Един от най-разпространените химични елементи, открити в огромното мнозинство химикали, е кислородът. Оксиди, киселини, основи, алкохоли, феноли и други кислородсъдържащи съединения се изучават в курса на неорганичната и органичната химия. В нашата статия ще проучим свойствата и ще дадем примери за тяхното използване в промишлеността, селското стопанство и медицината.

Оксиди

Най-простите по структура са бинарните съединения на метали и неметали с кислород. Класификацията на оксидите включва следните групи: киселинни, основни, амфотерни и индиферентни. Основният критерий за разделянето на всички тези вещества е кой елемент се свързва с кислорода. Ако е метал, тогава те се считат за основни. Например: CuO, MgO, Na 2 O - оксиди на мед, магнезий, натрий. Основното им химично свойство е реакцията им с киселини. И така, медният оксид реагира с хлоридна киселина:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 kJ.

Наличието на атоми на неметални елементи в молекулите на бинарни съединения показва, че те принадлежат към киселинни съединения: водород H 2 O, въглероден диоксид CO 2, фосфорен пентоксид P 2 O 5. Способността на такива вещества да реагират с алкали е тяхната основна химическа характеристика.

В резултат на реакцията могат да се образуват видове: кисели или средни. Това ще зависи от това колко мола алкали реагират:

CO2 + KOH => KHCO3;
CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

Друга група кислородсъдържащи съединения, която включва химически елементи като цинк или алуминий, се класифицират като амфотерни оксиди. Техните свойства показват склонност към химично взаимодействие както с киселини, така и с основи. Продуктите от взаимодействието на киселинни оксиди с вода са киселини. Например при реакцията на серен анхидрид и вода се образуват киселини - това е един от най-важните класове кислородсъдържащи съединения.

Киселини и техните свойства

Съединения, състоящи се от водородни атоми, свързани със сложни йони на киселинни остатъци, са киселини. Условно те могат да бъдат разделени на неорганични, например карбонатна киселина, сулфат, нитрат и органични съединения. Последните включват оцетна киселина, мравчена киселина и олеинова киселина. И двете групи вещества имат подобни свойства. Така те влизат в реакция на неутрализация с основи, реагират със соли и основни оксиди. Почти всички кислородсъдържащи киселини във водни разтвори се дисоциират на йони, като проводници от втори вид. Киселинният характер на тяхната среда, причинен от прекомерното присъствие на водородни йони, може да се определи с помощта на индикатори. Например виолетовият лакмус става червен, когато се добави към киселинен разтвор. Типичен представител на органичните съединения е оцетната киселина, съдържаща карбоксилна група. Съдържа водороден атом, който предизвиква киселинност. Представлява безцветна течност със специфична остра миризма, кристализираща при температури под 17°C. CH 3 COOH, подобно на други киселини, съдържащи кислород, е идеално разтворим във вода във всякакви пропорции. Неговият 3 - 5% разтвор е известен в бита като оцет, който се използва в кулинарията като подправка. Веществото намира приложение и в производството на копринен ацетат, багрила, пластмаси и някои лекарства.

Органични съединения, съдържащи кислород

В химията може да се разграничи голяма група вещества, които съдържат освен въглерод и водород и кислородни частици. Това са карбоксилни киселини, естери, алдехиди, алкохоли и феноли. Всичките им химични свойства се определят от наличието на специални комплекси в молекулите - функционални групи. Например алкохол, съдържащ само ограничаващи връзки между атомите - ROH, където R е въглеводороден радикал. Тези съединения обикновено се считат за производни на алкани, в които един водороден атом е заменен с хидроксо група.

Физични и химични свойства на алкохолите

Агрегатното състояние на алкохолите е течности или твърди съединения. Сред алкохолите няма газообразни вещества, което може да се обясни с образуването на асоциати - групи, състоящи се от няколко молекули, свързани чрез слаби водородни връзки. Този факт определя и добрата разтворимост на нисшите алкохоли във вода. Във водни разтвори обаче съдържащите кислород органични вещества - алкохоли - не се дисоциират на йони, не променят цвета на индикаторите, т.е. имат неутрална реакция. Водородният атом на функционалната група е слабо свързан с други частици, следователно при химични взаимодействия той може да напусне границите на молекулата. На мястото на свободната валентност той се заменя с други атоми, например при реакции с активни метали или с основи - с метални атоми. В присъствието на катализатори, като платинова мрежа или мед, алкохолите се окисляват от енергийни окислители - калиев дихромат или перманганат, до алдехиди.

Реакция на естерификация

Едно от най-важните химични свойства на кислородсъдържащите органични вещества: алкохоли и киселини е реакцията, водеща до производството на естери. Има голямо практическо значение и се използва индустриално за извличане на естери, използвани като разтворители в хранително-вкусовата промишленост (под формата на плодови есенции). В медицината някои от естерите се използват като спазмолитици, например етил нитритът разширява периферните кръвоносни съдове, а изоамил нитритът предпазва от спазми на коронарните артерии. Уравнението за реакцията на естерификация е както следва:

CH3COOH + C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

В него CH 3 COOH е оцетна киселина, а C 2 H 5 OH е химичната формула на етанол алкохол.

Алдехиди

Ако едно съединение съдържа функционалната група -COH, тогава то е алдехид. Те са представени като продукти от по-нататъшно окисляване на алкохоли, например с окислители като меден оксид.

Наличието на карбонилни комплекси в молекулите на мравчен или ацеталдехид определя тяхната способност да полимеризират и да прикрепят атоми на други химични елементи. Качествените реакции, които могат да се използват за доказване на наличието на карбонилна група и че дадено вещество е алдехид, са реакцията на сребърно огледало и взаимодействието с меден хидроксид при нагряване:

Най-широко използваният ацеталдехид се използва в промишлеността за производство на оцетна киселина, широкомащабен продукт на органичния синтез.

Свойства на кислородсъдържащи органични съединения - карбоксилни киселини

Наличието на карбоксилна група - една или повече - е отличителна черта на карбоксилните киселини. Поради структурата на функционалната група димерите могат да се образуват в киселинни разтвори. Те са свързани помежду си чрез водородни връзки. Съединенията се дисоциират на водородни катиони и киселинни аниони и са слаби електролити. Изключение прави първият представител на редица наситени едноосновни киселини - мравчена или метан, който е проводник от втория вид със средна якост. Наличието в молекулите само на прости сигма връзки показва, че те са наситени, но ако веществата съдържат двойни пи връзки, това са ненаситени вещества. Първата група включва киселини като метанова, оцетна и маслена. Вторият е представен от съединения, които са част от течните мазнини - масла, например олеинова киселина. Химичните свойства на кислородсъдържащите съединения: органичните и неорганичните киселини са до голяма степен сходни. По този начин те могат да взаимодействат с активни метали, техните оксиди, основи, а също и с алкохоли. Например, оцетната киселина реагира с натриев оксид, за да образува сол - натриев ацетат:

NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O

Специално място заемат съединенията на висшите карбоксилни кислородсъдържащи киселини: стеаринова и палмитинова, с тривалентен наситен алкохол - глицерин. Те спадат към естерите и се наричат мазнини. Същите тези киселини са включени в натриевите и калиеви соли като киселинен остатък, образувайки сапуни.

Важни органични съединения, които са широко разпространени в живата природа и играят водеща роля като най-енергоемко вещество, са мазнините. Те не са отделно съединение, а смес от различни глицериди. Това са съединения на наситен поливалентен алкохол - глицерол, който, подобно на метанола и фенола, съдържа хидроксилни функционални групи. Мазнините могат да бъдат подложени на хидролиза - нагряване с вода в присъствието на катализатори: основи, киселини, цинкови оксиди, магнезий. Продуктите на реакцията ще бъдат глицерин и различни карбоксилни киселини, които впоследствие се използват за производството на сапун. За да не се използват скъпи естествени есенциални карбоксилни киселини в този процес, те се получават чрез окисляване на парафин.

Феноли

Завършвайки разглеждането на класовете кислородсъдържащи съединения, нека се съсредоточим върху фенолите. Те са представени от фенилов радикал -C6H5, свързан с една или повече функционални хидроксилни групи. Най-простият представител на този клас е карболовата киселина или фенолът. Като много слаба киселина, тя може да взаимодейства с основи и активни метали - натрий, калий. Вещество с изразени бактерицидни свойства - фенол - се използва в медицината, както и при производството на багрила и фенолформалдехидни смоли.

В нашата статия проучихме основните класове кислородсъдържащи съединения и също така разгледахме техните химични свойства.

цели. Представете голяма група органични вещества, които са генетично свързани помежду си (структура, изомерия, номенклатура, физични свойства, класификация); формират обща представа за алкохоли, алдехиди, карбоксилни киселини; продължете да развивате общи академични умения; да се култивира потребността от знания за онези вещества, с които влизаме в контакт в ежедневието - те се намират в хранителни продукти и лекарства.

Демонстрационен материал. Колекция от карбоксилни киселини, алкохоли, фенол, формалдехид.

Демонстрационен експеримент. Изследване на разтворимостта на алкохоли (етанол,н-пропанол и н -бутанол), киселини (мравчена, оцетна, пропионова, маслена, стеаринова и палмитинова), алдехиди (40% разтвор на мравчен алдехид - формалин).

Визуална поддръжка. Таблици “Образуване на водородни връзки”, “Алкохоли и алдехиди”; молекулярни модели; чертежи с формули на най-често срещаните киселини.

Раздавателен материал. Информационна карта за урока.

Междупредметни и вътрешнопредметни връзки. Неорганична химия: минерални киселини, водородни връзки между молекулите; органична химия: въглеводороди (общи формули, структура, номенклатура, изомерия); математика: функция; физика: физични свойства на веществата, константи.

ПО ВРЕМЕ НА ЗАНЯТИЯТА

ПРИМЕРИ: мравчена киселина, оксалова киселина, лимонена, ябълчена, млечна киселина, "винен алкохол" (етанол), формалин (40% разтвор на мравчен алдехид във вода), глицерин, ацетон, етер за анестезия (диетилов етер), фенол.

Упражнение 1. Разпределете следните вещества в три групи - алкохоли, алдехиди, карбоксилни киселини:

Задача 2. По какви критерии се класифицират съединенията, съдържащи кислород? Назовете функционалните групи на алкохолите, алдехидите и карбоксилните киселини.

Функционални групи вещества от различни класове

алкохоли

Алдехиди

Карбоксилни киселини

ТОЙ

хидроксил

Задача 3. Как се нарича въглеводородният фрагмент във формулите на органичните кислородсъдържащи съединения? Например в задача 1 (виж по-горе) това са фрагменти: CH3, C4H9, C5H11, C2H5, C7H15, C3H7.

Означавайки въглеводородния радикал с буквата R, получаваме общите формули:

алкохоли – ………………………. ;

алдехиди – ………………..;

органични киселини – …………………. .

Може да се извърши класификация на алкохоли, алдехиди и киселинипо брой функционални групи в молекули. Има едно-, дву- и тривалентни алкохоли:

Алдехидите с две СНО алдехидни групи в молекулата се наричат както следва:

Карбоксилните киселини в зависимост от броя на карбоксилните групи в молекулата са едно-, дву- и триосновни:

Кислородсъдържащите съединения са различниспоред структурата на въглеводородния радикал. Те биват наситени (наситени), ненаситени (ненаситени), циклични, ароматни.

Примери за алкохоли:

Примери за алдехиди:

Примери за карбоксилни киселини:

Ще изучаваме само наситени едноосновни карбоксилни киселини, едновалентни алкохоли и алдехиди.

Задача 4. Определете наситени алкохоли, алдехиди, карбоксилни киселини.

Алкохолите биват първични, вторични и третични. В първичните алкохоли С атомът, свързан към хидроксилната група ОН, има един въглероден съсед; във вторичните алкохоли при С атома, заедно с ОН групата, има два въглеродни заместителя (съседи), а в третичните алкохоли има три въглеродни заместители. Например:

Номенклатура
кислородсъдържащи съединения

Според международната номенклатура на IUPAC имената на алкохолите се получават от имената на съответните алкани с добавяне на наставката "ol".

Задача 5. Напишете молекулните формули и имената на четири основни алкохола с 4 или повече въглеродни атома на молекула.

Особеността на имената на алдехидите е наставката "ал".

Задача 6. Напишете формулите и имената по IUPAC на следните четири алдехида в таблицата.

Задача 7. Попълнете таблицата с формулите и имената по IUPAC на следните четири киселини.

Задача 8. Защо метаналът и метановата киселина не могат да се считат за хомолози? Как се различават от хомолозите?

Физични свойства.
Водородна връзка

1) Агрегатно състояние на линейни връзки от различни класове.

Задача 9. Защо има толкова много газове сред алканите? Защо газът алдехид съществува при нормални условия (0 °C, 1 atm)? С какво може да се свърже?

2) Температури на кипене (°C) на първите пет хомолози на вещества от четири класа.

Задача 10. Сравнете точките на кипене на съответните (на базата на броя С атоми) алкани, алкохоли, алдехиди и карбоксилни киселини. Какви са характеристиките на тази характеристика за вещества от различни хомоложни серии?

3) Водородната връзка в поредицата от разглеждани съединения е междумолекулна връзка между кислорода на една молекула и хидроксилния водород на друга молекула.

Основна информация – електроотрицателност на атомите: C – 2.5; N – 2,1; О – 3,5.

Разпределението на електронната плътност в молекулите на алкохолите и карбоксилните киселини е неравномерно:

Водородните връзки в алкохолите и киселините са изобразени по следния начин:

Заключение: В хомоложния ред на алкохоли и карбоксилни киселини няма газообразни вещества и точките на кипене на веществата са високи. Това се дължи на наличието на водородни връзки между молекулите. Благодарение на водородните връзки молекулите стават свързани (сякаш омрежени), следователно, за да се освободят молекулите и да придобият летливост, е необходимо да се изразходва допълнителна енергия за разрушаване на тези връзки.

4) Разтворимостта във вода се доказва експериментално на примера за разтворимостта във вода на алкохоли - етилов, пропилов, бутилов и киселини - мравчена, оцетна, пропионова, маслена и стеаринова. Демонстриран е и разтвор на мравчен алдехид във вода.

Задача 11. Какво може да се каже за разтворимостта на алкохоли, алдехиди и карбоксилни киселини във вода? Какво обяснява разтворимостта на тези вещества?

При отговор използвайте схемата за образуване на водородни връзки между киселинни и водни молекули:

Трябва да се отбележи, че с увеличаване на молекулното тегло, разтворимостта на алкохоли и киселини във вода намалява. Колкото по-голям е въглеводородният радикал в молекулата на алкохол или киселина, толкова по-трудно е за ОН групата да задържи молекулата в разтвор поради образуването на слаби водородни връзки.

Структурата на алкохоли, алдехиди,
карбоксилни киселини

Задача 12. Направете подобна таблица у дома за вторите членове на хомоложната серия от алкохоли, алдехиди и карбоксилни киселини.

Изомерия на алкохоли, алдехиди
и карбоксилни киселини

1) Изомерност на алкохоли, използвайки примера на пентанол С 5 N 11 OH (дадени са въглеродни вериги от изомери):

Задача 13. Въз основа на въглеродните вериги назовете разклонените изомери на алкохолите в състава C 5 H 11 OH:

Задача 14. Изомери ли са тези вещества:

Задача 15. Какви видове изомерия са характерни за алкохолите?

2) Изомерия на al dehydov с помощта на примерн -пентанал или валералдехидн-C 4 H 9 CHO:

Задача 16. Какви видове изомерия са характерни за алдехидите?

3) Изомерност на въглеродни киселини с помощта на примерн -пентанова или валерианова киселинан-C 4 H 9 COOH:

Задача 17. Какви видове изомерия са характерни за карбоксилните киселини?

Задача 18. Напишете структурните формули на следните вещества:

а) 2,4-диметил-3-етилхексанал;

b) 2,2,4-триметил-3-изопропилпентанал;

c) 2,3,4-триметил-3-етилпентандиол-1,2;

d) 2,3,4-триметил-3-изопропилхексатриол-1,2,4;

e) 3,4,5,5-тетраметил-3,4-диетилхептанова киселина;

f) 2,4-диметилхексен-3-оева киселина.

Домашна работа

Научете тривиалните имена на първите пет алдехида и карбоксилни киселини.

Попълнете таблицата „Структура на алкохоли, алдехиди, карбоксилни киселини“ за вторите членове на тези хомоложни серии (виж задача 12).

Напишете всички възможни изомери за бутанол C 4 H 10 O, бутанал C 4 H 8 O и бутанова киселина C 4 H 8 O 2 , наименувайте ги според IUPAC.

Решете проблем. Един от многовалентните алкохоли се използва за приготвяне на антифриз - течности, които замръзват при ниски температури. Антифризът се използва при зимни условия за охлаждане на автомобилни двигатели. Намерете молекулната формула на този алкохол, ако масовата част на въглерода в него е 38,7%, водорода - 9,7%, кислорода - 51,6%. Относителната плътност на неговите пари по отношение на водорода е 31. Напишете структурната формула на алкохола и го назовете.

Органичните вещества са клас съединения, които съдържат въглерод (с изключение на карбиди, карбонати, въглеродни оксиди и цианиди). Наименованието „органични съединения” се появява в ранен етап от развитието на химията и учените говорят сами за себе си... Wikipedia

Един от най-важните видове органични съединения. Те съдържат азот. Те съдържат връзка въглерод-водород и азот-въглерод в молекулата. Маслото съдържа азотсъдържащ хетероцикъл, пиридин. Азотът е част от протеините, нуклеиновите киселини и... ... Wikipedia

Органогерманиеви съединения са органометални съединения, съдържащи връзка германий-въглерод. Понякога те се отнасят до всякакви органични съединения, съдържащи германий. Първото органогерманно съединение, тетраетилгерман, беше... ... Уикипедия

Органосилициевите съединения са съединения, в молекулите на които има директна връзка силиций-въглерод. Органосилициевите съединения понякога се наричат силикони от латинското наименование на силиций, силиций. Силициеви органични съединения... ... Уикипедия

Органичните съединения, органичните вещества са клас химични съединения, които съдържат въглерод (с изключение на карбиди, въглеродна киселина, карбонати, въглеродни оксиди и цианиди). Съдържание 1 История 2 Клас ... Wikipedia

Органометалните съединения (МОС) са органични съединения, в чиито молекули има връзка между метален атом и въглероден атом/атоми. Съдържание 1 Видове органометални съединения 2 ... Wikipedia

Органохалогенните съединения са органични вещества, съдържащи поне една C Hal въглеродна халогенна връзка. Органохалогенните съединения, в зависимост от природата на халогена, се делят на: Органофлуорни съединения; ... ... Wikipedia

Органичните съединения, в които има връзка калай-въглерод, могат да съдържат както двувалентен, така и четиривалентен калай. Съдържание 1 Методи за синтез 2 Видове 3 ... Wikipedia

- (хетероцикли) органични съединения, съдържащи цикли, които наред с въглерода включват и атоми на други елементи. Те могат да се разглеждат като карбоциклични съединения с хетерозаместители (хетероатоми) в пръстена. Повечето... ... Уикипедия

2. алкохоли.

А) Класификация. Определение.

Б) Изомерия и номенклатура

Б) Приготвяне на алкохоли

Г) Физични и химични свойства. Качествени реакции на алкохоли.

Г) Приложение. Въздействие върху околната среда и човешкото здраве.

Класификация на кислородсъдържащите органични съединения

1. Алкохолите са кислородсъдържащи органични съединения, съдържащи хидроксилна група.

2. Алдехидите се характеризират с наличието на алдехидна група:

4. Карбоксилните киселини се отличават от другите кислородсъдържащи органични съединения по карбоксилната група.

5. Естери: а) прости R-O-R` б) сложни

Химичните свойства на тези съединения се определят от наличието на различни функционални групи в техните молекули.

Клас на връзка	Функционална група	Име на функционална група
		хидроксил
Алдехиди		алдехиден
		карбонил
Карбоксилни киселини		карбоксил

алкохолиса кислородсъдържащи производни на въглеводороди, в които хидрокси група е прикрепена към въглеводороден радикал.

Алкохолите се класифицират:

Ø от природата на въглеродния атом, свързан с хидрокси групата

а) първични алкохоли– ОН групата в такива съединения е свързана с първичния въглероден атом

б) вторични алкохоли– хидрокси групата е свързана към вторичен въглероден атом

V) третични алкохоли– Хидрокси групата в третичните алкохоли е свързана с третичен въглероден атом.

Ø от броя на хидрокси групите в молекулата на алкохола

а) едновалентни алкохолисъдържат една ОН група в молекулата, всички представени по-горе съединения са моноатомни.

б) двуатомна– такива алкохоли съдържат две хидрокси групи, например етилен гликол (част от антифризни разтвори - антифриз)

https://pandia.ru/text/78/359/images/image009_3.gif" width="118" height="48 src=">

Ø чрез структурата на радикала, свързан с функционалната група

а) богат CH3-CH2-OH (етанол)

б) ненаситени CH2=CH-CH2-OH (2-пропен-1-ол)

V) ароматенВодород" href="/text/category/vodorod/" rel="bookmark">водород в метанол, според техния приоритет с добавяне на основната дума карбинол.

Номенклатура на IUPAC

Според номенклатурата на IUPAC:

Главната верига е избрана да бъде тази, която съдържа най-голям брой хидрокси групи и радикали.

Номерирането на веригата започва от най-близкия край, до който се намира старшият заместител - в нашия случай ОН групата.

Името на алкохола произлиза от името на съответния алкан, към който е свързана хидроксилната група. За да се покаже, че дадено съединение принадлежи към класа на алкохолите, се добавя краят - ол.

Тъй като алкохолите се характеризират с изомерия на позицията на хидроксилната група, тя се обозначава с число.

Ако в една молекула има няколко хидроксигрупи, тогава техният брой се обозначава с гръцки префикси (префиксът di-, tri- се поставя пред края -ol);

Например алкохолите със състав C4H9OH имат следната структура и наименования съгласно номенклатурата на IUPAC.

1) връзки с нормална верига

2) съединения с разклонена верига

По-сложните връзки също се наричат по този начин:

Изучихме тази реакция и нейния механизъм подробно в модул I.

Следващият промишлен метод за производство на алкохол е хидрогениране на CO.

Смес от въглероден (II) монооксид и водород се нагрява. Когато се използват различни катализатори, продуктите се различават по състав, както е показано на диаграмата по-долу.

Хидролиза на халогенирани алкани.

Хидролизата се извършва чрез действието на вода или воден разтвор на основи при нагряване. Реакцията е най-лесна за първичните халогенни производни.

Редукция на карбонилни съединения

Алдехиди, кетони, карбоксилни киселини и техните производни (естери) лесно се редуцират до алкохоли.

Редуциращият агент за алдехиди и кетони е молекулярен водород, а катализаторът е никел, платина или паладий. За редуциране на етери се използва атомен водород, който се получава чрез директно взаимодействие на натрий с алкохол.

От уравненията става ясно, че първичните алкохоли се получават от алдехиди и карбоксилни киселини, а кетоните са изходните материали за вторичните алкохоли. Ето как се произвеждат алкохоли в лабораторията. По този начин обаче не могат да се получат третични алкохоли. Те се получават чрез метода, представен по-долу.

Взаимодействие на реактивите на Гриняр с карбонилни съединения.

Синтезите на базата на реактиви на Гринярд са надежден лабораторен метод за получаване на алкохоли.

Когато мравченият алдехид се използва като карбонилно съединение, реакционният продукт ще бъде първичен алкохол.

Други алдехиди водят до образуването на вторични алкохоли.

Третичните алкохоли се получават от кетони при такива синтези.

За да се разбере как се извършват такива трансформации, е необходимо да се вземат предвид електронните ефекти в реагиращите молекули: поради високата електроотрицателност на кислородния атом, електронната плътност се измества към кислорода от въглеродния атом на карбонилната група (-M ефект) . В молекулата на реактива на Гринярд се появява частично отрицателен заряд на въглеродния атом и положителен заряд на магнезия поради положителния индуктивен ефект (+I-ефект).

Ензимен метод

Това е ферментация на захарни вещества. Етанолът се получава чрез ферментация в присъствието на дрожди. Същността на ферментацията е, че глюкозата, получена от нишесте, под действието на ензими се разпада на алкохол и CO2. резултатът от този процес се изразява с диаграмата:

Физични свойства

Алкохолите с ниско молекулно тегло (C1-C3) са течности с характерен мирис и вкус и се смесват с вода във всякакви съотношения.

Точките на кипене на алкохолите не надвишават 100°C, но са по-високи от точките на кипене на етери или въглеводороди със същото молекулно тегло.

Причината за това са междумолекулните водородни връзки, които възникват между водородните и кислородните атоми на хидроксилните групи на различни алкохолни молекули (възникват с участието на самотни двойки кислородни електрони).

Добрата разтворимост на алкохолите във вода се обяснява с образуването на водородни връзки между алкохолните и водните молекули.

Алкохолите с C11 и по-високи са твърди вещества.

Химични свойства на алкохолите.

Химичните свойства на алкохолите се дължат на наличието на хидрокси група. Следователно за алкохолите са характерни следните реакции:

1) с прекъсване на –CO-H връзката

2) с разкъсване на връзката C-OH

3) окислителни реакции

1. Киселинно-алкални свойства на алкохолите.

Алкохолите са амфотерни съединения. Те могат да действат както като киселини, така и като основи.

Те проявяват киселинни свойства при взаимодействие с алкални метали и алкали. Хидроксилният водород се заменя с метал, за да се образуват алкохолати (които лесно се разлагат от вода).

2C2H5OH + 2Na = 2C2H5ONa + H2

натриев етоксид

Алкохолите са по-слаби киселини от водата. Техните киселинни свойства намаляват в следния ред: CH3OH< СН3СН2ОН < (СН3)2СНОН < (СН3)3СОН. Т. е. разветвление углеродного скелета снижает кислотные свойства.

Алкохолът проявява свойствата на основи по отношение на киселините. Минералните киселини протонират по-силно кислородния атом на ОН групата:

Алкохолите са нуклеофилни реагенти.

Реакции с карбонилни съединения.

Алкохолите лесно реагират с карбоксилни киселини, за да образуват естер, тази реакция се нарича реакция на естерификация. Тази реакция е обратима. Водна молекула се образува чрез отстраняване на ОН група от карбоксилна киселина и протон от алкохолна молекула. Катализаторът е силна минерална киселина.

метилов естер на оцетна киселина

Реакции с неорганични киселини.

Взаимодействието на алкохоли с неорганични киселини също води до образуването на естери (но на неорганични киселини).

етил серен етер

Нуклеофилно заместване на хидрокси група .

Дехидратация на алкохоли.

Дехидратацията на алкохолите става под въздействието на силни минерални киселини (сярна, ортофосфорна) при нагряване.

Може да се извърши разцепване вътрешномолекулен. Нека разгледаме механизма, като използваме примера на бутанол-2: първо, молекулата на алкохола се протонира от водорода на киселината, след това водата се извлича от оксониевия йон, за да се образува алкилов катион, и бърз протон се елиминира, за да се образува алкен.

В случай на елиминиране на H2O се прилага правилото на Марковников. Това прави възможно преминаването от един алкохол към друг. Например, възможен е преход от изобутилов алкохол към терт-бутилов алкохол (напишете го сами)

Междумолекулна дехидратация.

В случай на междумолекулна дехидратация, реакционните продукти са етери. Реакцията протича при същите условия, но се различава по температура.

Окисляване

Всички алкохоли се окисляват, но първичните са най-лесни.

Първичните алкохоли се окисляват до алдехиди и след това до карбоксилни киселини (метаболизмът в тялото се основава на тази реакция).

Вторичните алкохоли при такива реакции дават кетони, третичните алкохоли се окисляват с разцепването на връзката C-C и образуването на смес от кетони и киселини.

Качествени реакции към алкохоли.

Както беше посочено по-рано, алкохолите могат да реагират, за да разрушат връзките

–C –OH и CO – H. При качествен анализ се използват и двете реакции.

1. Ксантогенен тест– това е най-чувствителната реакция към алкохолната група. Алкохолът се смесва с въглероден дисулфид, добавя се парче KOH, леко се нагрява и се добавя син разтвор на CuSO4. Ако реакцията е положителна, се появява кафяв цвят на меден ксантогенат.

2 Тест на Люис .

Реакцията използва смес от концентрирана солна киселина и цинков хлорид. Тази реакция се използва като аналитичен метод за определяне на вида на алкохола: дали е първичен, вторичен или третичен.

Третичните алкохоли реагират почти моментално, отделят топлина и образуват маслен слой от халоалкан.

Вторичните реагират 5 минути (образува се и мазен слой).

Първичните алкохоли не реагират при стайна температура, но реагират при нагряване.

Употреба на алкохоли.

Метанолизползва се за производството на формалдехид, оцетна киселина, разтворител в производството на лакове и бои и служи като междинен продукт за синтеза на багрила, фармацевтични продукти и аромати. Силна отрова.

Етанол– силен антисептик (в хирургията за измиване на ръцете и инструментите на хирурга) и добър разтворител. Използва се за производството на дивинил (каучуков компонент), хлороформ, етилов етер (използван в медицината). Определено количество алкохол се използва в хранително-вкусовата промишленост (производство на импрегниране, ликьори).

n-пропанолизползвани за производство на пестициди, лекарства, разтворители за восъци, смоли от различно естество.

Въздействие върху човешкото здраве. Механизъм на действие на алкохолите.

Едновалентните алкохоли са лекарства. Тяхната токсичност нараства с броя на въглеродните атоми.

Метиловият алкохол е силна нервна и съдова отрова, която намалява насищането на кръвта с кислород. Метанолът, приет орално, причинява интоксикация и тежко отравяне, придружено от загуба на зрение.

Метанолът в храносмилателния тракт се окислява до по-токсичен продукт - формалдехид и мравчена киселина, които в малки количества причиняват тежко отравяне на тялото и смърт:

Етиловият алкохол е лекарство, което причинява парализа на нервната система.

Попаднал в човешкото тяло, алкохолът действа първо като стимулант, а след това като депресант на централната нервна система, притъпява чувствителността, отслабва мозъчната функция и значително нарушава реакцията.

Основната причина за увреждане на тялото от етанол е образуването на ацеталдехид, който има токсичен ефект и взаимодейства с много метаболити. Ацеталдехидът се образува в резултат на действието на ензима алкохол дехидрогеназа (намира се в черния дроб).

Пропиловият алкохол има подобен ефект върху тялото като етиловия алкохол, но е по-силен от последния.