Диэтиловый эфир химические свойства. Диэтиловый эфир (Diethyl ether). Где и как купить Диэтиловый эфир

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Эмпирическая формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . С4Н10О

Структурная формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . С2Н5ОС2Н5

Молекулярная масса, кг/кмоль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74,12

Агрегатное состояние. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . жидкое

Внешний вид. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . бесцветная жидкость

Запах. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . своеобразный

Применение: как растворитель нитратов целлюлозы, животных и растительных жиров, природных и синтетических смол, алколоидов; как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного горючего, при выделения урана из руд, анестезирующее средство в медицине.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Плотность при 20°С и давлении 101,3 кПа, кг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 713,5

Плотность пара по воздуху. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,6

Плотность, при температуре 20°С, отнесенная к плотности воды при 4°С. . . . . . . . . . 0,7138

Температура кипения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34,5

Температура плавления, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 116,3

Критическая температура, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193,4

Критическое давление, МПа. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3,61

Теплота сгорания, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 2531

Удельная теплота сгорания, кДж/кг. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34147

Теплота образования, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 252,2

Коэффициент диффузии пара в воздухе, см2/с. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,0772

Константы уравнения Антуана в температурном интервале минус 60,8 – плюс35 °С

А. . . . . . . . . . . . . . . . 6,9979

В. . . . . . . . . . . . . . 1098,945

С. . . . . . . . . . . . . . . . 232,372

Теплоемкость, Дж/(моль?град) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166,69

Вязкость при 20°С, мПа?с. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,2448

Энтальпия испарения, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27,3

:

Растворимость в воде: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . растворим

Реакционная способность: растворим в этаноле, бензоле, ацетилене, хлороформе и других органических растворителях. При действии сильных кислот превращается в неустойчивые оксониевые соли. Устойчив к действию щелочей и щелочных металлов.

САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ

Регистрационный номер по CAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60-29-7

Класс опасности в воздухе рабочей зоны. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .4

ПДКм.р./с.с. в воздухе рабочей зоны, мг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .900/300

Код вещества, загрязняющего атмосферный воздух: . . . . . . . . . . . . . . . . 1105

Класс опасности в атмосферном воздухе. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .4

ПДКм.р./с.с в атмосферном воздухе. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,0/0,6

Воздействие на людей: наркотик. Слегка раздражает дыхательные пути, при остром отравлении наступает возбуждение, затем сонливость и потеря сознания, иногда длительная. При попадании на кожу вызывает чувство жжения и холода.

Меры предосторожности: надлежащая вентиляция. При получении или применении в органическом синтезе – герметизация оборудования и коммуникаций. Изоляция анестезиологов от непосредственного вдыхания диэтилового эфира. При хранении на свету образует нестойкие взрывчатые пероксиды, которые могут быть причиной его самовоспламенения при комнатной температуре.

Средства защиты: защита кожи; фильтрующий промышленный противогаз, защитные очки.

ПОЖАРОВЗРЫВООПАСНЫЕ СВОЙСТВА

Группа горючести. . . . . . . . . . . . . . легковоспламеняющаяся жидкость (ЛВЖ)

Температура вспышки, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 41

Температура самовоспламенения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 180

Концентрационные пределы распространения пламени, % (об.) . . . 1,7-49

Температурные пределы распространения пламени, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 44 – плюс 16

Минимальная энергия зажигания, мДж. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,2

Нормальная скорость распространения пламени, м/с. . . . . . . . . . . . . . . . 0,49

Минимальное взрывоопасное содержание кислорода, % (об.) при разбавлении паровоздушной смеси азотом. . . . . . . . . . .10,7

При разбавлении паровоздушной смеси диоксидом углерода. . . . . . . . . 13

При разбавлении паровоздушной смеси гелием. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10

Максимальное давление взрыва, кПа. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 720

Максимальная скорость нарастания давления взрыва, МПа/с. . . . . . . . . 21

Скорость выгорания, кг/(м2?с) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10,83?10-2

Безопасный экспериментальный максимальный зазор, мм. . . . . . . . . . 0,87

Группа взрывоопасной смеси по ГОСТ Р 51330.5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Т4

Средства пожаротушения: распыленная вода, воздушно-механическая пена, порошки. Пена на основе ПО-11 с интенсивностью подачи 0,34 кг/(м2 с), на основе ПО «Форэтол» - 0,1 кг/(м2 с), на основе ПО «Сампо» - 0,25 кг/(м2 с). При объемном тушении минимальная огнетушащая концентрация диоксида углерода 38% (об.), азота 49% (об.)

34,6 °C Т. разл. 193,4 °C Классификация Рег. номер CAS 60-29-7 PubChem Рег. номер EINECS Ошибка Lua в Модуль:Wikidata на строке 170: attempt to index field "wikibase" (a nil value). SMILES InChI
Кодекс Алиментариус Ошибка Lua в Модуль:Wikidata на строке 170: attempt to index field "wikibase" (a nil value). RTECS Ошибка Lua в Модуль:Wikidata на строке 170: attempt to index field "wikibase" (a nil value). ChemSpider Ошибка Lua в Модуль:Wikidata на строке 170: attempt to index field "wikibase" (a nil value). Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). По химическим свойствам - типичный алифатический простой эфир . Широко используется в качестве растворителя . Впервые получен в Средние века.

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году . Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом , который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli ), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты , которая тогда называлась «купоросным маслом» . Кордус также отметил его анестезирующие свойства.

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом .

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140-150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96-98 % серной кислоты при 65-75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95-100 °C, 0,2 МПа)

Свойства

  • Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
  • Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом , бензолом , эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
  • Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
  • Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов , пероксидов и кетонов , раздражающих дыхательные пути.
  • Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

Невозможно разобрать выражение (Выполняемый файл texvc не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{(C_2H_5)_2O + HBr \rightarrow [(C_2H_5)_2OH]^+Br^-}

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C 2 H 5) 2 O·BF 3

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия , так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза , а в стоматологической практике - местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Техника

  • Применяется как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.
  • Применяется как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного топлива , при выделении урана из руд.
  • Применяется как компонент топлива в авиамодельных компрессионных двигателях .
  • При запуске бензиновых двигателей внутреннего сгорания в суровых зимних условиях.

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре . Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне . Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло , пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере, дизельный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6; потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Напишите отзыв о статье "Диэтиловый эфир"

Примечания

Литература

  • Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР , 2000 стр. 148
  • Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия , 1991 стр. 229
  • Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
  • Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
  • Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289-353;
  • Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.