Az oxigén a szerves anyagoknak egy sor jellemző tulajdonságot ad.
Az oxigén kétértékű, két vegyértékű elektronpárral rendelkezik, és nagy elektronegativitás jellemzi (x = 3,5). A szén- és oxigénatomok között erős kémiai kötések jönnek létre, amint az a CO 2 molekulák példáján is látható. A С-0 egyszeres kötés (£ св = 344 kJ/mol) majdnem olyan erős, mint a С-С kötés (E sa = 348 kJ/mol), és a kettős kötés C=0 ( E St = 708 kJ/mol) lényegesen erősebb, mint a C=C kötés (E St == 620 kJ/mol). Ezért a szerves anyagok molekuláiban gyakoriak a C=0 kettős kötések kialakulásához vezető átalakulások. Ugyanezen okból a szénsav instabil:
A kettős kötésnél található hidroxocsoport hidroxicsoporttá alakul (lásd fent).
Az oxigén polaritást ad a szerves anyagok molekuláinak. A molekulák közötti vonzás fokozódik, az olvadáspont és a forráspont jelentősen megnő. Normál körülmények között az oxigéntartalmú anyagok között nagyon macsó gázok vannak - csak CH 3 OCH 3 éter, formaldehid CH 2 0 és etilén-oxid CH 2 CH 2 0.
Az oxigén hidrogén donorként és akceptorként egyaránt elősegíti a hidrogénkötések kialakulását. A hidrogénkötések fokozzák a molekulák vonzerejét, és a meglehetősen összetett molekulák esetében bizonyos térszerkezetet adnak nekik. A polaritás és a hidrogénkötések hatása az anyag tulajdonságaira a szénhidrogének, ketonok és alkoholok példáján látható.
A polaritás és a hidrogénkötések kialakulása határozza meg az oxigéntartalmú szerves anyagok vízben való jó oldhatóságát.
Az oxigén ilyen vagy olyan mértékben savas tulajdonságokat kölcsönöz a szerves anyagoknak. A savak osztályán kívül, amelyek tulajdonságai a nevükből is nyilvánvalóak, a fenolok és az alkoholok savas tulajdonságokat is mutatnak.
Az oxigéntartalmú anyagok másik közös tulajdonsága az oxigénnel és a hidrogénnel kapcsolatban álló szénatom könnyű oxidálhatósága. Ez nyilvánvaló a következő reakcióláncokból, amelyek akkor fejeződnek be, amikor a szénhidrát elveszti utolsó vízatomját:
hidroxilcsoportot tartalmaz, és heterofunkcionális savnak tekinthető.
Alkoholok és éterek
A szerves anyagok egész osztályának neve alkoholok(a latin "spiritus" - szeszes szóból) a gyümölcslevek és más cukrot tartalmazó rendszerek fermentálásával nyert keverék "hatóanyagából" származik. Ezt a hatóanyagot - a boralkoholt, az etanolt C2H5OH - elválasztják a víztől és a nem illékony oldott anyagoktól a keverék desztillációja során. Az alkohol másik neve alkohol - arab eredetű.
Az alkoholok olyan szerves vegyületek, amelyek a szénhidrogén gyök $p3 szénatomjához kötődő hidroxocsoportot tartalmaznak.
Az alkoholokat úgy is tekinthetjük, mint a vízben egy hidrogénatom szénhidrogéngyökkel való helyettesítésének termékeit. Az alkoholok homológ sorozatokat alkotnak (22.5. táblázat), amelyek a gyökök jellegében és a hidroxocsoportok számában különböznek egymástól.
22.5. táblázat
Néhány homológ alkoholsorozat
„A Tlikolok és a glicerinek többfunkciós alkoholok, amelyek szomszédos szénatomjain OH csoportok találhatók.
A telítetlen szénatomokon lévő hidroxocsoport instabil, mivel karbonilcsoporttá alakul. A vinil-alkohol elhanyagolható mennyiségben van egyensúlyban az aldehiddel:
Vannak olyan anyagok, amelyekben a hidroxocsoport az aromás gyűrű r/g szénatomjához kötődik, de ezek a vegyületek speciális osztályának számítanak - fenolok.
Alkoholokban a szénváz izomériája és a funkciós csoport helyzete lehetséges. A telítetlen alkoholokban a többszörös kötés helyzetének izomériája és a térbeli izoméria is előfordul. Az éter osztályba tartozó vegyületek alkoholok izomerjei. Az alkoholok között vannak ún elsődleges, másodlagosÉs harmadlagos alkoholok. Ez annak a szénatomnak a természetéből adódik, amelynél a funkciós csoport található.
Példa 22.12. Írja fel a négy szénatomos primer, szekunder és tercier alkoholok képleteit!
Megoldás.
Tekintsük részletesebben a telített alkoholok homológ sorozatát. A sorozat első 12 tagja folyadék. A metanol, az etanol és a propanol a vízzel való szerkezeti hasonlóságuk miatt bármilyen arányban elegyedik vízzel. A homológ sorozat mentén tovább csökken az alkoholok oldhatósága, mivel a nagy (atomszámú) szénhidrogén gyökök egyre inkább kiszorulnak a vizes környezetből, mint a szénhidrogének. Ezt a tulajdonságot ún hidrofób. A hidroxocsoportot a gyökkel ellentétben a víz vonzza, hidrogénkötést hozva létre a vízzel, azaz. mutatja hidrofilitás. A magasabb (öt vagy több szénatomos) alkoholok ezt a tulajdonságot mutatják felszíni aktivitás- egy hidrofób gyök kilökődése miatti koncentráció képesség a víz felszínén (22.3. ábra).
Rizs. 22.3.
A felületaktív anyagok bevonják a folyadékcseppeket, és elősegítik a stabil emulziók képződését. A mosószerek hatása ezen alapul. Nemcsak az alkoholok, hanem más osztályokba tartozó anyagok is mutathatnak felületi aktivitást.
A legtöbb vízoldható alkohol mérgező. A legkevésbé mérgező az etanol és a glicerin. De mint tudják, az etanol veszélyes, mert az ember függővé válik a használatától. Az alkoholok közül a legegyszerűbb, a metanol szagában hasonló az etanolhoz, de rendkívül mérgező. Számos olyan eset ismert, amikor a téves lenyelés eredményeként bekövetkezett emberi mérgezés.
etanol helyett metanolt. Ezt elősegíti a metanol hatalmas ipari felhasználása. A legegyszerűbb kétértékű alkoholt, az etilénglikol C 2 H 4 (OH) 2-t nagy mennyiségben használják polimer szálak előállítására. Oldatát fagyállóként használják autómotorok hűtésére.
Alkoholok előállítása. Nézzünk meg néhány általános módszert.
1. Halogénezett szénhidrogének hidrolízise. A reakciókat lúgos környezetben hajtják végre:
Példa 22.13. Írja fel az etilénglikol halogénszármazékok hidrolízisével történő előállításának reakcióit, kiindulási anyagként az etilént!
2. Víz hozzáadása alkénekhez. A legfontosabb reakció az, hogy etilénhez vizet adnak etanol keletkezése céljából. Magas hőmérsékleten a reakció meglehetősen gyorsan lezajlik, ugyanakkor az egyensúlyi állapot erősen balra tolódik, és az alkohol kitermelése csökken. Ezért nagy nyomást kell létrehozni és katalizátort kell használni, hogy alacsonyabb hőmérsékleten (hasonlóan az ammóniaszintézis körülményeihez) azonos folyamatsebességet érjünk el. Az etanolt etilén hidratálásával állítják elő -300 °C-on és 60-70 atm nyomáson:
A katalizátor alumínium-oxid hordozós foszforsav.
3. Az etanol és a metanol előállítására speciális módszerek léteznek. Az elsőt a szénhidrátok fermentálásának jól ismert biokémiai módszerével állítják elő, amelyet először glükózra bontanak:
A metanolt szintetikusan nyerik szervetlen anyagokból:
A reakciót 200-300 °C-on és 40-150 atm nyomáson Cu0/2n0/Al203/Cr203 komplex katalizátor alkalmazásával hajtjuk végre. Ennek az ipari folyamatnak a jelentősége nyilvánvaló abból a tényből, hogy évente több mint 14 millió tonna metanolt állítanak elő. Főleg szerves szintézisben használják szerves anyagok metilezésére. Az etanolt megközelítőleg azonos mennyiségben állítják elő.
Az alkoholok kémiai tulajdonságai. Az alkoholok egy marék lehet, és oxidálódnak. Etil-alkohol és szénhidrogén keverékét néha üzemanyagként használják az autómotorokhoz. Az alkoholok oxidációja a szénszerkezet károsodása nélkül a hidrogén elvesztésére és az oxigénatomok hozzáadására redukálódik. Az ipari folyamatokban az alkoholgőzöket oxigén oxidálja. Az oldatokban az alkoholokat kálium-permanganát, kálium-dikromát és más oxidálószerek oxidálják. Az elsődleges alkoholból az oxidáció során aldehidet kapnak:
Ha feleslegben van oxidálószer, az aldehid azonnal szerves savvá oxidálódik:
A szekunder alkoholok ketonokká oxidálódnak:
A tercier alkoholok csak durva körülmények között, a szénváz részleges roncsolásával oxidálhatók.
Savas tulajdonságok. Az alkoholok az aktív fémekkel reagálva hidrogént szabadítanak fel, és alkoxidok általános elnevezésű származékokat képeznek (metoxidok, etoxidok stb.):
A reakció nyugodtabban megy végbe, mint egy hasonló reakció vízzel. A felszabaduló hidrogén nem gyullad meg. Ez a módszer kémiai kísérletek után elpusztítja a nátriummaradványokat. Az ilyen reakció azt jelenti, hogy az alkoholok savas tulajdonságokat mutatnak. Ez az O-H kötés polaritásának következménye. Az alkohol azonban gyakorlatilag nem lép reakcióba lúggal. Ez a tény lehetővé teszi az alkoholok savas tulajdonságainak erősségének tisztázását: ezek gyengébb savak, mint a víz. A nátrium-etoxid szinte teljesen hidrolizálva alkohol és lúg oldatát képezi. A glikolok és glicerinek savas tulajdonságai valamivel erősebbek az OH-csoportok kölcsönös induktív hatásának köszönhetően.
A többértékű alkoholok összetett vegyületeket képeznek néhány ^/-elem ionjával. Lúgos környezetben egy rézion azonnal helyettesít két hidrogéniont egy glicerin molekulában, és kék komplexet képez:
A H + ionok koncentrációjának növekedésével (ehhez savat adunk) az egyensúly balra tolódik el és a szín eltűnik.
A hidroxocsoport nukleofil szubsztitúciójának reakciói. Az alkoholok reakcióba lépnek hidrogén-kloriddal és más hidrogén-halogenidekkel:
A reakciót hidrogénion katalizálja. Először a H+ az oxigénhez kapcsolódik, elfogadva annak elektronpárját. Ez az alkohol főbb tulajdonságait mutatja be:
A keletkező ion instabil. Nem izolálható szilárd sóval, például ammóniumionnal készült oldatból. A H+ hozzáadása az elektronpár további eltolódását okozza szénről oxigénre, ami megkönnyíti a nukleofil fajok szén elleni támadását:
A szén és a kloridion közötti kötés növekszik, ahogy a szén és az oxigén közötti kötés megszakad. A reakció egy vízmolekula felszabadulásával ér véget. A reakció azonban reverzibilis, és a hidrogén-klorid semlegesítésekor az egyensúly balra tolódik el. Hidrolízis történik.
Az alkoholokban lévő hidroxocsoport az oxigéntartalmú savakkal való reakciók során is kicserélődik, így észterek keletkeznek. Glicerin salétromsavval képződik nitroglicerin, amelyet a szíverek görcseinek enyhítésére használnak:
A képletből világos, hogy az anyag hagyományos neve pontatlan, mivel valójában glicerin-nitrátról van szó - a salétromsav és a glicerin észteréről.
Ha az etanolt kénsavval hevítjük, az egyik alkoholmolekula nukleofil reagensként működik a másikhoz képest. A reakció eredményeként etoxi-etán-éter képződik:
Néhány atom kiemelve van az ábrán, hogy könnyebb legyen nyomon követni a reakciótermékekké való átalakulásukat. Az egyik alkoholmolekula először a katalizátort - a H + -iont kapcsolja, és egy másik molekula oxigénatomja egy elektronpárt ad át a szénnek. A víz eltávolítása és a H4 disszociációja után étermolekulát kapunk. Ezt a reakciót az alkohol intermolekuláris dehidratációjának is nevezik. Különböző gyököket tartalmazó éterek előállítására is létezik módszer:
Az éterek illékonyabb anyagok, mint az alkoholok, mivel molekuláik között nem alakulnak ki hidrogénkötések. Az etanol 78 °C-on, izomerje, a CH3OCH3 észter pedig -23,6 °C-on forr. Az éterek nem hidrolizálnak alkoholokká, ha lúgos oldatokkal forralják.
Az alkoholok kiszáradása. Az alkoholok a víz eltávolításával ugyanúgy bomlhatnak le, mint a szénhidrogének halogénszármazékai a hidrogén-halogenid eltávolításával. Az alkoholok alkénből és vízből történő előállítása során (lásd fent) a víz eltávolításának fordított reakciója is történik. A víz hozzáadásának és eltávolításának feltételei között az a különbség, hogy az adagolás nyomás alatt történik az alkénhez viszonyított vízgőz feleslegével, az elimináció pedig külön alkoholból történik. Ezt a kiszáradást intramolekulárisnak nevezik. Alkohol és kénsav keverékében is kapható ~150°C-on.
Az alkoholok hidrogén-halogenidekkel való kölcsönhatása során halogén-alkánok képződése reverzibilis reakció. Ezért egyértelmű, hogy az alkoholokat úgy lehet előállítani halogén-alkánok hidrolízise- ezen vegyületek reakciói vízzel:
A többértékű alkoholokat molekulánként egynél több halogénatomot tartalmazó halogén-alkánok hidrolízisével lehet előállítani. Például:
Alkének hidratálása
Alkének hidratálása- víz hozzáadása az alkén molekula π kötésénél, például:
A propén hidratálása Markovnikov szabályának megfelelően egy másodlagos alkohol - propanol-2 - képződéséhez vezet:
Aldehidek és ketonok hidrogénezése
Az alkoholok enyhe körülmények között történő oxidációja aldehidek vagy ketonok képződéséhez vezet. Nyilvánvaló, hogy alkoholok állíthatók elő aldehidek és ketonok hidrogénezésével (hidrogénnel redukálva, hidrogén hozzáadásával):
Alkének oxidációja
A glikolok, mint már említettük, alkének kálium-permanganát vizes oldatával történő oxidációjával állíthatók elő. Például az etilénglikol (etándiol-1,2) az etilén (etén) oxidációjával képződik:
Különleges módszerek alkoholok előállítására
1. Egyes alkoholokat csak rájuk jellemző módszerekkel állítanak elő. Így a metanolt az iparban állítják elő hidrogén és szén-monoxid reakciója(II) (szén-monoxid) megemelt nyomáson és magas hőmérsékleten a katalizátor felületén (cink-oxid):
A reakcióhoz szükséges szén-monoxid és hidrogén keveréket, amelyet „szintézisgáznak” is neveznek, úgy nyerik, hogy vízgőzt vezetnek át forró szénen:
2. Glükóz fermentáció. Az etil-(bor)alkohol előállításának ezt a módszerét az ember ősidők óta ismeri:
Az oxigéntartalmú vegyületek (alkoholok) előállításának fő módszerei: halogén-alkánok hidrolízise, alkének hidratálása, aldehidek és ketonok hidrogénezése, alkének oxidációja, valamint metanol előállítása „szintézisgázból” és cukros anyagok fermentálása.
Aldehidek és ketonok előállításának módszerei
1. Aldehidek és ketonok állíthatók elő oxidáció vagy alkoholok dehidrogénezése. A primer alkoholok oxidációjával vagy dehidrogénezésével aldehidek és szekunder alkoholok - ketonok állíthatók elő:
3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 – CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
2.Kucserov reakciója. A reakció eredményeként az acetilén acetaldehidet termel, és az acetilén homológokból ketonokat nyernek:
3. Ha felmelegszik kalcium vagy bárium karbonsavak sói keton és fém-karbonát képződik:
Módszerek karbonsavak előállítására
1. Karbonsavak nyerhetők primer alkoholok oxidációja vagy aldehidek:
3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11 H 2 O
5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2 MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,
3CH 3 –CHO + K 2Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,
CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.
De amikor a metanolt ezüst-oxid ammóniaoldatával oxidálják, ammónium-karbonát képződik, nem hangyasav:
HCHO + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.
2. Aromás karbonsavak keletkeznek, amikor homológok oxidációja benzol:
5C 6 H 5 – CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 = 5 C 6 H 5 COOH + 6 MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14 H 2 O,
5C 6 H 5 – C 2 H 5 + 12 KMnO 4 + 18 H 2 SO 4 = 5 C 6 H 5 COOH + 5 CO 2 + 12 MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28 H 2 O,
C 6 H 5 – CH 3 + 2 KMnO 4 = C 6 H 5 COOK + 2 MnO 2 + KOH + H 2 O
3. Különféle szénszármazékok hidrolízise savak savak képződéséhez is vezet. Így egy észter hidrolízise során alkohol és karbonsav keletkezik. A savkatalizált észterezési és hidrolízises reakciók reverzibilisek:
4. Észter hidrolízis lúg vizes oldatának hatására ebben az esetben nem sav, hanem sója képződik az észterből:
Ez a videólecke kifejezetten az „Oxigéntartalmú szerves anyagok” témakör önálló tanulmányozására készült. Ezen a leckén egy új típusú, szenet, hidrogént és oxigént tartalmazó szerves anyagot ismerhet meg. A tanár beszél az oxigéntartalmú szerves anyagok tulajdonságairól és összetételéről.
Téma: Szerves anyagok
Tanulság: Oxigéntartalmú szerves anyagok
Az oxigéntartalmú szerves anyagok tulajdonságai igen változatosak, és az határozza meg, hogy az oxigénatom melyik atomcsoportba tartozik. Ezt a csoportot funkcionálisnak nevezzük.
Az atomok azon csoportját, amely jelentősen meghatározza egy szerves anyag tulajdonságait, funkcionális csoportnak nevezzük.
Számos különböző oxigéntartalmú csoport létezik.
Azok a szénhidrogén-származékok, amelyekben egy vagy több hidrogénatomot funkciós csoport helyettesít, a szerves anyagok egy bizonyos osztályába tartoznak (1. táblázat).
Tab. 1. Egy anyag bizonyos osztályhoz való tartozását a funkciós csoport határozza meg
Egyértékű telített alkoholok
Mérlegeljük egyéni képviselőkés az alkoholok általános tulajdonságai.
A szerves anyagok ezen osztályának legegyszerűbb képviselője az metanol, vagy metil-alkohol. A képlete az CH3OH. Színtelen folyadék, jellegzetes alkoholos szaggal, vízben jól oldódik. Metanol- ez nagyon mérgező anyag. Néhány csepp szájon át bevetve vaksághoz, valamivel nagyobb mennyiség halálhoz vezet! Korábban a metanolt a fa pirolízis termékeiből izolálták, így megmaradt a régi neve - faszesz. A metil-alkoholt széles körben használják az iparban. Gyógyszereket, ecetsavat és formaldehidet készítenek belőle. Lakkok és festékek oldószereként is használják.
Nem kevésbé gyakori az alkoholok osztályának második képviselője - etil-alkohol vagy etanol A képlete az C 2 H 5OH. Fizikai tulajdonságait tekintve az etanol gyakorlatilag nem különbözik a metanoltól. Az etil-alkoholt széles körben használják a gyógyászatban, és az alkoholtartalmú italok is tartalmazzák. A szerves szintézis során etanolból kellően sok szerves vegyületet nyernek.
Etanol beszerzése. Az etanol előállításának fő módja az etilén hidratálása. A reakció magas hőmérsékleten és nyomáson, katalizátor jelenlétében megy végbe.
CH 2 = CH 2 + H 2 O → C 2 H 5OH
Az anyagok vízzel való reakcióját hidratációnak nevezzük.
Többértékű alkoholok
A többértékű alkoholok közé tartoznak azok a szerves vegyületek, amelyek molekulái több hidroxilcsoportot tartalmaznak egy szénhidrogén gyökhöz kapcsolódóan.
A többértékű alkoholok egyik képviselője a glicerin (1,2,3-propántriol). A glicerin molekula három hidroxilcsoportot tartalmaz, amelyek mindegyike a saját szénatomján található. A glicerin nagyon higroszkópos anyag. Képes felszívni a nedvességet a levegőből. Ennek a tulajdonságának köszönhetően a glicerint széles körben használják a kozmetológiában és az orvostudományban. A glicerin az alkoholok összes tulajdonságával rendelkezik. Két atomos alkohol képviselője az etilénglikol. Képletét az etán képletének tekinthetjük, amelyben az egyes atomok hidrogénatomjait hidroxilcsoportok helyettesítik. Az etilénglikol édes ízű szirupos folyadék. De nagyon mérgező, semmi esetre sem szabad megkóstolni! Az etilénglikolt fagyállóként használják. Az alkoholok egyik közös tulajdonsága az aktív fémekkel való kölcsönhatásuk. A hidroxilcsoportban egy hidrogénatom helyettesíthető aktív fématommal.
2C 2H 5OH + 2Na→ 2C 2 H 5 ONa+ H 2
Nátrium-etoxid keletkezik, és hidrogén szabadul fel. A nátrium-etoxid egy sószerű vegyület, amely az alkoholátok osztályába tartozik. Gyenge savas tulajdonságaik miatt az alkoholok nem lépnek kölcsönhatásba lúgos oldatokkal.
Karbonilvegyületek
Rizs. 2. A karbonilvegyületek egyéni képviselői
A karbonilvegyületek közé tartoznak aldehidek és ketonok. A karbonilvegyületek karbonilcsoportot tartalmaznak (lásd 1. táblázat). A legegyszerűbb aldehid formaldehid. A formaldehid szúrós szagú gáz, rendkívül mérgező anyag! A formaldehid vizes oldatát formalinnak nevezik, és biológiai termékek tartósítására használják (lásd 2. ábra).
A formaldehidet széles körben használják az iparban olyan műanyagok előállítására, amelyek melegítés hatására nem puhulnak meg.
A legegyszerűbb képviselő ketonok van aceton. Vízben jól oldódó folyadék, főként oldószerként használják. Az acetonnak nagyon szúrós szaga van.
Karbonsavak
A karbonsavak karboxilcsoportot tartalmaznak (lásd 1. ábra). Ennek az osztálynak a legegyszerűbb képviselője a metán, ill hangyasav. A hangyasavat a hangyákban, csalánokban és lucfenyőkben találjuk. A csalánégés a hangyasav irritáló hatásának eredménye.
Tab. 2.
A legfontosabb az ecetsav. Színezékek, gyógyszerek (például aszpirin), észterek és acetátrostok szintéziséhez szükséges. 3-9%-os vizes ecetsav oldat - ecet, ízesítő és tartósítószer.
A hangya- és ecetsav-karbonsavak mellett számos természetes karbonsav létezik. Ide tartozik a citromsav, a tejsav és az oxálsav. A citromsav megtalálható a citrom, málna, egres, berkenyebogyó stb. levében. Széles körben használják az élelmiszeriparban és a gyógyászatban. Tartósítószerként citromsavat és tejsavat használnak. A tejsavat glükóz fermentálásával állítják elő. Az oxálsavat rozsda eltávolítására és festékként használják. A karbonsavak egyes képviselőinek képleteit a táblázat tartalmazza. 2.
A magasabb zsírtartalmú karbonsavak általában 15 vagy több szénatomot tartalmaznak. Például a sztearinsav 18 szénatomot tartalmaz. A magasabb szénsavak nátrium- és káliumsóit nevezzük szappanok. Nátrium-sztearát C 17 H 35 COONaszilárd szappan része.
Genetikai kapcsolat van az oxigéntartalmú szerves anyagok osztályai között.
Összegezve a tanulságot
Megtanulta, hogy az oxigéntartalmú szerves anyagok tulajdonságai attól függnek, hogy melyik funkciós csoport része a molekuláiknak. A funkciós csoport határozza meg, hogy egy anyag a szerves vegyületek egy bizonyos osztályába tartozik-e. Genetikai kapcsolat van a szerves anyagok oxigéntartalmú osztályai között.
1. Rudzitis G.E. Szervetlen és szerves kémia. 9. évfolyam: Tankönyv általános oktatási intézmények számára: alapfok / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - M.: Oktatás, 2009.
2. Popel P.P. Kémia. 9. évfolyam: Tankönyv általános oktatási intézmények számára / P.P. Popel, L.S. Krivlya. - K.: IC "Akadémia", 2009. - 248 p.: ill.
3. Gabrielyan O.S. Kémia. 9. évfolyam: Tankönyv. - M.: Túzok, 2001. - 224 p.
1. Rudzitis G.E. Szervetlen és szerves kémia. 9. évfolyam: Tankönyv általános oktatási intézmények számára: alapfok / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - M.: Oktatás, 2009. - 2-4, 5. szám (173. o.).
2. Adja meg az etanol két homológjának képletét és a telített egyértékű alkoholok homológ sorozatának általános képletét!
MÓDSZERTANI FEJLESZTÉS
Egy előadásra
a "kémia" szakon
szakos 2. évfolyamos kadétoknak 280705.65 –
"Tűzbiztonság"
IV. SZAKASZ
A SZERVES ANYAGOK FIZIKAI ÉS KÉMIAI TULAJDONSÁGAI
TÉMAKÖR 4.16
LECKE 4.16.1-4.16.2
OXIGÉNTARTALMÚ SZERVES VEGYÜLETEK
A PMK ülésén tárgyalták
____. számú jegyzőkönyv kelt: „___”____________2015.
Vlagyivosztok
I. Célok és célkitűzések
Nevelési: adjon definíciót az oxigéntartalmú szerves vegyületekre, hívja fel a kadétok figyelmét ezek sokféleségére és elterjedtségére. Mutassa be az oxigéntartalmú szerves vegyületek fizikai-kémiai és tűzveszélyes tulajdonságainak a kémiai szerkezetüktől való függését!
Nevelési: neveljük a tanulókban felelősséget a gyakorlati tevékenységekre való felkészülésért.
II. Tanulási idő számítása
III. Irodalom
1. Glinka N.L. Általános kémia. – Tankönyv egyetemeknek / Szerk. A.I. Ermakova. – 30. kiadás, átdolgozott. – M.: Integral-Press, 2010. – 728 p.
2. Svidzinskaya G.B. Szerves kémia laboratóriumi munkái: Tankönyv. – Szentpétervár,: Orosz SPbI Állami Tűzoltóság EMERCOM, 2003. – 48 p.
IV. Oktatási és anyagi támogatás
1. Technikai oktatási segédeszközök: TV, grafikus projektor, videó, DVD lejátszó, számítástechnikai eszközök, interaktív tábla.
2. Elemek periódusos rendszere D.I. Mengyelejev, bemutató plakátok, diagramok.
V. Az előadás szövege
BEVEZETŐ RÉSZ (5 perc)
A tanár ellenőrzi a hallgatók (kadétok) jelenlétét, bejelenti az óra témáját, oktatási céljait és kérdéseit.
FŐ RÉSZ (170 perc)
1. kérdés Oxigéntartalmú szerves vegyületek osztályozása (20 perc).
Mindezek az anyagok (mint a legtöbb szerves anyag) összhangban A tűzbiztonsági követelményekre vonatkozó műszaki előírások 123-FZ olyan anyagokra vonatkozik, amelyek robbanásveszélyes keveréket képezhetnek (levegő és oxidálószer keveréke gyúlékony gázokkal vagy gyúlékony folyadékgőzökkel), amelyek bizonyos koncentrációban felrobbanhatnak. (2. cikk, 4. szakasz). Ez határozza meg az anyagok és anyagok tűz- és robbanásveszélyességét, pl. gyúlékony környezet kialakítására való képességük, amelyet fizikai-kémiai tulajdonságaik és (vagy) tűzviszonyok melletti viselkedésük jellemez (29. o.) .
Az ilyen típusú vegyületek tulajdonságait a funkciós csoportok jelenléte határozza meg.
| Funkcionális csoport | Funkcionális csoport neve | Csatlakozási osztály | Csatlakozási példák |
| ÁLOM | hidroxilcsoport | Alkoholok | CH 3 – CH 2 – OH |
| C=O | karbonil | Aldehidek | CH 3 – C = O ç N |
| Ketonok | CH 3 – C – CH 3 ll O | ||
| – C = O ç OH | karboxil | karbonsavak | CH 3 – C = O ç OH |
| C-O-C | éterek | CH 3 – O – CH 2 – CH 3 | |
| C – C = O ç O – C | észterek | C 2 H 5 – C = O ç O – CH 3 | |
| S – O – O – S | peroxid vegyületek | CH 3 – O – O – CH 3 |
Könnyen belátható, hogy az oxigéntartalmú vegyületek minden osztálya a szénhidrogén-oxidáció termékének tekinthető. Az alkoholokban a szénatomok négy vegyértékéből csak egy vegyértéket használnak az oxigénatommal való egyesüléshez, ezért az alkoholok a legkevésbé oxidált vegyületek. Az oxidáltabb vegyületek az aldehidek és a ketonok: szénatomjuk két kötéssel rendelkezik az oxigénnel. A karbonsavak a legoxidáltabbak, mert molekuláikban a szénatom három vegyértékét használta fel az oxigénatommal való összekapcsolódásra.
Az oxidációs folyamat a karbonsavakon fejeződik be, ami oxidálószerekkel szemben ellenálló szerves anyagok képződéséhez vezet:
alkohol D aldehid D karbonsav ® CO 2
2. kérdés: Alkoholok (40 perc)
alkoholok - szerves vegyületek, amelyek molekulái egy vagy több hidroxilcsoportot (–OH) tartalmaznak, amelyek szénhidrogén gyökökhöz kapcsolódnak.
Az alkoholok osztályozása
I. A hidroxilcsoportok számától függően:
II. A szénhidrogén gyök telítettsége szerint:
III. Az OH csoporthoz kapcsolódó szénhidrogén gyök természete szerint:
Egyértékű alkoholok
A telített egyértékű alkoholok általános képlete: C n H 2 n +1 OH.
Elnevezéstan
Az alkoholok osztályának két lehetséges elnevezése használatos: „alkoholok” (a latin „spiritus” - alkohol szóból) és „alkoholok” (arab).
A nemzetközi nómenklatúra szerint az alkoholok neve a megfelelő szénhidrogén nevéből alakul ki utótag hozzáadásával ol:
CH 3OH metanol
C 2 H 5 OH etanol stb.
A szénatomok fő láncát a hidroxilcsoport legközelebbi végétől számítjuk:
5 CH 3 – 4 CH – 3 CH 2 – 2 CH 2 – 1 CH2-OH
4-metil-pentanol-2
Az alkoholok izomerizmusa
Az alkoholok szerkezete a gyök szerkezetétől és a funkciós csoport helyzetétől függ, pl. az alkoholok homológ sorozatában kétféle izoméria lehet: a szénváz izomériája és a funkciós csoport helyzetének izomériája.
Ezenkívül az alkoholok izomériájának harmadik típusa az osztályok közötti izoméria éterekkel.
Így például a pentanolokat (általános képlet C5H11OH) az izoméria mindhárom jelzett típusa jellemzi:
1. Csontváz izoméria
pentanol-1
CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 –OH
3-metil-butanol-1
CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 –OH
2-metil-butanol-1
CH 3 – CH – CH 2 – OH
2,2-dimetil-propanol-1
A pentanol vagy amil-alkohol fenti izomerjeit triviálisan „fusel olajoknak” nevezik.
2. A hidroxilcsoport helyzetének izomerizmusa
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH
pentanol-1
CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 2
pentanol-2
CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 2
pentanol-3
3. Osztályok közötti izoméria
C 2 H 5 – O – C 3 H 7
etil-propil-éter
Az alkoholok sorozatában az izomerek száma gyorsan növekszik: egy 5 szénatomos alkoholnak 8 izomerje van, 6 szénatomosnak - 17, 7 szénatomosnak - 39, és 10 szénatomosnak - 507.
Alkoholok előállításának módszerei
1. Metanol előállítása szintézisgázból
400 0 C, ZnO, Cr 2 O 3
CO + 2H 2 ¾¾¾¾¾® CH 3OH
2. Halogénezett szénhidrogének hidrolízise (lúgok vizes oldatában):
CH 3 – CH – CH 3 + KOH vizes ® CH 3 – CH – CH 3 + KCl
2-klór-propán-propanol-2
3. Alkének hidratálása. A reakció V.V. szabályát követi. Markovnyikova. A katalizátort H 2 SO 4-gyel hígítjuk.
CH 2 = CH 2 + HON ® CH 3 – CH 2 - OH
etilén-etanol
CH 2 = CH – CH 3 + HOH ® CH 2 – CH – CH 3
propén-propanol-2
4. Karbonilvegyületek (aldehidek és ketonok) redukciója.
Az aldehidek redukálásakor primer alkoholok keletkeznek:
CH 3 – CH 2 – C = O + H 2 ® CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH
propanol-1 propanal
A ketonok redukálásakor szekunder alkoholok keletkeznek:
CH 3 – C – CH 3 + H 2 ® CH 3 – CH – CH 3
propanon (aceton) propanol-2
5. Etanol előállítása cukros anyagok fermentálásával:
enzimek enzimek
C 12 H 22 O 11 + H 2 O ¾¾¾® 2C 6 H 12 O 6 ¾¾¾® 4C 2 H 5OH + 4CO 2
szacharóz glükóz etanol
enzimek enzimek
(C 6 H 10 O 5) n + H 2 O ¾¾¾® nC 6 H 12 O 6 ¾¾¾® C 2 H 5OH + CO 2
cellulóz glükóz etanol
A cellulóz erjesztésével nyert alkoholt hidrolitikus alkoholnak nevezik, és csak technikai célokra használják, mert nagy mennyiségű káros szennyeződést tartalmaz: metanolt, acetaldehidet és fuselolajokat.
6. Észterek hidrolízise
H + vagy OH-
CH 3 – C – O – CH 2 – CH 2 –CH 3 + H 2 O ¾¾® CH 3 – C – OH + OH – CH 2 – CH 2 –CH 3
ecetsav propil-észtere ecetsav-propanol-1
(propil-etanoát) sav
7. Az észterek redukciója
CH 3 – C – O – CH 2 – CH 2 –CH 3 ¾¾® CH 3 – CH 2 – OH + OH – CH 2 – CH 2 –CH 3
ecetsav propil-észtere etanol propanol-1
(propil-etanoát)
Az alkoholok fizikai tulajdonságai
Az 1-12 szénatomot tartalmazó telített alkoholok folyadékok; 13-20 szénatom – olajos (zsírszerű) anyagok; több mint 21 szénatom szilárd anyag.
Az alacsonyabb szénatomszámú alkoholok (metanol, etanol és propanol) sajátos alkoholszagúak, a butanol és a pentanol édes, fullasztó szagúak. A 6-nál több szénatomot tartalmazó alkoholok szagtalanok.
A metil-, etil- és propil-alkoholok jól oldódnak vízben. A molekulatömeg növekedésével az alkoholok vízoldhatósága csökken.
Az alkoholok lényegesen magasabb forráspontja az azonos szénatomszámú szénhidrogénekhez képest (például t forráspont (CH 4) = - 161 0 C, és t forráspont (CH 3 OH) = 64,7 0 C) a az alkoholok hidrogénkötéseket képeznek, és ezáltal a molekulák asszociációs képessége.
××× H – O ×××H – O ×××H – O ×××R – alkoholgyök
Amikor az alkoholt vízben oldjuk, hidrogénkötések jönnek létre az alkohol és a vízmolekulák között. A folyamat eredményeként energia szabadul fel, és a térfogat csökken. Tehát 52 ml etanol és 48 ml víz összekeverésekor a kapott oldat teljes térfogata nem 100 ml, hanem csak 96,3 ml.
Tűzveszélyt jelentenek mind a tiszta alkoholok (különösen az alacsonyabbak), amelyek gőzei robbanásveszélyes elegyeket képezhetnek, mind pedig az alkoholok vizes oldatai. Az etanol vizes oldatai, amelyek alkoholkoncentrációja meghaladja a 25%-ot, gyúlékony folyadékok.
Az alkoholok kémiai tulajdonságai
Az alkoholok kémiai tulajdonságait a hidroxilcsoport reakcióképessége és a hidroxilcsoporthoz kapcsolódó gyök szerkezete határozza meg.
1. Hidroxil-hidrogén reakciói R – O – H
Az alkoholmolekulák oxigénatomjának elektronegativitása miatt a töltések részleges eloszlása van:
A hidrogénnek van bizonyos mobilitása, és képes szubsztitúciós reakciókon menni.
1.1. Kölcsönhatás alkálifémekkel – alkoholátok képződése:
2CH 3 – CH – CH 3 + 2Na ® 2CH 3 – CH – CH 3 + H 2
propanol-2-nátrium-izopropilát
(a propanol-2 nátriumsója)
Az alkoholsók (alkoholátok) szilárd anyagok. Az alkoholok képződésük során nagyon gyenge savakként működnek.
Az alkoholok könnyen hidrolizálódnak:
C 2 H 5 OH + NOH ® C 2 H 5 OH + NaOH
nátrium-etoxid
1.2. Kölcsönhatás karbonsavakkal (észterezési reakció) - észterek képződése:
H 2SO 4 tömény.
CH 3 – CH – OH + HO – C – CH 3 ¾¾® CH 3 – CH – O – C – CH 3 + H 2 O
CH 3 O CH 3 O
ecetsav-izopropil-acetát
(izopropil-éter
ecetsav)
1.3. Kölcsönhatás szervetlen savakkal:
CH 3 – CH – OH + HO –SO 2 OH ® CH 3 – CH – O – SO 2 OH + H 2 O
kénsav izopropil kénsav
(izopropil-éter
kénsav)
1.4. Intermolekuláris dehidratáció – éterek képződése:
H 2SO 4 tömény, t<140 0 C
CH 3 – CH – OH + HO – CH – CH 3 ¾¾¾® CH 3 – CH – O – CH – CH 3 + H 2 O
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
diizopropil-éter
2. Az R – OH hidroxilcsoport reakciói
2.1. Kölcsönhatás hidrogén-halogenidekkel:
H 2SO 4 tömény.
CH 3 – CH – CH 3 + HCl ¾¾® CH 3 – CH – CH 3 + H 2 O
2-klór-propán
2.2. Kölcsönhatás foszfor-halogén származékokkal:
CH 3 – CH – CH 3 + PCl 5 ¾® CH 3 – CH – CH 3 + POCl 3 + HCl
2-klór-propán
2.3. Intramolekuláris dehidratáció – alkének termelése:
H 2 SO 4 tömény, t>140 0 C
CH 3 – CH – CH 2 ¾¾¾® CH 3 – CH = CH 2 + H 2 O
½ ½ propén
Az aszimmetrikus molekula dehidratációja során a hidrogén eliminációja túlnyomórészt abból történik legkevésbé hidrogénezett szénatom ( A.M. szabály Zaitseva).
3. Oxidációs reakciók.
3.1. Teljes oxidáció – égés:
C 3 H 7 OH + 4,5 O 2 ® 3CO 2 + 4 H 2 O
Részleges (nem teljes) oxidáció.
Oxidálószer lehet kálium-permanganát KMnO 4, kálium-bikromát és kénsav K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 keveréke, réz vagy platina katalizátor.
A primer alkoholok oxidációja során aldehidek képződnek:
CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH + [O] ® [CH 3 – C – OH] ® CH 3 – CH 2 – C = O + H 2 O
propanol-1 propanal
A metanol oxidációs reakciója, amikor ez az alkohol belép a szervezetbe, az úgynevezett „halálos szintézis” példája. Maga a metanol viszonylag ártalmatlan anyag, de a szervezetben az oxidáció következtében rendkívül mérgező anyagokká alakul: metanollá (formaldehid) és hangyasavvá. Ennek eredményeként 10 g metanol lenyelése látásvesztéshez, 30 g halálhoz vezet.
Az alkohol réz(II)-oxiddal való reakciója felhasználható alkoholok minőségi reakciójaként, mert A reakció eredményeként az oldat színe megváltozik.
CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH + CuO ® CH 3 – CH 2 – C = O + Cu¯ + H 2 O
propanol-1 propanal
A szekunder alkoholok részleges oxidációja következtében ketonok képződnek:
CH 3 – CH – CH 3 + [O] ® CH 3 – C – CH 3 + H 2 O
propanol-2 propanon
A tercier alkoholok ilyen körülmények között nem oxidálódnak, de súlyosabb körülmények között oxidálva a molekula felhasad és karbonsavak keveréke keletkezik.
Alkoholok használata
Az alkoholokat kiváló szerves oldószerként használják.
A metanolt nagy mennyiségben állítják elő, és festékek, fagyálló keverékek készítésére, valamint különféle polimer anyagok előállítására (formaldehid előállítása) használják. Emlékeztetni kell arra, hogy a metanol erősen mérgező.
Az etil-alkohol az első szerves anyag, amelyet tiszta formájában 900-ban Egyiptomban izoláltak.
Jelenleg az etanol a vegyipar nagyszabású terméke. Szintetikus gumi, szerves színezékek és gyógyszerek gyártására használják. Ezenkívül az etil-alkoholt környezetbarát üzemanyagként használják. Az etanolt alkoholos italok előállításához használják.
Az etanol olyan gyógyszer, amely izgalmas hatással van a szervezetre; hosszan tartó és túlzott használata alkoholizmushoz vezet.
A butil- és amil-alkoholokat (pentanolokat) iparilag oldószerként és észterek szintézisére is használják. Mindegyikük jelentős toxicitást mutat.
Többértékű alkoholok
A többértékű alkoholok két vagy több hidroxilcsoportot tartalmaznak különböző szénatomokon.
CH 2 – CH 2 CH 2 – CH – CH 2 CH 2 – CH – CH – CH – CH 2
ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç
OH OH OH OH OH OH OH
etándiol-1,2-propántriol-1,2,3-pentán-pentol-1,2,3,4,5
(etilénglikol) (glicerin) (xilit)
A többértékű alkoholok fizikai tulajdonságai
Az etilénglikol (a „glikolok” a kétértékű alkoholok általános neve) színtelen viszkózus folyadék, vízben és számos szerves oldószerben oldódik.
A glicerin a legfontosabb háromértékű alkohol – színtelen, sűrű, vízben jól oldódó folyadék. A glicerint 1779 óta ismerik, miután a svéd kémikus, K Scheele felfedezte.
A 4 vagy több szénatomot tartalmazó többértékű alkoholok szilárd anyagok.
Minél több hidroxilcsoport van egy molekulában, annál jobban oldódik vízben, és annál magasabb a forráspontja. Ezenkívül édes íz jelenik meg, és minél több hidroxilcsoport van egy anyagban, annál édesebb.
Cukorpótlóként olyan anyagokat használnak, mint a xilit és a szorbit:
CH 2 – CH – CH – CH – CH 2 CH 2 – CH – CH – CH – CH – CH 2
ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç
OH OH OH OH OH OH OH OH
xilit szorbit
A hatértékű alkohol „inozitol” is édes ízű. Az inozitol megtalálható a hüvelyesekben, a vesékben, a májban és az izmokban. Az inozitnak a glükózzal közös képlete van:
DE –NS CH – OH
HO – HC CH – OH C 6 H 12 O 6.
ciklohexanhexol
Eljárások többértékű alkoholok előállítására
1. Alkének nem teljes oxidációja
Részleges oxidáció KMnO 4 kálium-permanganát oldattal.
1.1. Etilén oxidáció
CH 2 = CH 2 + [O]+ HON ® CH 2 – CH 2
etilén ½ ½
etándiol-1,2
(etilén-glikol)
1.2. Propén oxidáció
CH 2 = CH – CH 3 + [O]+ HON ® CH 2 – CH – CH 2
propén ½ ½ ½
propántriol-1,2,3,
(glicerin)
2. Növényi és állati zsírok elszappanosítása
A glicerint a szappaniparban melléktermékként nyerik a zsírok feldolgozásakor.
CH – O – OS – C 17 H 35 + 3NaOH® CH – OH + 3 C 17 H 35 COONa
CH 2 – O – OS – C 17 H 35 CH 2 – OH
triglicerid glicerin-nátrium-sztearát
sztearinsav (szappan)
A többértékű alkoholok kémiai tulajdonságai
A többértékű alkoholok kémiai tulajdonságai sok tekintetben hasonlóak az egyértékű alkoholok tulajdonságaihoz.
1. Kölcsönhatás aktív fémekkel
CH 2 – OH CH 2 – ONa
ç + 2Na®ç + H 2
CH 2 – OH CH 2 – ONa
etilénglikol etilénglikol nátriumsója
2. Ásványi savakkal észterek képzése
CH 2 – OH + HO – NO 2 CH 2 – O – NO 2
CH – OH + HO – NO 2 ® CH – O– NO 2 + 3H 2 O
CH 2 – OH + HO – NO 2 CH 2 – O – NO 2
glicerin nitrogén trinitroglicerin
A trinitroglicerin az egyik legerősebb robbanóanyag, amely becsapódástól, ütéstől, gyújtózsinórtól vagy önbomlástól felrobban. Gyakorlati használatra a trinitroglicerinnel végzett munka biztonságának növelése érdekében átalakítják dinamit(trinitroglicerinnel impregnált porózus anyagok - infuzor talaj, faliszt stb.).
3. Kölcsönhatás réz(II)-hidroxiddal – kvalitatív reakció glicerinnel
CH 2 – OH CH 2 – O m H / O – CH 2
2 CH – OH + Cu(OH) 2 ® CH – O / HO – CH
CH 2 – OH CH 2 – OH HO – CH 2
réz-diglicerát
(világos kék szín)
4. A glicerin kiszáradása akroleinné
C 3 H 8 O 3 ® CH 2 = CH – C = O + 2H 2 O
glicerin ç
akrolein (fullasztó szag a zsírok pörkölésekor)
5. Oxidációs reakciók
Az etilénglikol és a glicerin erős oxidálószerekkel (kálium-permanganát KMnO 4, króm(VI)-oxid CrO 3) kölcsönhatásba lépve hajlamosak spontán égésre.
5C 3 H 8 O 3 + 14 KMnO 4 + 21 H 2 SO 4 ® 15CO 2 + 14 MnSO 4 + 7 K 2 SO 4 + 41 H 2 O
Többértékű alkoholok alkalmazása
Az etilénglikolt és a glicerint fagyálló folyadékok készítésére használják. Így a glicerin 50%-os vizes oldata csak – 34 0 C-on, a 6 rész etilénglikolból és 1 rész vízből álló oldat pedig – 49 0 C-on fagy meg.
A propilénglikol CH 3 – CH(OH) – CH 2 – CH 2 OH vízmentes habok készítésére szolgál (az ilyen habok stabilabbak), és a barnító krémek szerves részét is képezik.
Az etilénglikolt a lavsan rost, a glicerint pedig a gliptálgyanták előállításához használják.
A glicerint nagy mennyiségben használják az illatiparban, az orvostudományban és az élelmiszeriparban.
Fenolok
Fenolok– aromás szénhidrogének származékai, amelyekben az OH- hidroxilcsoport közvetlenül kapcsolódik a benzolgyűrű szénatomjához.
A hidroxilcsoport egy aromás csoporthoz (fenil) kapcsolódik. A benzolgyűrű p-elektronjai az OH csoport oxigénatomjának magányos elektronjait vonják be rendszerükbe, aminek következtében a hidroxilcsoport hidrogéne mozgékonyabbá válik, mint az alifás alkoholokban.
Fizikai tulajdonságok
A legegyszerűbb képviselő a fenol színtelen kristályos anyag (olvadáspont 42 0 C), jellegzetes szaggal. A fenol triviális neve karbolsav.
Az egyértékű fenolok vízben gyengén oldódnak a hidroxilcsoportok számának növekedésével, a vízben való oldhatóság nő. A fenol korlátlanul oldódik vízben 60 0 C hőmérsékleten.
Minden fenol erősen mérgező. A fenol bőrrel érintkezve égési sérüléseket okoz.
A fenol előállításának módszerei
1. Kivonás kőszénkátrányból
Ez a fenol előállításának legfontosabb technikai módja. Abból áll, hogy a kokszszénből nyert kőszénkátrány-frakciókat lúgokkal, majd savakkal kezelik semlegesítés céljából.
2. Előállítás benzol-halogén származékokból
C 6 H 5 Cl + NaOH tömény. aq. oldat ® C 6 H 5 OH + NaCl
klór-benzol-fenol
A fenolok kémiai tulajdonságai
1. Reakciók hidroxil-hidrogénnel C 6 H 5 – O – H
1.1. Kölcsönhatás aktív fémekkel
2C 6 H 5 OH + 2Na® 2C 6 H 5 ONa + H 2
fenol-fenolát
nátrium (só)
1.2. Kölcsönhatás lúgokkal
A fenol erősebb sav, mint az egyértékű alkoholok, ezért az utóbbiaktól eltérően a fenol reagál lúgos oldatokkal:
C 6 H 5 OH + NaOH ® C 6 H 5 ONa + H 2 O
fenol-fenolát
A fenol gyengébb sav, mint a szénsav H 2 CO 3 (kb. 300-szor) vagy a hidroszulfidsav H 2 S, ezért a fenolokat gyenge savak bomlanak le:
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3
1.3. Éterek és észterek képződése
H 2SO 4 tömény.
C 6 H 5 OH + HO – C 2 H 5 ¾ ¾ ® C 6 H 5 O – C 2 H 5 + H 2 O
2. A benzolgyűrűt érintő reakciók
Fenol fűtés nélkülÉs katalizátorok nélkül erőteljesen belép a hidrogénatomok szubsztitúciós reakcióiba, és szinte mindig triszubsztituált származékok képződnek
2.1. Kölcsönhatás brómos vízzel - kvalitatív reakció fenollal
2.2. Kölcsönhatás salétromsavval
A pikrinsav sárga kristályos anyag. Óvatos hevítéskor 122 0 C-on megolvad, gyorsan hevítve felrobban. A pikrinsav sói (pikrátok) ütközés és súrlódás hatására felrobbannak.
3. Polikondenzációs reakció formaldehiddel
A fenol és a formaldehid kölcsönhatását a gyantaszerű termékek képződésével még 1872-ben tanulmányozta a Bayer. Ez a reakció sokkal később kapott széles körű gyakorlati alkalmazást - a 20. század 20-as és 30-as éveiben, amikor sok országban az úgynevezett bakeliteket fenolból és formaldehidből kezdték előállítani.
4. Színreakció vas(III)-kloriddal
Minden fenol, amikor kölcsönhatásba lép a vas-klorid FeCl 3-mal, színes vegyületeket képez; az egyértékű fenolok lila vagy kék színt adnak. Ez a reakció minőségi reakcióként szolgálhat fenollal.
Fenolok alkalmazása
A fenolok számos mikroorganizmust elpusztítanak, amit a gyógyászatban használnak, fenolokat és származékaikat fertőtlenítőként és antiszeptikumként használva. A fenol (karbolsav) volt az első antiszeptikum, amelyet Lister vezetett be a sebészetbe 1867-ben. A fenolok antiszeptikus tulajdonságai a fehérjék koaguláló képességén alapulnak.
A „fenol koefficiens” egy szám, amely megmutatja, hogy egy adott anyag antiszeptikus hatása hányszor nagyobb (vagy kisebb), mint az egységenként felvett fenol hatása. A benzol homológjai - a krezolok - erősebb baktericid hatásúak, mint maga a fenol.
A fenolt fenol-formaldehid gyanták, színezékek, pikrinsav előállítására használják, valamint olyan gyógyszereket is nyernek belőle, mint a szalicilátok, aszpirin és mások.
A kétatomos fenolok egyik legismertebb származéka az adrenalin. Az adrenalin a mellékvesékben termelődő hormon, amely képes összehúzni az ereket. Gyakran használják vérzéscsillapító szerként
3. kérdés: Alkohol-éterek (20 perc)
Éterek olyan szerves vegyületek, amelyekben két szénhidrogén gyök kapcsolódik egy oxigénatomon keresztül. Az éterek az alkohol-hidroxil-csoport hidrogénatomjának gyökkel való helyettesítésének termékeiként tekinthetők:
R – O – H ® R – O – R /
Az éterek általános képlete C n H 2 n +2 O.
Az étermolekulában lévő gyökök lehetnek azonosak, például a CH 3 – O – CH 3 éterben, vagy eltérőek lehetnek például a CH 3 – O – C 3 H 7 éterben. A különböző gyököket tartalmazó étert kevertnek nevezzük.
Az éterek nómenklatúrája
Az észtereket általában a hozzájuk tartozó gyökök szerint nevezik el (racionális nómenklatúra).
A nemzetközi nómenklatúra szerint az éterek olyan szénhidrogén származékok, amelyekben a hidrogénatom ki van cserélve. alkoxicsoport(RO –), például metoxicsoport CH 3 O –, etoxicsoport C 2 H 5 O – stb.
Éter izoméria
1. Az éterek izomériáját az oxigénhez kapcsolódó gyökök izomériája határozza meg.
CH 3 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3 metilpropil-éter
C 2 H 5 – O – C 2 H 5 dietil-éter
CH 3 - O - CH - CH 3 metil-izopropil-éter
2. Az éterek osztályok közötti izomerjei egyértékű alkoholok.
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH
butanol-1
Az éterek fizikai tulajdonságai
A dimetil- és metil-etil-éterek normál körülmények között gáz halmazállapotú anyagok.
A dietil-étertől kezdve az ebbe az osztályba tartozó anyagok színtelen, erősen mozgékony, jellegzetes szagú folyadékok.
Az éterek könnyebbek, mint a víz, és szinte oldhatatlanok benne. A molekulák közötti hidrogénkötések hiánya miatt az éterek alacsonyabb hőmérsékleten forrnak, mint a megfelelő alkoholok.
Az éterek könnyen oldódnak szerves oldószerekben, és sok anyagot maguk is oldanak.
Ennek az osztálynak a leggyakoribb vegyülete az dietil-éter C 2 H 5 – O – C 2 H 5, először Cordus szerezte a 16. században. Gyakran „kénsav-éternek” nevezik. Ez a 18. században kapott elnevezés az éter előállításának módszeréhez kapcsolódik: az etil-alkohol és a kénsav kölcsönhatása.
A dietil-éter színtelen, nagyon mozgékony folyadék, erős jellegzetes szaggal. Ez az anyag rendkívül robbanásveszélyes és tűzveszélyes. A dietil-éter forráspontja 34,6 0 C, fagyáspontja 117 0 C. Az éter vízben rosszul oldódik (1 térfogat éter 10 térfogat vízben oldódik). Az éter könnyebb, mint a víz (sűrűsége 714 g/l). A dietil-éter hajlamos az elektromosságra: az éter átvitele során statikus elektromosság kisülhet, ami meggyulladhat. A dietil-éter gőze 2,5-szer nehezebb a levegőnél, és robbanásveszélyes keveréket képez vele. A lángterjedés koncentrációs határai (CPL) 1,7 – 49%.
Az étergőzök jelentős távolságokra terjedhetnek, miközben megőrzik égési képességüket. Alapvető óvintézkedések az éterrel végzett munka során – ez a nyílt tűzről és erősen melegített készülékekről és felületekről való eltávolítás, beleértve az elektromos főzőlapokat is.
Az éter lobbanáspontja 45 0 C, az öngyulladás hőmérséklete 164 0 C. Égéskor az éter kékes lánggal ég, nagy mennyiségű hő szabadul fel. Az éter lángja gyorsan növekszik, mert felső rétege gyorsan forráspontig melegszik. Égéskor az éter mélyen felmelegszik. A felmelegített réteg növekedési sebessége 45 cm/óra, kiégésének sebessége a szabad felületről 30 cm/óra.
Erős oxidálószerekkel (KMnO 4, CrO 3, halogének) érintkezve a dietil-éter spontán meggyullad. Ezenkívül a dietil-éter légköri oxigénnel érintkezve peroxidvegyületeket képezhet, amelyek rendkívül robbanásveszélyes anyagok.
Az éterek előállításának módszerei
1. Alkoholok intermolekuláris dehidratációja
H 2SO 4 tömény.
C 2 H 5 – OH + HO – C 2 H 5 ¾¾¾® C 2 H 5 – O – C 2 H 5 + H 2 O
etanol, dietil-éter
Az éterek kémiai tulajdonságai
1. Az éterek meglehetősen inert anyagok, amelyek nem hajlamosak kémiai reakciókra. Tömény savaknak kitéve azonban lebomlanak
C 2 H 5 – O – C 2 H 5 + HI konc. ® C 2 H 5 OH + C 2 H 5 I
dietil-etanol jód-etán
2. Oxidációs reakciók
2.1. Teljes oxidáció – égés:
C 4 H 10 O + 6 (O 2 + 3,76 N 2) ® 4CO 2 + 5H 2 O + 6 × 3,76 N 2
2.2. Nem teljes oxidáció
Állás közben, különösen fényben, az oxigén hatására az éter oxidálódik és lebomlik, mérgező és robbanásveszélyes termékek - peroxidvegyületek és további bomlási termékek - képződésével.
O – C – CH 3
C 2 H 5 – O – C 2 H 5 + 3[O] ® ½
O – C – CH 3
hidroxi-etil-peroxid
Éterek alkalmazása
A dietil-éter jó szerves oldószer. Különféle hasznos anyagok kinyerésére növényekből, szövetek tisztítására, lőpor és műszál gyártásánál használják.
Az orvostudományban az étert általános érzéstelenítésre használják. Először étert használtak erre a célra Jackson amerikai orvos sebészeti beavatkozása során, 1842-ben. Az orosz sebész N.I. szenvedélyesen küzdött ennek a módszernek a bevezetéséért. Pirogov.
4. kérdés: Karbonilvegyületek (30 perc)
Aldehidek és ketonok– olyan szénhidrogén-származékok, amelyek molekulái egy vagy több C = O karbonilcsoportot tartalmaznak.
| Aldehidek | Ketonok |
| Az aldehidek egy karbonilcsoportot tartalmaznak, amely egy gyökhöz és egy hidrogénatomhoz kapcsolódik - C = O ½ H | A ketonok egy karbonilcsoportot tartalmaznak, amely két csoporthoz kapcsolódik - C - ll O |
| A karbonilvegyületek általános képlete C n H 2 n O | |
| A karbonilvegyületek nómenklatúrája | |
| Az „aldehidek” elnevezés ezen vegyületek előállításának általános módszeréből ered: alkohol dehidrogénezése, azaz. elvenni belőle a hidrogént. Az IUPAC-nómenklatúra szerint az aldehidek neve a megfelelő szénhidrogének nevéből származik, hozzáadva az „al” utótagot. A láncszámozás az aldehidcsoportból indul ki. | Az IUPAC-nómenklatúra szerint a ketonok elnevezése a megfelelő szénhidrogének nevéből származik, hozzáadva az „on” utótagot. A számozás a lánc karbonilcsoporthoz legközelebb eső végétől történik. A keton sorozat első képviselője 3 szénatomot tartalmaz. |
| H – C = O metanol ½ (formaldehid, H formaldehid) CH 3 – C = O etanol ½ (ecetsav-aldehid, H acetaldehid) 5 4 3 2 1 CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – C = O ½ ½ CH 3H 4-metil-pentanal | CH 3 – C – CH 3 propanon ll (aceton) O 6 5 4 3 2 1 CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – C – CH 3 ½ ll CH 3 O 4-metilhexanon-2 |
| Telítetlen vegyületek izomerizmusa | |
| 1. Szénlánc izoméria | |
| CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C = O ½ hexanal H CH 3 – CH – CH – C = O ½ ½ ½ CH 3 CH 3 H 2,3-dimetilbutanal | CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C – CH 3 ll heptanon-2 O CH 3 – CH 2 – CH – C – CH 3 ½ ll C 2 H 5 O 3-etilpentanon-2 |
| 2. A karbonilcsoport helyzetének izomerizmusa | |
| CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C – CH 3 1 heptanon-2 O CH 3 – CH 2 – CH 2 – C – CH 2 – CH 2 – CH 3 ll heptanon-4 O | |
| 3. Az aldehidek és ketonok osztályok közötti izomerek | |
| A karbonilvegyületek fizikai tulajdonságai | |
| Normál körülmények között a formaldehid (metanál) éles, kellemetlen „szúrós” szagú gáz, vízben jól oldódik. A formaldehid 40%-os vizes oldatát formalinnak nevezzük. Az acetaldehid (etanál) illékony, gyúlékony folyadék. Forráspontja 20,2 0 C, lobbanáspontja -33 0 C. Magas koncentrációban kellemetlen fullasztó szagú; kis koncentrációban kellemes almaillatú (ami kis mennyiségben tartalmazza). Az acetaldehid jól oldódik vízben, alkoholban és sok más szerves oldószerben. | A legegyszerűbb keton, a propanon (aceton) gyúlékony folyadék. A későbbi képviselők szintén folyadékok. A magasabb alifás (>10 szénatomos), valamint az aromás ketonok szilárd anyagok. Az aceton alacsony forráspontja 56,1 0 C, lobbanáspontja -20 0 C. A legegyszerűbb ketonokat vízzel keverik. Az aceton vizes oldatai szintén veszélyesek. Így a 10%-os vizes oldat lobbanáspontja 11 0 C. Minden keton jól oldódik alkoholban és éterben. A legegyszerűbb ketonoknak jellegzetes szaga van; a középső homológok meglehetősen kellemes, mentára emlékeztető illatúak. |
| Módszerek karbonilvegyületek előállítására | |
| 1. Alkoholok részleges (nem teljes) oxidációjának reakciói | |
| Az elsődleges alkoholok oxidációja során aldehideket adnak: CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH + [O]® H 2 O + propanol-1 + CH 3 – CH 2 – C = O propanal ½ H | A szekunder alkoholok oxidációja során ketonokat képeznek: CH 3 – CH – CH 2 –CH 3 + [O] ® H 2 O + ½ OH + CH 3 – C – CH 2 – CH 3 butanol-2 ll O butanon-2 |
| 2. Alkinok hidratálása (Kucherov-reakció) | |
| Az aldehidet csak az acetilén hidratálásával nyerik, minden más esetben ketonok keletkeznek. Hg 2+ CH º CH + HON ® CH 3 – C = O + H 2 O acetilén ½ H etanál | Hg 2+ CH º C – CH 2 – CH 3 + NOH ® H 2 O + butin-1 + CH 3 – C – CH 2 – CH 3 ll O butanon-2 |
| 3. Dihalogén származékok hidrolízise. (A halogénatomok ugyanazon a szénatomon helyezkednek el.) A reakció lúg vizes oldatában megy végbe. | |
| Cl ½ CH 3 – CH 2 – CH + 2KOH vizes ® Cl 1,1-diklórpropán ® 2KCl + CH 3 – CH 2 – C = O + H 2 O ½ H propanal | Cl ½ CH 3 – CH 2 – C – CH 3 + 2KOH vizes ® ½ Cl 2,2-diklórbután ® 2KCl + CH 3 – CH 2 – C – CH 3 + H 2 O ll O butanon-2 |
| 4. A karbonsavak redukciója | |
| CH 3 – CH 2 – C = O + H 2 ® ½ OH propánsav ® H 2 O + CH 3 – CH 2 – C = O ½ H propanál | |
| A karbonilvegyületek kémiai tulajdonságai | |
| Az aldehidek kémiailag aktívabbak, mint a ketonok, és reaktívabbak. A karbonilcsoporthoz kapcsolódó gyökök úgynevezett pozitív induktív hatást fejtenek ki: növelik a gyök elektronkötéssűrűségét más csoportokkal, pl. mintha kioltják a karbonil-szénatom pozitív töltését. Ennek eredményeként a karbonilvegyületek kémiai aktivitásuk csökkenése szerint a következő sorozatokba sorolhatók: H – C d + – H > H 3 C ® C d + – H > H 3 C ® C d + CH 3 II II II O d - O d - O d - (a képletekben az egyenes nyilak az elektronok eltolódását, a karbonilcsoport pozitív töltésű szénatomjának kioltását mutatják). | |
| 1. Addíciós reakciók a kettős kötés hasítási helyén >C = O. Redukciós reakciók. | |
| CH 3 – CH 2 – C = O + H 2 ® ½ N propanal ® CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH (propanol-1) | CH 3 – CH 2 – C – CH 3 + H 2 ® II O butanon-2 ® CH 3 – CH 2 – CH – CH 3 ½ OH butanol-2 |
| 2. Oxidációs reakciók | |
| 2.1. Teljes oxidáció - égés | |
| C 3 H 6 O + 4 O 2 ® 3 CO 2 + 3 H 2 O | C 4 H 8 O + 5,5 O 2 ® 4CO 2 + 4 H 2 O |
| 2.2. Részleges (nem teljes) oxidáció | |
| Az ezüst-oxiddal (ezüsttükörreakció) és a réz(II)-hidroxiddal végzett oxidációs reakciók kvalitatív reakciók aldehidekkel. NH 3, t CH 3 – CH 2 – C = O + Ag 2 O ¾¾® ½ N propanal ¾¾®2Ag¯ + CH 3 – CH 2 – C = O ½ OH propánsav Ebben az esetben ezüst csapadék válik ki. CH 3 – CH 2 – C = O + 2Cu(OH) 2 ® ½ H propanal ® Cu 2 O + CH 3 – CH 2 – C = O + H 2 O ½ OH propánsav A réz-hidroxid kék csapadéka dinitrogén-oxid réz vörös csapadéka | A ketonok oxidációja csak erős oxidálószerekkel (króm keverék, KMnO 4) nagyon nehéz, így savak keveréke képződik: t CH 3 – CH 2 – C – CH 3 + [O] ® II O butanon- 2 ® 2CH 3 – C = O ½ OH ecetsav (etánsav) vagy ® CH 3 – CH 2 – C = O + H – C = O ½ ½ OH OH propánhangyasav (metánsav) |
| Erős oxidálószerekkel (KMnO 4, CrO 3, HNO 3 tömény, H 2 SO 4 töménységű) érintkezve az aldehidek és ketonok spontán meggyulladnak. | |
| 3. A gyökök átalakulása által okozott reakciók. A hidrogén helyettesítése a gyökökben halogénekkel | |
| CH 3 – C = O + Cl 2 ® HCl + CH 2 Cl – C = O ½ ½ H Н etanal klór-ecetsav-aldehid A metanol klórozása során mérgező gáz foszgén képződik: H – C = O + 2Сl 2 ®Cl – C = O + 2НCl ½½ HCl foszgén | CH 3 – C – CH 3 + Br 2 ® HBr + CH 3 – C – CH 2 Br II II O O aceton brómaceton A brómaceton és klóraceton könny vegyi harci szerek ( könnyezők). |
| Karbonilvegyületek alkalmazása | |
| A formaldehidet az iparban fenol-formaldehid és karbamid polimerek, szerves festékek, ragasztók, lakkok előállítására, valamint a bőriparban használják. A formaldehidet vizes oldat (formalin) formájában használják az orvosi gyakorlatban. Az acetaldehid az ecetsav, polimer anyagok, gyógyszerek és észterek előállításának kiindulási anyaga. | Az aceton nagyon jól oldja számos szerves anyagot (például lakkokat, nitrocellulózt stb.), ezért nagy mennyiségben használják oldószerként (füstmentes por, műselyem, festékek, filmek előállítása). Az aceton nyersanyagként szolgál a szintetikus gumi előállításához. A tiszta acetont élelmiszerek, vitaminok és gyógyszerek extrahálására, valamint oldószerként acetilén tárolására és szállítására használják. |
5. kérdés: Karbonsavak (30 perc)
Karbonsavak szénhidrogének származékainak nevezzük, amelyek egy vagy több karboxilcsoportot tartalmaznak - C = O.
A karboxilcsoport karbonil- és hidroxilcsoportok kombinációja: – C = O + – C – ® – C = O.
carbo nulla + víz xyl® karboxil.
A karbonsavak az aldehidek oxidációjának termékei, amelyek viszont az alkoholok oxidációjának termékei. Savakon az oxidációs folyamat (a szénváz megőrzésével) a következő sorozatban fejeződik be:
szénhidrogén ® alkohol ® aldehid ® karbonsav.
Kapcsolódó információ.
A vegyszerek túlnyomó többségében megtalálható egyik leggyakoribb kémiai elem az oxigén. Az oxidok, savak, bázisok, alkoholok, fenolok és egyéb oxigéntartalmú vegyületek vizsgálata a szervetlen és szerves kémia során történik. Cikkünkben megvizsgáljuk a tulajdonságokat, és példákat adunk ipari, mezőgazdasági és orvosi felhasználásukra.
Oxidok
A legegyszerűbb szerkezetű fémek és nemfémek oxigénnel alkotott bináris vegyületei. Az oxidok osztályozása a következő csoportokat tartalmazza: savas, bázikus, amfoter és közömbös. Mindezen anyagok felosztásának fő kritériuma az, hogy melyik elem egyesül az oxigénnel. Ha fém, akkor alapvetőnek számítanak. Például: CuO, MgO, Na 2 O - réz-, magnézium-, nátrium-oxidok. Fő kémiai tulajdonságuk a savakkal való reakciójuk. Tehát a réz-oxid reakcióba lép kloridsavval:
CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 kJ.
A nemfémes elemek atomjainak jelenléte a bináris vegyületek molekuláiban azt jelzi, hogy savas vegyületekhez tartoznak: hidrogén H 2 O, szén-dioxid CO 2, foszfor-pentoxid P 2 O 5. Az ilyen anyagok lúgokkal való reakcióképessége a fő kémiai jellemzőjük.
A reakció eredményeként fajok képződhetnek: savas vagy közepes. Ez attól függ, hogy hány mol lúg reagál:
- CO2 + KOH => KHCO3;
- CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.
Az oxigéntartalmú vegyületek egy másik csoportja, amely kémiai elemeket, például cinket vagy alumíniumot foglal magában, az amfoter oxidok közé tartozik. Tulajdonságaik hajlamosak a savakkal és lúgokkal való kémiai kölcsönhatásra. A savas oxidok vízzel való kölcsönhatásának termékei savak. Például a kénsav-anhidrid és a víz reakciójában savak képződnek - ez az oxigéntartalmú vegyületek egyik legfontosabb osztálya.
Savak és tulajdonságaik
A savas maradékok komplex ionjaihoz kapcsolódó hidrogénatomokból álló vegyületek savak. Hagyományosan szervetlenekre oszthatók, például karbonátsavra, szulfátra, nitrátra és szerves vegyületekre. Ez utóbbiak közé tartozik az ecetsav, a hangyasav és az olajsav. Mindkét anyagcsoport hasonló tulajdonságokkal rendelkezik. Így semlegesítő reakcióba lépnek bázisokkal, reakcióba lépnek sóval és bázikus oxidokkal. Szinte minden oxigéntartalmú sav vizes oldatban disszociál ionokká, amelyek a második típusú vezetők. Környezetük savas jellege, amelyet a hidrogénionok túlzott jelenléte okoz, indikátorok segítségével határozható meg. Például az ibolya lakmusz vörösre válik, ha savas oldathoz adják. A szerves vegyületek tipikus képviselője a karboxilcsoportot tartalmazó ecetsav. Hidrogénatomot tartalmaz, amely savasságot okoz. Színtelen, szúrós szagú folyadék, amely 17 ° C alatti hőmérsékleten kristályosodik. A CH 3 COOH más oxigéntartalmú savakhoz hasonlóan vízben bármilyen arányban tökéletesen oldódik. 3-5%-os oldatát a mindennapi életben ecet néven ismerik, amelyet a főzéshez fűszerként használnak. Az anyagot selyemacetát, színezékek, műanyagok és egyes gyógyszerek előállításában is használják.
Oxigént tartalmazó szerves vegyületek
A kémiában az anyagok nagy csoportját lehet megkülönböztetni, amelyek a szén és a hidrogén mellett oxigénrészecskéket is tartalmaznak. Ezek karbonsavak, észterek, aldehidek, alkoholok és fenolok. Minden kémiai tulajdonságukat a molekulákban lévő speciális komplexek - funkciós csoportok - jelenléte határozza meg. Például egy alkohol, amely csak korlátozó kötéseket tartalmaz az atomok között - ROH, ahol R jelentése szénhidrogéncsoport. Ezeket a vegyületeket általában olyan alkánok származékainak tekintik, amelyekben egy hidrogénatomot hidroxocsoport helyettesít.
Az alkoholok fizikai és kémiai tulajdonságai
Az alkoholok fizikai állapota folyékony vagy szilárd vegyületek. Az alkoholok között nincs gáz halmazállapotú anyag, ami asszociátumok képződésével magyarázható - több molekulából álló csoportok, amelyeket gyenge hidrogénkötések kapcsolnak össze. Ez a tény meghatározza a rövid szénláncú alkoholok vízben való jó oldhatóságát is. Vizes oldatokban azonban az oxigéntartalmú szerves anyagok - alkoholok - nem disszociálnak ionokká, nem változtatják meg az indikátorok színét, vagyis semleges reakciót mutatnak. A funkciós csoport hidrogénatomja gyengén kötődik más részecskékhez, ezért kémiai kölcsönhatásokban képes elhagyni a molekula határait. A szabad vegyérték helyén más atomok helyettesítik, például aktív fémekkel vagy lúgokkal való reakciókban - fématomokkal. Katalizátorok, például platinaháló vagy réz jelenlétében az alkoholokat energikus oxidálószerek – kálium-dikromát vagy permanganát – aldehidekké oxidálják.
Észterezési reakció
Az oxigéntartalmú szerves anyagok: alkoholok és savak egyik legfontosabb kémiai tulajdonsága az észterek képződéséhez vezető reakció. Nagy gyakorlati jelentőségű, iparilag az élelmiszeriparban oldószerként használt észterek kivonására használják (gyümölcsesszenciák formájában). Az orvostudományban az észterek egy részét görcsoldóként használják, például az etil-nitrit tágítja a perifériás ereket, az izoamil-nitrit pedig védi a koszorúér-görcsöket. Az észterezési reakció egyenlete a következő:
CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O
Ebben a CH 3 COOH ecetsav, a C 2 H 5 OH pedig az etanol-alkohol kémiai képlete.
Aldehidek
Ha egy vegyület -COH funkciós csoportot tartalmaz, akkor az aldehid. Ezek az alkoholok további oxidációjának termékei, például oxidálószerekkel, például réz-oxiddal.
A hangya- vagy acetaldehid-molekulákban karbonilkomplex jelenléte meghatározza a polimerizációs képességüket és más kémiai elemek atomjaihoz való kapcsolódásukat. Kvalitatív reakciók, amelyekkel igazolható a karbonilcsoport jelenléte és hogy az anyag aldehid, az ezüsttükör reakciója és a réz-hidroxiddal való kölcsönhatás hevítéskor:
A legszélesebb körben használt acetaldehidet az iparban használják ecetsav, a szerves szintézis nagyüzemi termékének előállítására.
Oxigéntartalmú szerves vegyületek - karbonsavak - tulajdonságai
A karboxilcsoport jelenléte - egy vagy több - a karbonsavak megkülönböztető jellemzője. A funkciós csoport szerkezete miatt savas oldatokban dimerek keletkezhetnek. Hidrogénkötésekkel kapcsolódnak egymáshoz. A vegyületek hidrogénkationokra és savas anionokra disszociálnak, és gyenge elektrolitok. Kivételt képez a telített egybázisú savak sorozatának első képviselője - a hangyasav vagy a metán, amely a második típusú közepes erősségű vezető. A molekulákban csak egyszerű szigmakötések jelenléte azt jelzi, hogy telítettek, de ha az anyagok kettős pi-kötést tartalmaznak, akkor ezek telítetlen anyagok. Az első csoportba tartoznak az olyan savak, mint a metán, ecetsav és vajsav. A másodikat a folyékony zsírok - olajok, például olajsav - részét képező vegyületek. Az oxigéntartalmú vegyületek kémiai tulajdonságai: a szerves és szervetlen savak nagymértékben hasonlóak. Így kölcsönhatásba léphetnek aktív fémekkel, azok oxidjaival, lúgjaival és alkoholokkal is. Például az ecetsav nátrium-oxiddal reagálva sót képez - nátrium-acetátot:
NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O
Különleges helyet foglalnak el a magasabb karbonsav-oxigéntartalmú savak vegyületei: sztearinsav és palmitinsav, háromértékű telített alkohollal - glicerinnel. Az észterekhez tartoznak, és zsíroknak nevezik őket. Ugyanezek a savak a nátrium- és káliumsókban savmaradékként jelennek meg, szappanokat képezve.
Az élőtermészetben elterjedt és a legenergiaigényesebb anyagként vezető szerepet betöltő fontos szerves vegyületek a zsírok. Nem egyedi vegyületek, hanem különböző gliceridek keveréke. Ezek telített többértékű alkohol - glicerin - vegyületei, amelyek a metanolhoz és a fenolhoz hasonlóan hidroxil funkciós csoportokat tartalmaznak. A zsírok hidrolízisnek vethetők alá - vízzel hevíthetők katalizátorok jelenlétében: lúgok, savak, cink-oxidok, magnézium. A reakciótermékek glicerin és különféle karbonsavak lesznek, amelyeket később szappangyártáshoz használnak fel. Annak érdekében, hogy ebben az eljárásban ne használjanak fel drága természetes esszenciális karbonsavakat, azokat paraffin oxidálásával állítják elő.
Fenolok
Befejezve az oxigéntartalmú vegyületek osztályainak vizsgálatát, koncentráljunk a fenolokra. Ezeket egy -C6H5 fenilcsoport képviseli, amely egy vagy több funkciós hidroxilcsoporthoz kapcsolódik. Ennek az osztálynak a legegyszerűbb képviselője a karbolsav vagy fenol. Nagyon gyenge savként kölcsönhatásba léphet lúgokkal és aktív fémekkel - nátriummal, káliummal. Egy kifejezett baktericid tulajdonságú anyagot - fenolt - használnak az orvostudományban, valamint festékek és fenol-formaldehid gyanták előállítására.
Cikkünkben az oxigéntartalmú vegyületek főbb osztályait tanulmányoztuk, és megvizsgáltuk kémiai tulajdonságaikat is.
