Jedním z nejběžnějších chemických prvků, které se nacházejí v naprosté většině chemikálií, je kyslík. Oxidy, kyseliny, zásady, alkoholy, fenoly a další sloučeniny obsahující kyslík jsou studovány v rámci anorganické a organické chemie. V našem článku budeme studovat vlastnosti a také uvedeme příklady jejich použití v průmyslu, zemědělství a medicíně.
Oxidy
Strukturou nejjednodušší jsou binární sloučeniny kovů a nekovů s kyslíkem. Klasifikace oxidů zahrnuje tyto skupiny: kyselé, zásadité, amfoterní a indiferentní. Hlavním kritériem pro rozdělení všech těchto látek je, který prvek se spojuje s kyslíkem. Pokud je to kov, pak jsou považovány za základní. Například: CuO, MgO, Na 2 O - oxidy mědi, hořčíku, sodíku. Jejich hlavní chemickou vlastností je jejich reakce s kyselinami. Oxid měďnatý tedy reaguje s chloridovou kyselinou:
CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 kJ.
Přítomnost atomů nekovových prvků v molekulách binárních sloučenin naznačuje, že patří mezi kyselé sloučeniny: vodík H 2 O, oxid uhličitý CO 2, oxid fosforečný P 2 O 5. Schopnost těchto látek reagovat s alkáliemi je jejich hlavní chemickou vlastností.
V důsledku reakce se mohou vytvořit druhy: kyselé nebo střední. To bude záviset na tom, kolik molů alkálie reaguje:
- CO2 + KOH => KHC03;
- CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.
Další skupina sloučenin obsahujících kyslík, která zahrnuje chemické prvky jako zinek nebo hliník, jsou klasifikovány jako amfoterní oxidy. Jejich vlastnosti vykazují tendenci k chemické interakci s kyselinami i zásadami. Produkty interakce oxidů kyselin s vodou jsou kyseliny. Například při reakci anhydridu kyseliny sírové a vody vznikají kyseliny - to je jedna z nejdůležitějších tříd sloučenin obsahujících kyslík.
Kyseliny a jejich vlastnosti
Sloučeniny sestávající z atomů vodíku vázaných na komplexní ionty kyselých zbytků jsou kyseliny. Obvykle je lze rozdělit na anorganické, například uhličitanové kyseliny, sírany, dusičnany a organické sloučeniny. Posledně jmenované zahrnují kyselinu octovou, kyselinu mravenčí a kyselinu olejovou. Obě skupiny látek mají podobné vlastnosti. Vstupují tak do neutralizační reakce s bázemi, reagují se solemi a bazickými oxidy. Téměř všechny kyseliny obsahující kyslík ve vodných roztocích disociují na ionty, které jsou vodiči druhého druhu. Kyselý charakter jejich prostředí, způsobený nadměrnou přítomností vodíkových iontů, lze určit pomocí indikátorů. Například fialový lakmus zčervená, když se přidá do roztoku kyseliny. Typickým představitelem organických sloučenin je kyselina octová obsahující karboxylovou skupinu. Obsahuje atom vodíku, který způsobuje kyselost Je to bezbarvá kapalina se specifickým štiplavým zápachem, krystalizující při teplotách pod 17°C. CH 3 COOH, stejně jako ostatní kyseliny obsahující kyslík, je dokonale rozpustný ve vodě v jakémkoli poměru. Jeho 3 - 5% roztok je v každodenním životě známý jako ocet, který se používá při vaření jako koření. Látka našla své využití také při výrobě acetátu hedvábí, barviv, plastů a některých léků.
Organické sloučeniny obsahující kyslík
V chemii lze rozlišit velkou skupinu látek, které obsahují kromě uhlíku a vodíku také částice kyslíku. Jsou to karboxylové kyseliny, estery, aldehydy, alkoholy a fenoly. Všechny jejich chemické vlastnosti jsou dány přítomností speciálních komplexů v molekulách – funkčních skupin. Například alkohol obsahující pouze omezující vazby mezi atomy - ROH, kde R je uhlovodíkový radikál. Tyto sloučeniny jsou obvykle považovány za deriváty alkanů, ve kterých je jeden atom vodíku nahrazen hydroxoskupinou.
Fyzikální a chemické vlastnosti alkoholů
Fyzikální stav alkoholů je kapalný nebo pevný. Mezi alkoholy nejsou žádné plynné látky, což lze vysvětlit tvorbou asociátů - skupin skládajících se z několika molekul spojených slabými vodíkovými vazbami. Tato skutečnost také určuje dobrou rozpustnost nižších alkoholů ve vodě. Ve vodných roztocích se však organické látky obsahující kyslík - alkoholy - nedisociují na ionty, nemění barvu indikátorů, to znamená, že mají neutrální reakci. Atom vodíku funkční skupiny je slabě vázán na jiné částice, proto je při chemických interakcích schopen opustit hranice molekuly. V místě volné valence je nahrazen jinými atomy, např. při reakcích s aktivními kovy nebo s alkáliemi - atomy kovů. V přítomnosti katalyzátorů, jako je platinové pletivo nebo měď, jsou alkoholy oxidovány energetickými oxidačními činidly - dichromanem draselným nebo manganistanem draselným na aldehydy.
Esterifikační reakce
Jednou z nejdůležitějších chemických vlastností organických látek obsahujících kyslík: alkoholů a kyselin je reakce vedoucí k produkci esterů. Má velký praktický význam a průmyslově se využívá k extrakci esterů používaných jako rozpouštědla v potravinářském průmyslu (ve formě ovocných esencí). V lékařství se některé z esterů používají jako spazmolytika, např. ethylnitrit rozšiřuje periferní cévy a isoamylnitrit chrání křeče koronárních tepen. Rovnice pro esterifikační reakci je následující:
CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O
V něm je CH 3 COOH kyselina octová a C 2 H 5 OH je chemický vzorec ethanolalkoholu.
Aldehydy
Pokud sloučenina obsahuje funkční skupinu -COH, pak se jedná o aldehyd. Jsou reprezentovány jako produkty další oxidace alkoholů, například oxidačními činidly, jako je oxid měďnatý.
Přítomnost karbonylového komplexu v molekulách mravenčího nebo acetaldehydu určuje jejich schopnost polymerovat a vázat atomy jiných chemických prvků. Kvalitativní reakce, které lze použít k prokázání přítomnosti karbonylové skupiny a toho, že látka je aldehyd, jsou reakce stříbrného zrcadla a interakce s hydroxidem měďnatým při zahřátí:
Nejpoužívanější acetaldehyd se v průmyslu používá k výrobě kyseliny octové, rozsáhlého produktu organické syntézy.
Vlastnosti organických sloučenin obsahujících kyslík - karboxylové kyseliny
Přítomnost karboxylové skupiny - jedné nebo více - je charakteristickým znakem karboxylových kyselin. Díky struktuře funkční skupiny se mohou v kyselých roztocích tvořit dimery. Jsou navzájem spojeny vodíkovými můstky. Sloučeniny disociují na vodíkové kationty a kyselé anionty a jsou slabými elektrolyty. Výjimkou je první zástupce řady nasycených jednosytných kyselin - mravenčí neboli metan, který je vodičem druhého druhu střední pevnosti. Přítomnost pouze jednoduchých sigma vazeb v molekulách naznačuje, že jsou nasycené, ale pokud látky obsahují dvojné vazby pí, jedná se o látky nenasycené. První skupina zahrnuje kyseliny, jako je metan, octová a máselná. Druhou představují sloučeniny, které jsou součástí tekutých tuků - olejů, například kyselina olejová. Chemické vlastnosti sloučenin obsahujících kyslík: organické a anorganické kyseliny jsou do značné míry podobné. Mohou tedy interagovat s aktivními kovy, jejich oxidy, alkáliemi a také s alkoholy. Například kyselina octová reaguje s oxidem sodným za vzniku soli - octanu sodného:
NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O
Zvláštní místo zaujímají sloučeniny vyšších karboxylových kyselin obsahujících kyslík: stearová a palmitová, s trojmocným nasyceným alkoholem - glycerolem. Patří mezi estery a nazývají se tuky. Tyto stejné kyseliny jsou obsaženy v sodných a draselných solích jako zbytek kyseliny, tvořící mýdla.
Důležitými organickými sloučeninami, které jsou v živé přírodě rozšířeny a hrají hlavní roli jako energeticky nejnáročnější látka, jsou tuky. Nejsou samostatnou sloučeninou, ale směsí odlišných glyceridů. Jde o sloučeniny nasyceného vícesytného alkoholu – glycerolu, který stejně jako methanol a fenol obsahuje hydroxylové funkční skupiny. Tuky mohou být podrobeny hydrolýze - zahřívání vodou za přítomnosti katalyzátorů: alkálie, kyseliny, oxidy zinku, hořčík. Reakčními produkty budou glycerin a různé karboxylové kyseliny, které se následně využívají k výrobě mýdla. Aby se v tomto procesu nepoužívaly drahé přírodní esenciální karboxylové kyseliny, získávají se oxidací parafínu.
Fenoly
Když dokončíme naše úvahy o třídách sloučenin obsahujících kyslík, zaměřme se na fenoly. Jsou představovány fenylovým radikálem -C 6 H 5 spojeným s jednou nebo více funkčními hydroxylovými skupinami. Nejjednodušším zástupcem této třídy je kyselina karbolová neboli fenol. Jako velmi slabá kyselina může interagovat s alkáliemi a aktivními kovy – sodíkem, draslíkem. Látka s výraznými baktericidními vlastnostmi - fenol - se používá v lékařství, stejně jako při výrobě barviv a fenolformaldehydových pryskyřic.
V našem článku jsme studovali hlavní třídy sloučenin obsahujících kyslík a také jsme zkoumali jejich chemické vlastnosti.
Cíle. Představit velkou skupinu organických látek, které jsou spolu geneticky příbuzné (struktura, izomerie, nomenklatura, fyzikální vlastnosti, klasifikace); vytvořit si obecnou představu o alkoholech, aldehydech, karboxylových kyselinách; pokračovat v rozvoji obecných akademických dovedností; pěstovat potřebu znalostí o těch látkách, se kterými přicházíme v běžném životě do styku – nacházejí se v potravinářských výrobcích a lécích.
Demonstrační materiál. Sběr karboxylových kyselin, alkoholů, fenolu, formalínu.
Demonstrační experiment. Studium rozpustnosti alkoholů (ethanol,n-propanol a n -butanol), kyseliny (mravenčí, octová, propionová, máselná, stearová a palmitová), aldehydy (40% roztok mravenčího aldehydu - formalín).
Vizuální podpora. Tabulky „Tvorba vodíkových vazeb“, „Alkoholy a aldehydy“; molekulární modely; výkresy se vzorci nejběžnějších kyselin.
Leták. Informační karta k lekci.
Mezipředmětové a vnitropředmětové vazby. Anorganická chemie: minerální kyseliny, vodíkové vazby mezi molekulami; organická chemie: uhlovodíky (obecné vzorce, struktura, nomenklatura, izomerie); matematika: funkce; fyzika: fyzikální vlastnosti látek, konstanty.
BĚHEM lekcí
PŘÍKLADY: kyselina mravenčí, kyselina šťavelová, kyselina citrónová, jablečná, kyselina mléčná, „vinný alkohol“ (etanol), formalín (40% roztok mravenčího aldehydu ve vodě), glycerin, aceton, ether pro anestezii (diethylether), fenol.
Cvičení 1. Rozdělte následující látky do tří skupin - alkoholy, aldehydy, karboxylové kyseliny:
Úkol 2. Podle jakých kritérií jsou klasifikovány sloučeniny obsahující kyslík? Vyjmenujte funkční skupiny alkoholů, aldehydů a karboxylových kyselin.
Funkční skupiny látek různých tříd
AlkoholyAldehydy
Karboxylové kyseliny
ON
hydroxyl
Úkol 3. Jak se nazývá uhlovodíkový fragment ve vzorcích organických sloučenin obsahujících kyslík? Například v úloze 1 (viz výše) jsou to fragmenty: CH3, C4H9, C5H11, C2H5, C7H15, C3H7.
Označením uhlovodíkového radikálu písmenem R získáme obecné vzorce:
alkoholy – ………………………. ;
aldehydy – ………………..;
organické kyseliny – …………………. .
Může být provedena klasifikace alkoholů, aldehydů a kyselinpodle počtu funkčních skupin v molekulách. Existují jedno-, dvou- a trojsytné alkoholy:
Aldehydy se dvěma CHO aldehydovými skupinami v molekule se nazývají takto:
Karboxylové kyseliny, v závislosti na počtu karboxylových skupin v molekule, jsou jedno-, dvou- a tříbazické:
Sloučeniny kyslíku se lišípodle struktury uhlovodíkového radikálu. Jsou nasycené (nasycené), nenasycené (nenasycené), cyklické, aromatické.
Příklady alkoholů:
Příklady aldehydů:
Příklady karboxylových kyselin:
Budeme studovat pouze nasycené jednosytné karboxylové kyseliny, jednosytné alkoholy a aldehydy.
Úkol 4. Definujte nasycené alkoholy, aldehydy, karboxylové kyseliny.
Alkoholy jsou primární, sekundární a terciární. V primárních alkoholech má atom C vázaný na hydroxylovou skupinu OH jednoho uhlíkového souseda; v sekundárních alkoholech na atomu C jsou spolu s OH skupinou dva uhlíkové substituenty (sousedé) a v terciárních alkoholech tři uhlíkové substituenty. Například:
Nomenklatura
sloučeniny obsahující kyslík
Podle mezinárodní nomenklatury IUPAC jsou názvy alkoholů odvozeny od názvů odpovídajících alkanů s přidáním přípony „ol“.
Úkol 5. Napište molekulární vzorce a názvy čtyř primárních alkoholů se 4 nebo více atomy uhlíku na molekulu.Zvláštností názvů aldehydů je přípona „al“.
Úkol 6. Do tabulky zapište vzorce a názvy IUPAC následujících čtyř aldehydů.
Úkol 7. Doplňte do tabulky vzorce a názvy IUPAC čtyř následujících kyselin.
Úkol 8. Proč nelze metan a kyselinu metanovou považovat za homology? Jak se liší od homologů?
Fyzikální vlastnosti.
Vodíková vazba
1) Souhrnný stav lineárních spojů různých tříd.
Úkol 9. Proč je mezi alkany tolik plynů? Proč existuje aldehydový plyn za normálních podmínek (0 °C, 1 atm)? S čím to lze propojit?2) Teploty varu (°C) prvních pěti homologů látek čtyř tříd.
Úkol 10. Porovnejte teploty varu příslušných (na základě počtu atomů C) alkanů, alkoholů, aldehydů a karboxylových kyselin. Jaké jsou rysy této charakteristiky pro látky různých homologních řad?3) Vodíková vazba v řadě uvažovaných sloučenin je mezimolekulární vazba mezi kyslíkem jedné molekuly a hydroxylovým vodíkem jiné molekuly.
Základní informace – elektronegativita atomů: C – 2,5; N – 2,1; O – 3.5.
Rozložení elektronové hustoty v molekulách alkoholů a karboxylových kyselin je nerovnoměrné:
Vodíkové vazby v alkoholech a kyselinách jsou znázorněny následovně:
Závěr: V homologní řadě alkoholů a karboxylových kyselin nejsou žádné plynné látky a teploty varu látek jsou vysoké. To je způsobeno přítomností vodíkových vazeb mezi molekulami. Vlivem vodíkových vazeb se molekuly spojují (jakoby zesíťují), proto, aby se molekuly uvolnily a získaly těkavost, je nutné vynaložit další energii na rozbití těchto vazeb.
4) Rozpustnost ve vodě je experimentálně demonstrována na příkladu rozpustnosti alkoholů - ethyl, propyl, butyl a kyselin - mravenčí, octové, propionové, máselné a stearové ve vodě. Demonstrován je také roztok mravenčího aldehydu ve vodě.
Úkol 11. Co lze říci o rozpustnosti alkoholů, aldehydů a karboxylových kyselin ve vodě? Co vysvětluje rozpustnost těchto látek?
Při odpovědi použijte diagram pro tvorbu vodíkových vazeb mezi molekulami kyseliny a vody:
Je třeba si uvědomit, že s rostoucí molekulovou hmotností klesá rozpustnost alkoholů a kyselin ve vodě. Čím větší je uhlovodíkový radikál v molekule alkoholu nebo kyseliny, tím obtížnější je pro OH skupinu udržet molekulu v roztoku kvůli tvorbě slabých vodíkových vazeb.
Struktura alkoholů, aldehydů,
karboxylové kyseliny
Úkol 12.
Udělejte si doma podobnou tabulku pro druhé členy homologní řady alkoholů, aldehydů a karboxylových kyselin.
Izomerie alkoholů, aldehydů
a karboxylové kyseliny
1) Izomerita alkoholů na příkladu pentanolu C 5 N 11 OH (jsou uvedeny uhlíkové řetězce izomerů):
Úkol 13. Na základě uhlíkových řetězců pojmenujte rozvětvené izomery alkoholů složení C5H11OH:
Úkol 14. Jsou tyto látky izomery:
Úkol 15. Jaké typy izomerií jsou charakteristické pro alkoholy?
2) Izomerie al dehydova na příkladun -pentanal nebo valeraldehydn-C 4H 9 CHO:
Úkol 16. Jaké typy izomerií jsou charakteristické pro aldehydy?
3) Izomerita kyselin uhličitých na příkladun - kyselina pentanová nebo valerován-C 4H 9 COOH:
Úkol 17. Jaké typy izomerií jsou charakteristické pro karboxylové kyseliny?
Úkol 18. Napište strukturní vzorce následujících látek:
a) 2,4-dimethyl-3-ethylhexanal;
b) 2,2,4-trimethyl-3-isopropylpentanal;
c) 2,3,4-trimethyl-3-ethylpentandiol-1,2;
d) 2,3,4-trimethyl-3-isopropylhexantriol-1,2,4;
e) kyselina 3,4,5,5-tetramethyl-3,4-diethylheptanová;
f) 2,4-dimethylhexen-3-ová kyselina.
Domácí práce
Naučte se triviální názvy prvních pěti aldehydů a karboxylových kyselin.
Vyplňte tabulku „Struktura alkoholů, aldehydů, karboxylových kyselin“ pro druhé členy této homologické řady (viz úkol 12).
Napište všechny možné izomery pro butanol C 4H100, butanal C4H8 O a kyselina máselná C 4H802 , pojmenujte je podle IUPAC.
Vyřešit problém. Jeden z vícesytných alkoholů se používá k přípravě nemrznoucí směsi - kapalin, které zamrzají při nízkých teplotách. Nemrznoucí směs se používá v zimních podmínkách k chlazení motorů automobilů. Najděte molekulární vzorec tohoto alkoholu, pokud hmotnostní zlomek uhlíku v něm je 38,7%, vodík - 9,7%, kyslík - 51,6%. Relativní hustota jeho par vzhledem k vodíku je 31. Napište strukturní vzorec alkoholu a pojmenujte jej.
Organické látky jsou třídou sloučenin, které obsahují uhlík (s výjimkou karbidů, uhličitanů, oxidů uhlíku a kyanidů). Název „organické sloučeniny“ se objevil v rané fázi vývoje chemie a vědci mluví sami za sebe... Wikipedie
Jeden z nejdůležitějších typů organických sloučenin. Obsahují dusík. Obsahují v molekule vazbu uhlík-vodík a dusík-uhlík. Olej obsahuje heterocyklus obsahující dusík, pyridin. Dusík je součástí proteinů, nukleových kyselin a... ... Wikipedie
Organogermaniové sloučeniny jsou organokovové sloučeniny obsahující vazbu germanium-uhlík. Někdy označují jakékoli organické sloučeniny obsahující germanium. První organogermanická sloučenina, tetraethylgerman, byla... ... Wikipedie
Organokřemičité sloučeniny jsou sloučeniny, v jejichž molekulách existuje přímá vazba křemík-uhlík. Organosilikonové sloučeniny se někdy nazývají silikony, z latinského názvu pro křemík, křemík. Organokřemičité sloučeniny... ...Wikipedie
Organické sloučeniny, organické látky jsou třídou chemických sloučenin, které obsahují uhlík (s výjimkou karbidů, kyseliny uhličité, uhličitanů, oxidů uhlíku a kyanidů). Obsah 1 Historie 2 Třída ... Wikipedie
Organokovové sloučeniny (MOC) jsou organické sloučeniny, v jejichž molekulách existuje vazba mezi atomem kovu a atomem/atomy uhlíku. Obsah 1 Typy organokovových sloučenin 2 ... Wikipedie
Organohalogenové sloučeniny jsou organické látky obsahující alespoň jednu halogenovou vazbu C Hal. Organohalogenové sloučeniny se v závislosti na povaze halogenu dělí na: Organofluorové sloučeniny;
Organokovové sloučeniny (MOC) jsou organické sloučeniny, v jejichž molekulách existuje vazba mezi atomem kovu a atomem/atomy uhlíku. Obsah 1 Typy organokovových sloučenin 2 Způsoby přípravy ... Wikipedie
Organické sloučeniny, ve kterých je přítomna vazba cín-uhlík, mohou obsahovat jak dvojmocný, tak čtyřmocný cín. Obsah 1 Metody syntézy 2 Typy 3 ... Wikipedie
- (heterocykly) organické sloučeniny obsahující cykly, které spolu s uhlíkem obsahují i atomy jiných prvků. Lze je považovat za karbocyklické sloučeniny s heterosubstituenty (heteroatomy) v kruhu. Většina... ... Wikipedie
1.
2. Alkoholy.
A) Klasifikace. Definice.
B) Isomerie a nomenklatura
B) Příprava alkoholů
D) Fyzikální a chemické vlastnosti. Kvalitativní reakce alkoholů.
D) Aplikace. Vliv na životní prostředí a lidské zdraví.
Klasifikace organických sloučenin obsahujících kyslík
1. Alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující kyslík obsahující hydroxylovou skupinu.
2. Aldehydy se vyznačují přítomností aldehydové skupiny:
4. Karboxylové kyseliny se od ostatních organických sloučenin obsahujících kyslík odlišují karboxylovou skupinou.
5. Estery: a) jednoduché R-O-R` b) komplexní
Chemické vlastnosti těchto sloučenin jsou určeny přítomností různých funkčních skupin v jejich molekulách.
Třída připojení | Funkční skupina | Název funkční skupiny |
hydroxyl |
||
Aldehydy | aldehydické |
|
karbonyl |
||
Karboxylové kyseliny | karboxyl |
Alkoholy jsou kyslík obsahující deriváty uhlovodíků, ve kterých je hydroxyskupina navázána na uhlovodíkový radikál.
Alkoholy jsou klasifikovány:
Ø podle povahy atomu uhlíku spojeného s hydroxyskupinou
A) primární alkoholy– OH skupina v takových sloučeninách je vázána na primární atom uhlíku
b) sekundární alkoholy– hydroxylová skupina je navázána na sekundární atom uhlíku
PROTI) terciární alkoholy– Hydroxylová skupina v terciárních alkoholech je vázána na terciární atom uhlíku.
Ø počtem hydroxylových skupin v molekule alkoholu
A) jednosytné alkoholy obsahují v molekule jednu OH skupinu, všechny výše uvedené sloučeniny jsou monoatomické.
b) dvouatomový– takové alkoholy obsahují dvě hydroxyskupiny, například ethylenglykol (součást nemrznoucích roztoků - nemrznoucí směs)
https://pandia.ru/text/78/359/images/image009_3.gif" width="118" height="48 src=">
Ø strukturou radikálu spojeného s funkční skupinou
A) nasycený CH3-CH2-OH (ethanol)
b) nenasycené CH2=CH-CH2-OH (2-propen-1-ol)
PROTI) aromatický Vodík" href="/text/category/vodorod/" rel="bookmark">vodík v methanolu, podle jejich přednosti s přidáním základního slova karbinol.
Nomenklatura IUPAC
Podle nomenklatury IUPAC:
Hlavní řetězec je zvolen tak, aby obsahoval největší počet hydroxylových skupin a radikálů.
Číslování řetězce začíná od konce nejblíže, ke kterému se nachází senior substituent - v našem případě skupina OH.
Název alkoholu je odvozen od názvu odpovídajícího alkanu, ke kterému je připojena hydroxyskupina. Aby se ukázalo, že sloučenina patří do třídy alkoholů, přidá se koncovka - ol.
Protože alkoholy jsou charakterizovány izomerií polohy hydroxyskupiny, je označena číslem.
Pokud je v molekule několik hydroxylových skupin, je jejich počet označen řeckými předponami (di-, tri- Tato předpona je umístěna před koncovkou -ol).
Například alkoholy se složením C4H9OH mají následující strukturu a názvy podle nomenklatury IUPAC.
1) spojení s normálním obvodem
2) sloučeniny s rozvětveným řetězcem
Složitější spojení se také nazývají takto:
Tuto reakci a její mechanismus jsme podrobně studovali v modulu I.
Dalším průmyslovým způsobem výroby alkoholů je hydrogenace CO.
Směs oxidu uhelnatého (II) a vodíku se zahřívá. Při použití různých katalyzátorů se produkty liší složením, jak ukazuje níže uvedený diagram.
Hydrolýza halogenovaných alkanů.
Hydrolýza se provádí působením vody nebo vodného roztoku alkálií při zahřívání. Reakce je nejjednodušší pro primární halogenderiváty.
Redukce karbonylových sloučenin
Aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny a jejich deriváty (estery) se snadno redukují na alkoholy.
Redukčním činidlem pro aldehydy a ketony je molekulární vodík a katalyzátorem je nikl, platina nebo palladium. K redukci etherů se používá atomární vodík, který se získává přímou interakcí sodíku s alkoholem.
Z rovnic je zřejmé, že primární alkoholy se získávají z aldehydů a karboxylových kyselin a ketony jsou výchozími látkami pro alkoholy sekundární. Takto se v laboratoři vyrábí alkoholy. Tímto způsobem však nelze získat terciární alkoholy. Získají se pomocí metody uvedené níže.
Interakce Grignardových činidel s karbonylovými sloučeninami.
Syntézy na bázi Grignardových činidel jsou spolehlivou laboratorní metodou pro přípravu alkoholů.
Když se jako karbonylová sloučenina použije mravenčí aldehyd, bude reakčním produktem primární alkohol.
Jiné aldehydy vedou ke vzniku sekundárních alkoholů.
V takových syntézách se z ketonů získávají terciární alkoholy.
Abychom pochopili, jak se takové transformace provádějí, je nutné vzít v úvahu elektronické efekty v reagujících molekulách: kvůli vysoké elektronegativitě atomu kyslíku se elektronová hustota posouvá směrem ke kyslíku z atomu uhlíku karbonylové skupiny (-M efekt) . V molekule Grignardova činidla se částečně záporný náboj objevuje na atomu uhlíku a kladný náboj na hořčíku díky pozitivnímu indukčnímu efektu (+I-efekt).
Enzymatická metoda
Jedná se o fermentaci cukerných látek. Ethanol se vyrábí fermentací za přítomnosti kvasinek. Podstatou fermentace je, že glukóza získaná ze škrobu se působením enzymů rozkládá na alkohol a CO2. výsledek tohoto procesu je vyjádřen diagramem:
Fyzikální vlastnosti
Nízkomolekulární alkoholy (C1-C3) jsou kapaliny s charakteristickým zápachem a chutí a jsou mísitelné s vodou v jakémkoli poměru.
Teploty varu alkoholů nepřesahují 100 °C, ale jsou vyšší než teploty varu etherů nebo uhlovodíků se stejnou molekulovou hmotností.
Důvodem jsou mezimolekulární vodíkové vazby, které vznikají mezi atomy vodíku a kyslíku hydroxylových skupin různých molekul alkoholu (dochází k nim za účasti osamocených párů kyslíkových elektronů).
Dobrá rozpustnost alkoholů ve vodě se vysvětluje tvorbou vodíkových vazeb mezi molekulami alkoholu a vody.
Alkoholy s C11 a vyšším jsou pevné látky.
Chemické vlastnosti alkoholů.
Chemické vlastnosti alkoholů jsou způsobeny přítomností hydroxyskupiny. Proto jsou pro alkoholy typické následující reakce:
1) s přerušením vazby –CO-H
2) s prasknutím vazby C-OH
3) oxidační reakce
1. Acidobazické vlastnosti alkoholů.
Alkoholy jsou amfoterní sloučeniny. Mohou působit jako kyseliny i zásady.
Při interakci s alkalickými kovy a alkáliemi vykazují kyselé vlastnosti. Hydroxylový vodík je nahrazen kovem za vzniku alkoholátů (které se snadno rozkládají vodou).
2C2H5OH + 2Na = 2C2H5ONa + H2
ethoxid sodný
Alkoholy jsou slabší kyseliny než voda. Jejich kyselé vlastnosti se snižují v tomto pořadí: CH3OH< СН3СН2ОН < (СН3)2СНОН < (СН3)3СОН. Т. е. разветвление углеродного скелета снижает кислотные свойства.
Alkohol vykazuje vlastnosti zásad ve vztahu k kyselinám. Minerální kyseliny protonují atom kyslíku OH skupiny silněji:
Alkoholy jsou nukleofilní činidla.
Reakce s karbonylovými sloučeninami.
Alkoholy snadno reagují s karboxylovými kyselinami za vzniku esteru, tato reakce se nazývá esterifikační reakce. Tato reakce je reverzibilní. Molekula vody vzniká odstraněním OH skupiny z karboxylové kyseliny a protonu z molekuly alkoholu. Katalyzátorem je silná minerální kyselina.
methylester kyseliny octové
Reakce s anorganickými kyselinami.
Interakce alkoholů s anorganickými kyselinami vede také ke vzniku esterů (ale anorganických kyselin).
ethylsírový ether
Nukleofilní substituce hydroxyskupiny .
Dehydratace alkoholů.
K dehydrataci alkoholů dochází vlivem silných minerálních kyselin (sírové, ortofosforečné) při zahřívání.
Může dojít ke štěpení intramolekulární. Uvažujme mechanismus na příkladu butanolu-2: nejprve je molekula alkoholu protonována vodíkem kyseliny, poté je voda abstrahována z oxoniového iontu za vzniku alkylového kationtu a rychlý proton je eliminován za vzniku alken.
V případě eliminace H2O platí Markovnikovovo pravidlo. To umožňuje přejít z jednoho alkoholu na druhý. Například je možný přechod z isobutylalkoholu na terc-butylalkohol (napište si to sami)
Mezimolekulární dehydratace.
V případě intermolekulární dehydratace jsou reakčními produkty ethery. Reakce probíhá za stejných podmínek, liší se však teplotou.
Oxidace
Všechny alkoholy podléhají oxidaci, ale ty primární jsou nejjednodušší.
Primární alkoholy se oxidují na aldehydy a následně na karboxylové kyseliny (na této reakci je založen metabolismus v těle).
Sekundární alkoholy při takových reakcích dávají ketony, terciární alkoholy se oxidují za štěpení vazby C-C a za vzniku směsi ketonů a kyselin.
Kvalitativní reakce na alkoholy.
Jak bylo uvedeno dříve, alkoholy mohou reagovat a rozbít vazby
–C –OH a CO – H. V kvalitativní analýze se používají obě reakce.
1. Xantogenní test– to je nejcitlivější reakce na alkoholovou skupinu. Alkohol se smíchá se sirouhlíkem, přidá se kousek KOH, mírně se zahřeje a přidá se modrý roztok CuSO4. Pokud je reakce pozitivní, objeví se hnědá barva xantátu měďnatého.
2 Lewisův test .
Reakce využívá směs koncentrované kyseliny chlorovodíkové a chloridu zinečnatého. Tato reakce se používá jako analytická metoda k určení typu alkoholu: zda je primární, sekundární nebo terciární.
Terciární alkoholy reagují téměř okamžitě, uvolňují teplo a vytvářejí olejovou vrstvu halogenalkanu.
Sekundární reagují 5 minut (vytvoří se také olejová vrstva).
Primární alkoholy nereagují při pokojové teplotě, ale reagují při zahřátí.
Užívání alkoholů.
methanol používá se k výrobě formaldehydu, kyseliny octové, rozpouštědla při výrobě laků a barev a slouží jako meziprodukt pro syntézu barviv, léčiv a vonných látek. Silný jed.
Ethanol– silné antiseptikum (v chirurgii k mytí rukou a nástrojů chirurga) a dobré rozpouštědlo. Používá se k výrobě divinylu (kaučuková složka), chloroformu, ethyletheru (využívá se v lékařství). Určité množství lihu se používá v potravinářském průmyslu (výroba impregnací, likérů).
n-propanol používá se k výrobě pesticidů, léčiv, rozpouštědel vosků, pryskyřic různé povahy.
Vliv na lidské zdraví. Mechanismus účinku alkoholů.
Jednosytné alkoholy jsou drogy. Jejich toxicita se zvyšuje s počtem atomů uhlíku.
Metylalkohol je silný nervový a cévní jed, který snižuje saturaci krve kyslíkem. Metanol užívaný perorálně způsobuje intoxikaci a těžkou otravu doprovázenou ztrátou zraku.
Metanol se v trávicím traktu oxiduje na toxičtější produkt - formaldehyd a kyselinu mravenčí, které v malých množstvích způsobují těžkou otravu těla a smrt:
Ethylalkohol je droga, která způsobuje paralýzu nervového systému.
Jakmile se alkohol dostane do lidského těla, působí nejprve jako stimulant a poté jako tlumič na centrální nervový systém, otupuje citlivost, oslabuje mozkové funkce a výrazně zhoršuje reakci.
Hlavní příčinou poškození organismu etanolem je tvorba acetaldehydu, který působí toxicky a interaguje s mnoha metabolity. Acetaldehyd vzniká působením enzymu alkoholdehydrogenázy (nachází se v játrech).
Propylalkohol má na tělo podobný účinek jako ethylalkohol, ale je silnější než druhý.
