban: az oxigénatom nagy elektronegativitása miatt az elektronsűrűség a karbonilcsoport szénatomja felől az oxigén felé tolódik el (-M hatás). . A Grignard-reagens molekulában a szénatomon részben negatív, a magnéziumon pedig a pozitív induktív hatás miatt pozitív töltés jelenik meg (+I-hatás).

Enzimatikus módszer

Ez a cukros anyagok fermentációja. Az etanolt élesztő jelenlétében végzett fermentációval állítják elő. Az erjedés lényege, hogy a keményítőből nyert glükóz enzimek hatására alkoholra és CO2-re bomlik. ennek a folyamatnak az eredményét a diagram fejezi ki:

Fizikai tulajdonságok

Az alacsony molekulatömegű alkoholok (C1-C3) jellegzetes szagú és ízű folyadékok, amelyek vízzel bármilyen arányban elegyednek.

Az alkoholok forráspontja nem haladja meg a 100°C-ot, de magasabb, mint az azonos molekulatömegű éterek vagy szénhidrogének forráspontja.

Ennek oka a különböző alkoholmolekulák hidroxilcsoportjainak hidrogén- és oxigénatomjai között létrejövő intermolekuláris hidrogénkötések (magányos oxigénelektron-párok részvételével).

Az alkoholok vízben való jó oldhatósága az alkohol és a vízmolekulák közötti hidrogénkötések kialakulásával magyarázható.

A C11 vagy annál magasabb tartalmú alkoholok szilárd anyagok.

Az alkoholok kémiai tulajdonságai.

Az alkoholok kémiai tulajdonságai egy hidroxicsoport jelenlétének köszönhetőek. Ezért a következő reakciók jellemzőek az alkoholokra:

1) a –CO-H kötés megszakadásával

2) a C-OH kötés megszakadásával

3) oxidációs reakciók

1. Az alkoholok sav-bázis tulajdonságai.

Az alkoholok amfoter vegyületek. Savként és bázisként is működhetnek.

Az alkálifémekkel és lúgokkal való kölcsönhatás során savas tulajdonságokat mutatnak. A hidroxil-hidrogént fém helyettesíti, és alkoholátok keletkeznek (amelyeket a víz könnyen lebont).

2C2H5OH + 2Na = 2C2H5ONa + H2

nátrium-etoxid

Az alkoholok gyengébb savak, mint a víz. Savas tulajdonságaik a következő sorrendben csökkennek: CH3OH< СН3СН2ОН < (СН3)2СНОН < (СН3)3СОН. Т. е. разветвление углеродного скелета снижает кислотные свойства.

Az alkohol a bázisok tulajdonságait mutatja a savakhoz képest. Az ásványi savak erősebben protonálják az OH csoport oxigénatomját:

Az alkoholok nukleofil reagensek.

Reakciók karbonilvegyületekkel.

Az alkoholok könnyen reagálnak karbonsavakkal, és észtert képeznek, ezt a reakciót észterezési reakciónak nevezik. Ez a reakció visszafordítható. A vízmolekula úgy jön létre, hogy a karbonsavból egy OH-csoportot, az alkoholmolekulából pedig egy protont eltávolítanak. A katalizátor egy erős ásványi sav.

ecetsav-metil-észter

Reakciók szervetlen savakkal.

Az alkoholok és a szervetlen savak kölcsönhatása szintén észterek képződéséhez vezet (de szervetlen savaké).

etil-kén-éter

A hidroxicsoport nukleofil szubsztitúciója .

Az alkoholok kiszáradása.

Az alkoholok kiszáradása hevítéskor erős ásványi savak (kénsav, ortofoszforsav) hatására megy végbe.

A hasítás megtörténhet intramolekuláris. Tekintsük a mechanizmust a butanol-2 példáján: először az alkoholmolekulát protonálja a sav hidrogéne, majd az oxónium-ionból a vizet elvonják, alkilkationt képezve, és egy gyors proton távozik. alkén.

H2O elimináció esetén Markovnikov szabályát alkalmazzuk. Ez lehetővé teszi az egyik alkoholról a másikra való váltást. Például lehetséges az átmenet az izobutil-alkoholról a terc-butil-alkoholra (írja meg saját maga)

Intermolekuláris dehidratáció.

Intermolekuláris dehidratáció esetén a reakciótermékek éterek. A reakció azonos körülmények között megy végbe, de hőmérséklete eltérő.

Oxidáció

Minden alkohol oxidáción megy keresztül, de az elsődlegesek a legkönnyebbek.

Az elsődleges alkoholok aldehidekké, majd karbonsavakká oxidálódnak (a szervezetben zajló anyagcsere ezen a reakción alapul).

Az ilyen reakciókban a szekunder alkoholok ketonokat adnak, a tercier alkoholok a C-C kötés felhasadásával és ketonok és savak keverékének képződésével oxidálódnak.

Kvalitatív reakciók alkoholokra.

Amint azt korábban említettük, az alkoholok reakcióba léphetnek a kötések megszakításával

–C –OH és CO – H. A kvalitatív elemzésben mindkét reakciót alkalmazzuk.

1. Xantogen teszt– ez a legérzékenyebb reakció az alkoholcsoportra. Az alkoholt szén-diszulfiddal összekeverjük, egy darab KOH-t adunk hozzá, enyhén melegítjük és kék CuSO4-oldatot adunk hozzá. Ha a reakció pozitív, a réz-xantát barna színe jelenik meg.

2 Lewis teszt .

A reakcióhoz tömény sósav és cink-klorid keverékét használjuk. Ezt a reakciót analitikai módszerként használják az alkohol típusának meghatározására: primer, szekunder vagy tercier alkohol.

A tercier alkoholok szinte azonnal reagálnak, hőt bocsátanak ki, és olajos halogén-alkánréteget képeznek.

A másodlagos 5 percig reagál (olajos réteg is képződik).

Az elsődleges alkoholok szobahőmérsékleten nem reagálnak, de melegítés hatására reagálnak.

Alkoholok használata.

Metanol formaldehid, ecetsav előállításához használják, oldószer a lakkok és festékek gyártásában, valamint köztes termékként szolgál színezékek, gyógyszerek és illatanyagok szintéziséhez. Erős méreg.

Etanol– erős fertőtlenítő (sebészetben a sebész kezének és műszereinek mosására) és jó oldószer. Divinil (gumi komponens), kloroform, etil-éter (gyógyászatban használatos) előállítására használják. Bizonyos mennyiségű alkoholt az élelmiszeriparban használnak fel (impregnálás, likőrök gyártása).

n-propanol peszticidek, gyógyszerek, viaszok oldószerei, különféle természetű gyanták előállításához használják.

Az emberi egészségre gyakorolt hatás. Az alkoholok hatásmechanizmusa.

Az egyértékű alkoholok gyógyszerek. Toxicitásuk a szénatomok számával nő.

A metil-alkohol erős idegrendszeri és érrendszeri méreg, amely csökkenti a vér oxigéntelítettségét. A szájon át szedett metanol mérgezést és súlyos mérgezést okoz, amely látásvesztéssel jár.

Az emésztőrendszerben lévő metanol mérgezőbb termékké - formaldehiddé és hangyasavvá - oxidálódik, amelyek kis mennyiségben súlyos mérgezést és halált okoznak:

Az etil-alkohol olyan gyógyszer, amely az idegrendszer bénulását okozza.

Az emberi szervezetbe kerülve az alkohol először serkentőként, majd depresszívként hat a központi idegrendszerre, tompítja az érzékenységet, gyengíti az agyműködést, és jelentősen rontja a reakciót.

A szervezet etanol által okozott károsodásának fő oka az acetaldehid képződése, amely mérgező hatású és számos metabolittal kölcsönhatásba lép. Az acetaldehid az alkohol-dehidrogenáz enzim (a májban található) hatására képződik.

A propil-alkohol hasonló hatással van a szervezetre, mint az etil-alkohol, de erősebb, mint az utóbbi.