Kyslík dává organickým látkám celou řadu charakteristických vlastností.
Kyslík je dvojmocný, má dva valenční elektronové páry a vyznačuje se vysokou elektronegativitou (x = 3,5). Mezi atomy uhlíku a kyslíku se tvoří silné chemické vazby, jak je vidět na příkladu molekul CO 2 . Jednoduchá vazba С-0 (£ св = 344 kJ/mol) je téměř stejně silná jako vazba С-С (E sa = 348 kJ/mol) a dvojná vazba C=0 ( E St = 708 kJ/mol) je výrazně silnější než vazba C=C (E St == 620 kJ/mol). Proto jsou v molekulách organických látek běžné přeměny vedoucí ke vzniku dvojných vazeb C=0. Ze stejného důvodu je kyselina uhličitá nestabilní:
Hydroxoskupina umístěná na dvojné vazbě se převede na hydroxyskupinu (viz výše).
Kyslík dodá molekulám organických látek polaritu. Přitažlivost mezi molekulami se zvyšuje a body tání a varu se výrazně zvyšují. Za normálních podmínek jsou mezi látkami obsahujícími kyslík velmi macho plyny - pouze ether CH 3 OCH 3, formaldehyd CH 2 0 a ethylenoxid CH 2 CH 2 0.
Kyslík podporuje tvorbu vodíkových vazeb jako donor i akceptor vodíku. Vodíkové vazby zvyšují přitažlivost molekul a v případě poměrně složitých molekul jim dávají určitou prostorovou strukturu. Vliv polarity a vodíkových vazeb na vlastnosti látky je vidět na příkladu uhlovodíků, ketonů a alkoholů
Polarita a tvorba vodíkových vazeb určují dobrou rozpustnost organických látek obsahujících kyslík ve vodě.
Kyslík v té či oné míře propůjčuje organickým látkám kyselé vlastnosti. Kromě třídy kyselin, jejichž vlastnosti jsou zřejmé z názvu, vykazují kyselé vlastnosti fenoly a alkoholy.
Další společnou vlastností látek obsahujících kyslík je snadná oxidovatelnost atomu uhlíku spojená s kyslíkem i vodíkem. To je zřejmé z následujících řetězců reakcí, které jsou ukončeny, když sacharid ztratí svůj poslední atom vody:
obsahuje hydroxyskupinu a je považována za heterofunkční kyselinu.
Alkoholy a ethery
Název celé třídy organických látek alkoholy(z latinského „spiritus“ – lihovina) pochází z „aktivního principu“ směsi získané kvašením ovocných šťáv a jiných systémů obsahujících cukr. Tato účinná látka - vinný alkohol, ethanol C2H5OH, se odděluje od vody a netěkavých rozpuštěných látek při destilaci směsi. Jiný název pro alkohol je alkohol - Arabský původ.
Alkoholy jsou organické sloučeniny, které obsahují hydroxoskupinu vázanou na atom uhlíku $p3 uhlovodíkového radikálu.
Alkoholy lze také považovat za produkty nahrazení jednoho atomu vodíku ve vodě uhlovodíkovým radikálem. Alkoholy tvoří homologní řady (tab. 22.5), lišící se povahou radikálů a počtem hydroxoskupin.
Tabulka 22.5
Některé homologní řady alkoholů
„Tlykoly a glyceroly jsou polyfunkční alkoholy s OH skupinami na sousedních atomech uhlíku.
Hydroxoskupina na nenasycených atomech uhlíku je nestabilní, protože se mění na karbonylovou skupinu. Vinylalkohol je v zanedbatelném množství v rovnováze s aldehydem:
Existují látky, ve kterých je hydroxoskupina vázána na atom uhlíku r/g aromatického kruhu, ale jsou považovány za zvláštní třídu sloučenin - fenoly.
U alkoholů je možná izomerie uhlíkového skeletu a pozice funkční skupiny. V nenasycených alkoholech se také vyskytuje izomerie polohy násobné vazby a prostorová izomerie. Sloučeniny třídy etherů jsou isomerní k alkoholům. Mezi alkoholy existují odrůdy tzv primární, sekundární A terciární alkoholy. To je způsobeno povahou atomu uhlíku, na kterém se funkční skupina nachází.
Příklad 22.12. Napište vzorce pro primární, sekundární a terciární alkoholy se čtyřmi atomy uhlíku.
Řešení.
Podívejme se podrobněji na homologní řadu nasycených alkoholů. Prvních 12 členů této řady jsou kapaliny. Methanol, ethanol a propanol jsou mísitelné s vodou v jakémkoli poměru díky jejich strukturní podobnosti s vodou. Dále v homologní řadě rozpustnost alkoholů klesá, protože velké (podle počtu atomů) uhlovodíkové radikály jsou stále více vytlačovány z vodného prostředí, jako jsou uhlovodíky. Tato vlastnost se nazývá hydrofobnost. Na rozdíl od radikálu je hydroxoskupina přitahována k vodě, tvoří s vodou vodíkovou vazbu, tzn. ukazuje hydrofilita. Vyšší alkoholy (pět nebo více atomů uhlíku) vykazují vlastnost povrchová aktivita- schopnost koncentrace na povrchu vody v důsledku vypuzení hydrofobního radikálu (obr. 22.3).
Rýže. 22.3.
Povrchově aktivní látky pokrývají kapičky kapaliny a podporují tvorbu stabilních emulzí. Na tom je založeno působení detergentů. Nejen alkoholy, ale také látky jiných tříd mohou vykazovat povrchovou aktivitu.
Většina alkoholů rozpustných ve vodě je jedovatá. Nejméně toxické jsou ethanol a glycerin. Ale jak víte, etanol je nebezpečný, protože způsobuje, že se člověk na jeho užívání stává závislým. Nejjednodušší z alkoholů, metanol, má podobnou vůni jako etanol, ale je extrémně jedovatý. Je známo mnoho případů otravy člověka v důsledku chybného požití.
methanol místo etanolu. To je usnadněno obrovským objemem průmyslového využití metanolu. Pro výrobu polymerních vláken se ve velkém množství používá nejjednodušší dvouatomový alkohol, ethylenglykol C 2 H 4 (OH) 2. Jeho roztok se používá jako nemrznoucí směs pro chlazení motorů automobilů.
Příprava alkoholů. Podívejme se na několik běžných metod.
1. Hydrolýza halogenovaných uhlovodíků. Reakce se provádějí v alkalickém prostředí:
Příklad 22.13. Napište reakce na výrobu ethylenglykolu hydrolýzou halogenderivátů za výchozího materiálu ethylenu.
2. Přidání vody k alkenům. Nejdůležitější reakcí je přidání vody k ethylenu za vzniku ethanolu. Reakce probíhá při vysokých teplotách celkem rychle, ale zároveň se rovnováha posouvá velmi doleva a výtěžek alkoholu klesá. Proto je nutné vytvořit vysoký tlak a použít katalyzátor pro dosažení stejné rychlosti procesu při nižší teplotě (podobné podmínkám pro syntézu amoniaku). Ethanol se vyrábí hydratací ethylenu při -300 °C a tlaku 60-70 atm:
Katalyzátorem je kyselina fosforečná na oxidu hlinitém.
3. Existují speciální metody výroby etanolu a metanolu. První se získává známou biochemickou metodou fermentace sacharidů, které se nejprve rozloží na glukózu:
Metanol se získává synteticky z anorganických látek:
Reakce se provádí při 200-300 °C a tlaku 40-150 atm za použití komplexního katalyzátoru CuO/2nO/Al203/Cr203. Význam tohoto průmyslového procesu je zřejmý z toho, že se ročně vyrobí více než 14 milionů tun metanolu. Používá se především v organické syntéze pro methylaci organických látek. Ethanol se vyrábí přibližně ve stejném množství.
Chemické vlastnosti alkoholů. Alkoholů může být hrstka a oxidovat. Směs ethylalkoholu a uhlovodíků se někdy používá jako palivo pro automobilové motory. Oxidace alkoholů bez poškození uhlíkové struktury se redukuje na ztrátu vodíku a přidání atomů kyslíku. V průmyslových procesech jsou alkoholové páry oxidovány kyslíkem. V roztocích jsou alkoholy oxidovány manganistanem draselným, dichromanem draselným a dalšími oxidačními činidly. Z primárního alkoholu se oxidací získá aldehyd:
Při přebytku oxidačního činidla se aldehyd okamžitě oxiduje na organickou kyselinu:
Sekundární alkoholy se oxidují na ketony:
Terciární alkoholy mohou být oxidovány pouze za drsných podmínek s částečnou destrukcí uhlíkového skeletu.
Kyselé vlastnosti. Alkoholy reagují s aktivními kovy za uvolňování vodíku a tvoří deriváty s obecným názvem alkoxidy (methoxidy, etoxidy atd.):
Reakce probíhá klidněji než podobná reakce s vodou. Uvolněný vodík se nezapálí. Tato metoda ničí zbytky sodíku po chemických experimentech. Reakce tohoto druhu znamená, že alkoholy vykazují kyselé vlastnosti. To je důsledek polarity vazby O-H. Alkohol však prakticky nereaguje s alkálií. Tato skutečnost umožňuje objasnit sílu kyselých vlastností alkoholů: jedná se o slabší kyseliny než voda. Ethoxid sodný je téměř úplně hydrolyzován za vzniku roztoku alkoholu a alkálie. Kyselé vlastnosti glykolů a glycerolů jsou poněkud silnější díky vzájemnému indukčnímu působení OH skupin.
Vícesytné alkoholy tvoří komplexní sloučeniny s ionty některých ^/-prvků. V alkalickém prostředí iont mědi okamžitě nahradí dva vodíkové ionty v molekule glycerolu a vytvoří modrý komplex:
Když se koncentrace iontů H + zvýší (k tomu se přidá kyselina), rovnováha se posune doleva a barva zmizí.
Reakce nukleofilní substituce hydroxoskupiny. Alkoholy reagují s chlorovodíkem a jinými halogenovodíky:
Reakce je katalyzována vodíkovým iontem. Nejprve se H+ váže na kyslík a přijímá svůj elektronový pár. To ukazuje hlavní vlastnosti alkoholu:
Výsledný iont je nestabilní. Nelze jej izolovat z roztoku v pevné soli, jako je amonný ion. Přidání H+ způsobí další přemístění elektronového páru z uhlíku na kyslík, což usnadňuje útok nukleofilních druhů na uhlík:
Vazba mezi uhlíkem a chloridovým iontem se zvyšuje, když se vazba mezi uhlíkem a kyslíkem přeruší. Reakce končí uvolněním molekuly vody. Reakce je však vratná a při neutralizaci chlorovodíku se rovnováha posune doleva. Dochází k hydrolýze.
Hydroxoskupina v alkoholech je také nahrazena v reakcích s kyselinami obsahujícími kyslík za vzniku esterů. Glycerol se tvoří s kyselinou dusičnou nitroglycerin, používá se jako prostředek k uvolnění křečí srdečních cév:
Ze vzorce je zřejmé, že tradiční název látky je nepřesný, protože ve skutečnosti jde o glycerolnitrát - ester kyseliny dusičné a glycerinu.
Když se ethanol zahřívá s kyselinou sírovou, jedna molekula alkoholu působí jako nukleofilní činidlo vzhledem k druhé. V důsledku reakce se vytvoří ethoxyethanether:
Některé atomy jsou v diagramu zvýrazněny, aby bylo snazší sledovat jejich přechod na reakční produkty. Jedna molekula alkoholu nejprve připojí katalyzátor - iont H + a atom kyslíku další molekuly přenese elektronový pár na uhlík. Po eliminaci vody a disociaci H4 se získá molekula etheru. Tato reakce se také nazývá intermolekulární dehydratace alkoholu. Existuje také způsob přípravy etherů s různými radikály:
Ethery jsou těkavější látky než alkoholy, protože mezi jejich molekulami nevznikají vodíkové vazby. Ethanol vře při 78 °C a jeho izomer, ester CH3OCH3, vře při -23,6 °C. Ethery při vaření s alkalickými roztoky nehydrolyzují na alkoholy.
Dehydratace alkoholů. Alkoholy se mohou rozkládat eliminací vody stejně jako halogenderiváty uhlovodíků se rozkládají eliminací halogenovodíku. Při výrobě alkoholů z alkenu a vody (viz výše) dochází i k obrácené reakci eliminace vody. Rozdíl v podmínkách přidávání a eliminace vody je v tom, že k adici dochází pod tlakem s přebytkem vodní páry vzhledem k alkenu a k eliminaci dochází ze samostatného alkoholu. Tato dehydratace se nazývá intramolekulární. Dodává se také ve směsi alkoholu a kyseliny sírové při ~150 °C.
Vznik halogenalkanů při reakci alkoholů s halogenovodíky je vratná reakce. Proto je jasné, že alkoholy lze získat o hydrolýza halogenalkanů- reakce těchto sloučenin s vodou:
Vícesytné alkoholy lze získat hydrolýzou halogenalkanů obsahujících více než jeden atom halogenu na molekulu. Například:
Hydratace alkenů
Hydratace alkenů- adice vody na π vazbě molekuly alkenu, například:
Hydratace propenu vede v souladu s Markovnikovovým pravidlem ke vzniku sekundárního alkoholu - propanolu-2:
Hydrogenace aldehydů a ketonů
Oxidace alkoholů za mírných podmínek vede k tvorbě aldehydů nebo ketonů. Je zřejmé, že alkoholy lze získat hydrogenací (redukce vodíkem, přidání vodíku) aldehydů a ketonů:
Oxidace alkenů
Glykoly, jak již bylo uvedeno, lze získat oxidací alkenů vodným roztokem manganistanu draselného. Například ethylenglykol (ethandiol-1,2) vzniká oxidací ethylenu (ethenu):
Specifické metody výroby alkoholů
1. Některé alkoholy se získávají metodami, které jsou charakteristické pouze pro ně. Metanol se tedy vyrábí v průmyslu reakce mezi vodíkem a oxidem uhelnatým(II) (oxid uhelnatý) při zvýšeném tlaku a vysoké teplotě na povrchu katalyzátoru (oxid zinečnatý):
Směs oxidu uhelnatého a vodíku potřebná pro tuto reakci, nazývaná také „syntézní plyn“, se získává průchodem vodní páry přes žhavé uhlí:
2. Glukózová fermentace. Tento způsob výroby etylalkoholu (vinného) je člověku znám již od starověku:
Hlavní metody výroby sloučenin obsahujících kyslík (alkoholů) jsou: hydrolýza halogenalkanů, hydratace alkenů, hydrogenace aldehydů a ketonů, oxidace alkenů, stejně jako výroba metanolu ze „syntézního plynu“ a fermentace cukerných látek.
Způsoby výroby aldehydů a ketonů
1. Mohou se vyrábět aldehydy a ketony oxidace nebo dehydrogenaci alkoholů. Oxidací nebo dehydrogenací primárních alkoholů lze získat aldehydy a sekundární alkoholy - ketony:
3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
2.Reakce Kučerova. V důsledku reakce acetylen produkuje acetaldehyd a ketony se získávají z homologů acetylenu:
3. Při zahřátí vápník nebo baryum soli karboxylových kyselin keton a uhličitan kovu se tvoří:
Způsoby výroby karboxylových kyselin
1. Lze získat karboxylové kyseliny oxidace primárních alkoholů nebo aldehydy:
3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2O
5CH3 –CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3 –COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H20,
3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,
CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2O.
Ale když je metan oxidován roztokem amoniaku oxidu stříbrného, vzniká uhličitan amonný, nikoli kyselina mravenčí:
HCHO + 4OH = (NH4)2C03 + 4Ag + 6NH3 + 2H20.
2. Aromatické karboxylové kyseliny vznikají při oxidace homologů benzen:
5C6H5 –CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2S04 + 14H20,
5C 6H 5 –C 2H 5 + 12 KMnO 4 + 18 H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K2S04 + 28H20,
C 6H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O
3. Hydrolýza různých uhlíkatých derivátů kyseliny také vede k produkci kyselin. Hydrolýza esteru tedy produkuje alkohol a karboxylovou kyselinu. Reakce esterifikace a hydrolýzy katalyzované kyselinou jsou reverzibilní:
4. Hydrolýza esteru pod vlivem vodného roztoku alkálie probíhá nevratně v tomto případě ne kyselina, ale její sůl se tvoří z esteru:
Tato videolekce byla vytvořena speciálně pro samostudium tématu „Organické látky obsahující kyslík“. Během této lekce se seznámíte s novým typem organické látky obsahující uhlík, vodík a kyslík. Učitel bude hovořit o vlastnostech a složení organických látek obsahujících kyslík.
Téma: Organická hmota
Lekce: Organické látky obsahující kyslík
Vlastnosti organických látek obsahujících kyslík jsou velmi rozmanité a jsou určeny tím, do které skupiny atomů atom kyslíku patří. Tato skupina se nazývá funkční.
Skupina atomů, která významně určuje vlastnosti organické látky, se nazývá funkční skupina.
Existuje několik různých skupin obsahujících kyslík.
Deriváty uhlovodíků, ve kterých je jeden nebo více atomů vodíku nahrazeno funkční skupinou, patří do určité třídy organických látek (tab. 1).
Tab. 1. Příslušnost látky k určité třídě je určena funkční skupinou
Jednosytné nasycené alkoholy
Uvažujme jednotlivých zástupců a obecné vlastnosti alkoholů.
Nejjednodušším zástupcem této třídy organických látek je metanol, nebo methylalkohol. Jeho vzorec je CH30H. Je to bezbarvá kapalina s charakteristickým alkoholovým zápachem, vysoce rozpustná ve vodě. methanol- toto je velmi jedovatý látka. Pár kapek podaných ústy vede k oslepnutí a o něco větší množství vede ke smrti! Dříve se metanol izoloval z produktů pyrolýzy dřeva, takže zůstal zachován jeho starý název - dřevný líh. Methylalkohol je široce používán v průmyslu. Vyrábí se z něj léky, kyselina octová a formaldehyd. Používá se také jako rozpouštědlo pro laky a barvy.
Neméně častý je i druhý zástupce třídy alkoholů – ethylalkohol, popř ethanol Jeho vzorec je C2H5OH. Etanol se svými fyzikálními vlastnostmi prakticky neliší od metanolu. Ethylalkohol je široce používán v lékařství a je také součástí alkoholických nápojů. V organické syntéze se z ethanolu získává dostatečně velké množství organických sloučenin.
Získání etanolu. Hlavní metodou výroby ethanolu je hydratace ethylenu. Reakce probíhá za vysoké teploty a tlaku, v přítomnosti katalyzátoru.
CH2 = CH2 + H20 -> C2H5OH
Reakce látek s vodou se nazývá hydratace.
Vícesytné alkoholy
Vícesytné alkoholy zahrnují organické sloučeniny, jejichž molekuly obsahují několik hydroxylových skupin spojených s uhlovodíkovým radikálem.
Jedním ze zástupců vícemocných alkoholů je glycerin (1,2,3-propantriol). Molekula glycerolu obsahuje tři hydroxylové skupiny, z nichž každá je umístěna na vlastním atomu uhlíku. Glycerin je velmi hygroskopická látka. Je schopen absorbovat vlhkost ze vzduchu. Díky této vlastnosti je glycerin široce používán v kosmetologii a medicíně. Glycerin má všechny vlastnosti alkoholů. Představitelem dvou atomových alkoholů je ethylenglykol. Jeho vzorec lze považovat za vzorec ethanu, ve kterém jsou atomy vodíku každého atomu nahrazeny hydroxylovými skupinami. Ethylenglykol je sirupovitá kapalina se sladkou chutí. Je ale prudce jedovatý a za žádných okolností ho neochutnávejte! Jako nemrznoucí směs se používá ethylenglykol. Jednou ze společných vlastností alkoholů je jejich interakce s aktivními kovy. V hydroxylové skupině může být atom vodíku nahrazen aktivním atomem kovu.
2C2H5OH + 2Na→ 2C2H50Na+ H 2
Získá se ethoxid sodný a uvolní se vodík. Ethoxid sodný je sloučenina podobná soli, která patří do třídy alkoholátů. Kvůli svým slabě kyselým vlastnostem alkoholy nereagují s alkalickými roztoky.
Karbonylové sloučeniny
Rýže. 2. Jednotliví zástupci karbonylových sloučenin
Karbonylové sloučeniny zahrnují aldehydy a ketony. Karbonylové sloučeniny obsahují karbonylovou skupinu (viz tabulka 1). Nejjednodušší aldehyd je formaldehyd. Formaldehyd je plyn se štiplavým zápachem, extrémně toxická látka! Roztok formaldehydu ve vodě se nazývá formalín a používá se ke konzervaci biologických produktů (viz obr. 2).
Formaldehyd se v průmyslu široce používá k výrobě plastů, které při zahřívání nezměknou.
Nejjednodušší zástupce ketony je aceton. Je to kapalina, která je vysoce rozpustná ve vodě a používá se hlavně jako rozpouštědlo. Aceton má velmi štiplavý zápach.
Karboxylové kyseliny
Karboxylové kyseliny obsahují karboxylovou skupinu (viz obr. 1). Nejjednodušším zástupcem této třídy je metan, popř kyselina mravenčí. Kyselina mravenčí se nachází v mravencích, kopřivách a jehličí smrku. Pálení kopřivou je důsledkem dráždivého účinku kyseliny mravenčí.
Tab. 2.
Nejdůležitější je octová kyselina. Je nezbytný pro syntézu barviv, léků (například aspirinu), esterů a acetátové vlákniny. 3-9% vodný roztok kyseliny octové - ocet, aroma a konzervant.
Kromě mravenčích a octových karboxylových kyselin existuje řada přírodních karboxylových kyselin. Patří mezi ně kyselina citronová, kyselina mléčná a kyselina šťavelová. Kyselina citronová se nachází ve šťávě z citronu, malin, angreštu, jeřabin atd. Široce používané v potravinářském průmyslu a medicíně. Kyselina citronová a mléčná se používají jako konzervační látky. Kyselina mléčná se vyrábí fermentací glukózy. Kyselina šťavelová se používá k odstranění rzi a jako barvivo. Vzorce jednotlivých zástupců karboxylových kyselin jsou uvedeny v Tab. 2.
Vyšší mastné karboxylové kyseliny obvykle obsahují 15 nebo více atomů uhlíku. Například kyselina stearová obsahuje 18 atomů uhlíku. Soli vyšších uhličitých kyselin sodíku a draslíku se nazývají mýdla. Stearát sodný C17H35COONaje součástí tuhého mýdla.
Mezi třídami organických látek obsahujících kyslík existuje genetická vazba.
Shrnutí lekce
Dozvěděli jste se, že vlastnosti organických látek obsahujících kyslík závisí na tom, která funkční skupina je součástí jejich molekul. Funkční skupina určuje, zda látka patří do určité třídy organických sloučenin. Mezi třídami organických látek obsahujících kyslík existuje genetický vztah.
1. Rudzitis G.E. Anorganická a organická chemie. 9. ročník: Učebnice pro všeobecně vzdělávací instituce: základní stupeň / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - M.: Vzdělávání, 2009.
2. Popel P.P. Chemie. 9. ročník: Učebnice pro všeobecně vzdělávací instituce / P.P. Popel, L.S. Krivlya. - K.: IC "Academy", 2009. - 248 s.: ill.
3. Gabrielyan O.S. Chemie. 9. třída: Učebnice. - M.: Drop, 2001. - 224 s.
1. Rudzitis G.E. Anorganická a organická chemie. 9. ročník: Učebnice pro všeobecně vzdělávací instituce: základní stupeň / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - M.: Vzdělávání, 2009. - č. 2-4, 5 (s. 173).
2. Uveďte vzorce dvou homologů ethanolu a obecný vzorec homologní řady nasycených jednosytných alkoholů.
METODICKÝ VÝVOJ
Na přednášku
v oboru "chemie"
pro kadety 2. ročníku v oboru 280705,65 –
"Požární bezpečnost"
ODDÍL IV
FYZIKÁLNÍ A CHEMICKÉ VLASTNOSTI ORGANICKÝCH LÁTEK
TÉMA 4.16
LEKCE č. 4.16.1-4.16.2
ORGANICKÉ SLOUČENINY OBSAHUJÍCÍ KYSLÍK
Projednáno na jednání PMK
Protokol č. ____ ze dne „___“________2015.
Vladivostok
I. Cíle a cíle
Vzdělávací: uvést definici organických sloučenin obsahujících kyslík, upozornit kadety na jejich rozmanitost a prevalenci. Ukažte závislost fyzikálně-chemických a požárně nebezpečných vlastností organických sloučenin obsahujících kyslík na jejich chemické struktuře.
Vzdělávací: vštípit žákům zodpovědnost za přípravu na praktické činnosti.
II. Výpočet doby studia
III. Literatura
1. Glinka N.L. Obecná chemie. – Učebnice pro vysoké školy / Ed. A.I. Ermaková. – 30. vydání, přepracované. – M.: Integral-Press, 2010. – 728 s.
2. Svidzinskaya G.B. Laboratorní práce z organické chemie: Učebnice. – Petrohrad,: SPbI State Fire Service EMERCOM Ruska, 2003. – 48 s.
IV. Vzdělávací a materiální podpora
1. Technické učební pomůcky: TV, grafický projektor, videorekordér, DVD přehrávač, výpočetní technika, interaktivní tabule.
2. Periodická tabulka prvků D.I. Mendělejev, předváděcí plakáty, schémata.
V. Text přednášky
ÚVODNÍ ČÁST (5 min.)
Učitel kontroluje přítomnost posluchačů (kadetů), oznamuje téma, vzdělávací cíle a otázky hodiny.
HLAVNÍ ČÁST (170 min)
Otázka č. 1. Klasifikace organických sloučenin obsahujících kyslík (20 min).
Všechny tyto látky (jako většina organických látek) v souladu s Technické předpisy o požadavcích na požární bezpečnost Federální zákon č. 123-FZ označují látky, které mohou tvořit výbušnou směs (směs vzduchu a okysličovadla s hořlavými plyny nebo parami hořlavých kapalin), která při určité koncentraci může explodovat (Článek 2. Doložka 4). To určuje nebezpečí požáru a výbuchu látek a materiálů, tzn. jejich schopnost vytvářet hořlavé prostředí, charakterizované svými fyzikálně-chemickými vlastnostmi a (nebo) chováním v podmínkách požáru (str. 29) .
Vlastnosti tohoto typu sloučenin jsou určeny přítomností funkčních skupin.
| Funkční skupina | Název funkční skupiny | Třída připojení | Příklady zapojení |
| SEN | hydroxyl | Alkoholy | CH 3 – CH 2 – OH |
| C=O | karbonyl | Aldehydy | CH 3 – C = O ç N |
| Ketony | CH 3 – C – CH 3 ll O | ||
| – C = O ç OH | karboxyl | karboxylové kyseliny | CH 3 – C = O ç OH |
| C – O – C | ethery | CH 3 – O – CH 2 – CH 3 | |
| C – C = O ç O – C | estery | C 2H 5 – C = O ç O – CH 3 | |
| S – O – O – S | peroxidové sloučeniny | CH 3 – O – O – CH 3 |
Je snadné vidět, že všechny třídy sloučenin obsahujících kyslík lze považovat za produkty oxidace uhlovodíků. V alkoholech se ke spojení s atomem kyslíku používá pouze jedna valence atomu uhlíku ze čtyř, a proto jsou alkoholy nejméně oxidovanými sloučeninami. Více oxidované sloučeniny jsou aldehydy a ketony: jejich atom uhlíku má dvě vazby s kyslíkem. Karboxylové kyseliny jsou nejvíce oxidované, protože v jejich molekulách použil atom uhlíku tři ze svých valencí ke spojení s atomem kyslíku.
Oxidační proces je dokončen na karboxylových kyselinách, což vede ke vzniku organických látek odolných vůči oxidačním činidlům:
alkohol D aldehyd D karboxylová kyselina ® CO 2
Otázka č. 2. Alkoholy (40 min)
Alkoholy - organické sloučeniny, jejichž molekuly obsahují jednu nebo více hydroxylových skupin (–OH) napojených na uhlovodíkové radikály.
Klasifikace alkoholů
I. V závislosti na počtu hydroxylových skupin:
II. Podle nasycení uhlovodíkového radikálu:
III. Podle povahy uhlovodíkového radikálu spojeného s OH skupinou:
Jednosytné alkoholy
Obecný vzorec nasycených jednosytných alkoholů: CnH2n+1 OH.
Nomenklatura
Používají se dva možné názvy pro třídu alkoholů: „alkoholy“ (z latinského „spiritus“ - lihovina) a „alkoholy“ (arabsky).
Podle mezinárodní nomenklatury se název alkoholů tvoří z názvu odpovídajícího uhlovodíku s přidáním přípony ol:
CH30H methanol
C2H5OH ethanol atd.
Hlavní řetězec atomů uhlíku je očíslován od konce nejblíže, ke kterému se nachází hydroxylová skupina:
5 CH 3 – 4 CH – 3 CH 2 – 2 CH 2 – 1 CH2-OH
4-methylpentanol-2
Isomerie alkoholů
Struktura alkoholů závisí na struktuře radikálu a poloze funkční skupiny, tzn. v homologní řadě alkoholů mohou existovat dva typy izomerie: izomerie uhlíkového skeletu a izomerie polohy funkční skupiny.
Kromě toho je třetím typem izomerie alkoholů mezitřídní izomerie s ethery.
Takže například pentanoly (obecný vzorec C5H11OH) se vyznačují všemi 3 uvedenými typy izomerie:
1. Izomerie skeletu
pentanol-1
CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 –OH
3-methylbutanol-1
CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 –OH
2-methylbutanol-1
CH 3 – CH – CH 2 – OH
2,2-dimethylpropanol-1
Výše uvedené izomery pentanolu nebo amylalkoholu se triviálně nazývají „fusel oleje“.
2. Isomerie polohy hydroxylové skupiny
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH
pentanol-1
CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 2
pentanol-2
CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 2
pentanol-3
3. Mezitřídní izomerie
C 2H 5 – O – C 3H 7
ethylpropylether
Počet izomerů v řadě alkoholů rychle roste: alkohol s 5 atomy uhlíku má 8 izomerů, se 6 atomy uhlíku - 17, se 7 atomy uhlíku - 39 a s 10 atomy uhlíku - 507.
Způsoby výroby alkoholů
1. Výroba metanolu ze syntézního plynu
400 °C, ZnO, Cr203
CO + 2H 2 ¾¾¾¾¾® CH3OH
2. Hydrolýza halogenovaných uhlovodíků (ve vodných roztocích alkálií):
CH 3 – CH – CH 3 + KOH vodný ® CH 3 – CH – CH 3 + KCl
2-chlorpropanpropanol-2
3. Hydratace alkenů. Reakce se řídí pravidlem V.V. Markovnikovová. Katalyzátorem se zředí H2S04.
CH 2 = CH 2 + HON ® CH 3 – CH 2 - OH
ethylen ethanol
CH 2 = CH – CH 3 + HON ® CH 2 – CH – CH 3
propen propanol-2
4. Redukce karbonylových sloučenin (aldehydů a ketonů).
Při redukci aldehydů se získají primární alkoholy:
CH 3 – CH 2 – C = O + H 2 ® CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH
propanol-1 propanal
Při redukci ketonů se získají sekundární alkoholy:
CH 3 – C – CH 3 + H 2 ® CH 3 – CH – CH 3
propanon (aceton) propanol-2
5. Výroba ethanolu fermentací cukerných látek:
enzymy enzymy
C 12 H 22 O 11 + H 2 O ¾¾¾® 2C 6 H 12 O 6 ¾¾¾® 4C 2 H 5 OH + 4CO 2
sacharóza glukóza ethanol
enzymy enzymy
(C6H10O5) n + H20 ¾¾¾® nC6H12O6 ¾¾¾® C2H5OH + CO2
celulóza glukóza ethanol
Alkohol získaný fermentací celulózy se nazývá hydrolytický alkohol a používá se pouze pro technické účely, protože obsahuje velké množství škodlivých nečistot: metanol, acetaldehyd a fuselové oleje.
6. Hydrolýza esterů
H + nebo OH –
CH 3 – C – O– CH 2 – CH 2 –CH 3 + H 2 O ¾¾® CH 3 – C – OH + OH – CH 2 – CH 2 –CH 3
propylester kyseliny octové octový propanol-1
(propyl ethanoát) kyselina
7. Redukce esterů
CH 3 – C – O– CH 2 – CH 2 –CH 3 ¾¾® CH 3 – CH 2 – OH + OH – CH 2 – CH 2 –CH 3
propylester kyseliny octové ethanol propanol-1
(propyl ethanoát)
Fyzikální vlastnosti alkoholů
Nasycené alkoholy obsahující 1 až 12 atomů uhlíku jsou kapaliny; od 13 do 20 atomů uhlíku – olejovité (tukové) látky; více než 21 atomů uhlíku jsou pevné látky.
Nižší alkoholy (metanol, ethanol a propanol) mají specifický alkoholový zápach, butanol a pentanol mají sladkou, dusivou vůni. Alkoholy obsahující více než 6 atomů uhlíku jsou bez zápachu.
Methyl, ethyl a propylalkoholy se dobře rozpouštějí ve vodě. S rostoucí molekulovou hmotností klesá rozpustnost alkoholů ve vodě.
Výrazně vyšší bod varu alkoholů ve srovnání s uhlovodíky obsahujícími stejný počet atomů uhlíku (například t var (CH 4) = - 161 0 C a t var (CH 3 OH) = 64,7 0 C) je spojen s schopnost alkoholů tvořit vodíkové vazby, a tedy i schopnost molekul se sdružovat.
××× H – O ×××H – O ×××H – O ×××R – alkoholový radikál
Když se alkohol rozpustí ve vodě, vznikají také vodíkové vazby mezi molekulami alkoholu a vody. V důsledku tohoto procesu se uvolňuje energie a zmenšuje se objem. Takže při smíchání 52 ml ethanolu a 48 ml vody nebude celkový objem výsledného roztoku 100 ml, ale pouze 96,3 ml.
Nebezpečí požáru představují jak čisté alkoholy (zejména nižší), jejichž páry mohou tvořit výbušné směsi, tak vodné roztoky alkoholů. Vodné roztoky ethanolu ve vodě s koncentrací alkoholu vyšší než 25 % a více jsou hořlavé kapaliny.
Chemické vlastnosti alkoholů
Chemické vlastnosti alkoholů jsou určeny reaktivitou hydroxylové skupiny a strukturou radikálu spojeného s hydroxylovou skupinou.
1. Reakce hydroxylového vodíku R – O – H
Vzhledem k elektronegativitě atomu kyslíku v molekulách alkoholu dochází k částečné distribuci nábojů:
Vodík má určitou pohyblivost a je schopen podstupovat substituční reakce.
1.1. Interakce s alkalickými kovy – tvorba alkoholátů:
2CH 3 – CH – CH 3 + 2Na ® 2CH 3 – CH – CH 3 + H 2
propanol-2 isopropylát sodný
(sodná sůl propanolu-2)
Alkoholické soli (alkoholáty) jsou pevné látky. Při jejich vzniku působí alkoholy jako velmi slabé kyseliny.
Alkoholáty se snadno hydrolyzují:
C2H5OH + NOH® C2H5OH + NaOH
ethoxid sodný
1.2. Interakce s karboxylovými kyselinami (esterifikační reakce) - tvorba esterů:
H2SO 4 konc.
CH 3 – CH – OH + HO – C – CH 3 ¾¾® CH 3 – CH – O – C – CH 3 + H 2 O
CH3O CH3O
isopropylacetát kyseliny octové
(isopropylether
octová kyselina)
1.3. Interakce s anorganickými kyselinami:
CH 3 – CH – OH + HO –SO 2 OH ® CH 3 – CH – O – SO 2 OH + H 2 O
kyselina sírová kyselina isopropylsírová
(isopropylether
kyselina sírová)
1.4. Mezimolekulární dehydratace – tvorba etherů:
H2SO4 konc., t.t<140 0 C
CH 3 – CH – OH + HO – CH – CH 3 ¾¾¾® CH 3 – CH – O – CH – CH 3 + H 2 O
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
diisopropylether
2. Reakce hydroxylové skupiny R – OH
2.1. Interakce s halogenovodíky:
H2SO 4 konc.
CH 3 – CH – CH 3 + HCl ¾¾® CH 3 – CH – CH 3 + H 2 O
2-chlorpropan
2.2. Interakce s halogenovými deriváty fosforu:
CH 3 – CH – CH 3 + PCl 5 ¾® CH 3 – CH – CH 3 + POCl 3 + HCl
2-chlorpropan
2.3. Intramolekulární dehydratace – produkce alkenů:
H2SO4 konc., t>140 °C
CH 3 – CH – CH 2 ¾¾¾® CH 3 – CH = CH 2 + H 2 O
½ ½ propenu
Při dehydrataci asymetrické molekuly dochází k eliminaci vodíku převážně z nejméně hydrogenovaný atom uhlíku ( Pravidlo A.M Zaitseva).
3. Oxidační reakce.
3.1. Kompletní oxidace – spalování:
C3H7OH + 4,502®3CO2 + 4H20
Částečná (neúplná) oxidace.
Oxidačními činidly mohou být manganistan draselný KMnO 4, směs dvojchromanu draselného s kyselinou sírovou K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4, měděné nebo platinové katalyzátory.
Při oxidaci primárních alkoholů se tvoří aldehydy:
CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH + [O] ® [CH 3 – C – OH] ® CH 3 – CH 2 – C = O + H 2 O
propanol-1 propanal
Oxidační reakce methanolu, když tento alkohol vstoupí do těla, je příkladem takzvané „smrtící syntézy“. Metanol je sám o sobě relativně neškodná látka, která se však v těle v důsledku oxidace mění na extrémně toxické látky: metan (formaldehyd) a kyselinu mravenčí. V důsledku toho požití 10 g metanolu vede ke ztrátě zraku a 30 g vede ke smrti.
Reakce alkoholu s oxidem měďnatým může být použita jako kvalitativní reakce pro alkoholy, protože V důsledku reakce se barva roztoku změní.
CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH + CuO ® CH 3 – CH 2 – C = O + Cu¯ + H 2 O
propanol-1 propanal
V důsledku částečné oxidace sekundárních alkoholů se tvoří ketony:
CH 3 – CH – CH 3 + [O] ® CH 3 – C – CH 3 + H 2 O
propanol-2 propanon
Terciární alkoholy za takových podmínek neoxidují, ale při oxidaci za těžších podmínek se molekula rozštěpí a vznikne směs karboxylových kyselin.
Užívání alkoholů
Alkoholy se používají jako vynikající organická rozpouštědla.
Metanol se vyrábí ve velkém množství a používá se pro přípravu barviv, nemrznoucích směsí a jako zdroj pro výrobu různých polymerních materiálů (výroba formaldehydu). Je třeba si uvědomit, že metanol je vysoce toxický.
Ethylalkohol je první organická látka, která byla izolována v čisté formě v roce 900 v Egyptě.
V současné době je etanol ve velkém měřítku produktem chemického průmyslu. Používá se k výrobě syntetického kaučuku, organických barviv a výrobě léčiv. Kromě toho se ethylalkohol používá jako palivo šetrné k životnímu prostředí. Etanol se používá při výrobě alkoholických nápojů.
Ethanol je droga, která má vzrušující účinek na tělo; jeho dlouhodobé a nadměrné užívání vede k alkoholismu.
Butyl a amylalkoholy (pentanoly) se průmyslově používají jako rozpouštědla a také pro syntézu esterů. Všechny mají významnou toxicitu.
Vícesytné alkoholy
Vícesytné alkoholy obsahují dvě nebo více hydroxylových skupin na různých atomech uhlíku.
CH 2 – CH 2 CH 2 – CH – CH 2 CH 2 – CH – CH – CH – CH 2
ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç
OH OH OH OH OH OH OH OH
ethandiol-1,2 propantriol-1,2,3 pentanpentol-1,2,3,4,5
(ethylenglykol) (glycerin) (xylitol)
Fyzikální vlastnosti vícemocných alkoholů
Ethylenglykol („glykoly“ je obecný název pro dvojsytné alkoholy) je bezbarvá viskózní kapalina, rozpustná ve vodě a mnoha organických rozpouštědlech.
Glycerin je nejdůležitější trojmocný alkohol – bezbarvá, hustá, ve vodě vysoce rozpustná kapalina. Glycerin je znám od roku 1779 poté, co jej objevil švédský chemik K Scheele.
Vícesytné alkoholy obsahující 4 nebo více atomů uhlíku jsou pevné látky.
Čím více hydroxylových skupin má molekula, tím lépe se rozpouští ve vodě a tím vyšší je její bod varu. Navíc se objevuje sladká chuť a čím více hydroxylových skupin látka, tím je sladší.
Látky jako xylitol a sorbitol se používají jako náhražky cukru:
CH 2 – CH – CH – CH – CH 2 CH 2 – CH – CH – CH – CH – CH 2
ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç
OH OH OH OH OH OH OH OH OH
xylitol sorbitol
Šestimocný alkohol „inositol“ také chutná sladce. Inositol se nachází v luštěninách, ledvinách, játrech a svalech. Inositol má společný vzorec s glukózou:
ALE –NS CH – OH
HO – HC CH – OH C 6 H 12 O 6.
cyklohexanhexol
Způsoby výroby vícemocných alkoholů
1. Neúplná oxidace alkenů
Částečná oxidace roztokem manganistanu draselného KMnO 4.
1.1. Oxidace ethylenu
CH 2 = CH 2 + [O]+ HON ® CH 2 – CH 2
ethylen ½ ½
ethandiol-1,2
(ethylenglykol)
1.2. Oxidace propenu
CH 2 = CH – CH 3 + [O]+ HON ® CH 2 – CH – CH 2
propen ½ ½ ½
propantriol-1,2,3,
(glycerol)
2. Zmýdelnění rostlinných a živočišných tuků
Glycerin se získává jako vedlejší produkt v průmyslu mýdel při zpracování tuků.
CH – O – OS – C 17 H 35 + 3NaOH® CH – OH + 3 C 17 H 35 COONa
CH 2 – O – OS – C 17 H 35 CH 2 – OH
triglycerid glycerol stearát sodný
kyselina stearová (mýdlo)
Chemické vlastnosti vícemocných alkoholů
Chemické vlastnosti vícesytných alkoholů jsou v mnoha ohledech podobné vlastnostem jednosytných alkoholů.
1. Interakce s aktivními kovy
CH 2 – OH CH 2 – ONa
ç + 2Na®ç + H2
CH 2 – OH CH 2 – ONa
sodná sůl ethylenglykolu ethylenglykolu
2. Tvorba esterů s minerálními kyselinami
CH 2 – OH + HO – NO 2 CH 2 – O – NO 2
CH – OH + HO – NO 2 ® CH – O – NO 2 + 3H 2 O
CH 2 – OH + HO – NO 2 CH 2 – O – NO 2
glycerolový dusík trinitroglycerin
Trinitroglycerin je jednou z nejsilnějších výbušnin, exploduje při nárazu, nárazu, zápalu nebo v důsledku samorozkladu. Pro praktické použití za účelem zlepšení bezpečnosti při práci s trinitroglycerinem se přeměňuje na dynamit(porézní materiály impregnované trinitroglycerinem - infuzní zemina, dřevitá moučka atd.).
3. Interakce s hydroxidem měďnatým – kvalitativní reakce na glycerol
CH 2 – OH CH 2 – O m H / O – CH 2
2 CH – OH + Cu(OH) 2 ® CH – O / HO – CH
CH 2 – OH CH 2 – OH HO – CH 2
diglycerát mědi
(světle modrá barva)
4. Dehydratace glycerolu za vzniku akroleinu
C3H803®CH2 = CH – C = O + 2H20
glycerin ç
akrolein (dusivý zápach při pražení tuků)
5. Oxidační reakce
Ethylenglykol a glycerin jsou při interakci se silnými oxidačními činidly (manganistan draselný KMnO 4, oxid chromitý CrO 3) náchylné k samovznícení.
5C 3 H 8 O 3 + 14 KMnO 4 + 21 H 2 SO 4 ® 15 CO 2 + 14 MnSO 4 + 7 K 2 SO 4 + 41 H 2 O
Aplikace vícemocných alkoholů
Ethylenglykol a glycerin se používají k výrobě nemrznoucích kapalin. Vodný 50% roztok glycerinu tedy mrzne pouze při – 34 0 C a roztok složený ze 6 dílů etylenglykolu a 1 dílu vody mrzne při teplotě – 49 0 C.
Propylenglykol CH 3 – CH(OH) – CH 2 – CH 2 OH se používá k výrobě bezvodých pěn (takové pěny jsou stabilnější), je také nedílnou součástí opalovacích krémů.
Ethylenglykol se používá k výrobě vlákna lavsan a glycerin se používá k výrobě glyftálních pryskyřic.
Glycerin se ve velkém množství používá v parfémovém, lékařském a potravinářském průmyslu.
Fenoly
Fenoly– deriváty aromatických uhlovodíků, ve kterých je hydroxylová skupina OH- navázána přímo na atom uhlíku benzenového kruhu.
Hydroxylová skupina je vázána na aromatický radikál (fenyl). P-elektrony benzenového kruhu zapojují do svého systému osamocené elektrony atomu kyslíku OH skupiny, v důsledku čehož se vodík hydroxylové skupiny stává pohyblivější než v alifatických alkoholech.
Fyzikální vlastnosti
Nejjednodušší zástupce fenol je bezbarvá krystalická látka (bod tání 42 0 C) s charakteristickým zápachem. Triviální název pro fenol je kyselina karbolová.
Jednosytné fenoly jsou málo rozpustné ve vodě s nárůstem počtu hydroxylových skupin se rozpustnost ve vodě zvyšuje. Fenol se neomezeně rozpouští ve vodě při teplotě 60 0 C.
Všechny fenoly jsou vysoce toxické. Fenol při kontaktu s pokožkou způsobuje popáleniny.
Způsoby výroby fenolu
1. Těžba z černouhelného dehtu
Toto je nejdůležitější technický způsob výroby fenolu. Spočívá v tom, že frakce černouhelného dehtu získané z koksovatelného uhlí se upravují zásadami a následně kyselinami k neutralizaci.
2. Příprava z halogenderivátů benzenu
C 6H 5 Cl + NaOH konc. aq. roztok ® C 6 H 5 OH + NaCl
chlorbenzenfenol
Chemické vlastnosti fenolů
1. Reakce s hydroxylovým vodíkem C 6 H 5 – O – H
1.1. Interakce s aktivními kovy
2C 6 H 5 OH + 2Na® 2C 6 H 5 ONa + H 2
fenolfenolát
sodík (sůl)
1.2. Interakce s alkáliemi
Fenol je silnější kyselina než jednosytné alkoholy, a proto na rozdíl od nich reaguje fenol s alkalickými roztoky:
C 6H 5OH + NaOH ® C 6H 5ONa + H20
fenolfenolát
Fenol je slabší kyselina než kyselina uhličitá H 2 CO 3 (asi 300krát) nebo kyselina hydrosulfidová H 2 S, takže fenoláty se rozkládají slabými kyselinami:
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHC03
1.3. Tvorba etherů a esterů
H2SO 4 konc.
C 6 H 5 OH + HO – C 2 H 5 ¾¾¾® C 6 H 5 O – C 2 H 5 + H 2 O
2. Reakce zahrnující benzenový kruh
Fenol bez topení A bez katalyzátorů energicky vstupuje do reakcí substituce atomů vodíku a téměř vždy vznikají trisubstituované deriváty
2.1. Interakce s bromovou vodou - kvalitativní reakce na fenol
2.2. Interakce s kyselinou dusičnou
Kyselina pikrová je žlutá krystalická látka. Při opatrném zahřívání taje při teplotě 122 0 C a při rychlém zahřátí exploduje. Soli kyseliny pikrové (pikráty) při nárazu a tření explodují.
3. Polykondenzační reakce s formaldehydem
Interakce fenolu s formaldehydem za vzniku pryskyřičných produktů byla studována již v roce 1872 společností Bayer. Širokého praktického uplatnění se tato reakce dočkala mnohem později - ve 20. a 30. letech 20. století, kdy se v mnoha zemích začaly připravovat tzv. bakelity z fenolu a formaldehydu.
4. Barevná reakce s chloridem železitým
Všechny fenoly při interakci s chloridem železitým FeCl 3 tvoří barevné sloučeniny; jednosytné fenoly dávají fialovou nebo modrou barvu. Tato reakce může sloužit jako kvalitativní reakce na fenol.
Aplikace fenolů
Fenoly zabíjejí mnoho mikroorganismů, čehož se využívá v lékařství, využívají fenoly a jejich deriváty jako dezinfekční a antiseptika. Fenol (kyselina karbolová) byl prvním antiseptikem, které do chirurgie zavedl Lister v roce 1867. Antiseptické vlastnosti fenolů jsou založeny na jejich schopnosti koagulovat proteiny.
„Koeficient fenolu“ je číslo, které ukazuje, kolikrát je antiseptický účinek dané látky větší (nebo menší) než účinek fenolu přijatého na jednotku. Homology benzenu – kresoly – mají silnější baktericidní účinek než samotný fenol.
Z fenolu se vyrábějí fenolformaldehydové pryskyřice, barviva, kyselina pikrová a získávají se z něj také léky jako salicyláty, aspirin a další.
Jedním z nejznámějších derivátů diatomických fenolů je adrenalin. Adrenalin je hormon produkovaný v nadledvinách a má schopnost stahovat cévy. Často se používá jako hemostatické činidlo
Otázka č. 3. Alkoholové étery (20 min)
ethery jsou organické sloučeniny, ve kterých jsou dva uhlovodíkové radikály spojeny atomem kyslíku. Ethery lze považovat za produkty nahrazení atomu vodíku v hydroxylu alkoholu radikálem:
R – O – H ® R – O – R /
Obecný vzorec etherů CnH2n+20.
Radikály v molekule etheru mohou být stejné např. v CH 3 – O – CH 3 etheru nebo různé např. v CH 3 – O – C 3 H 7 etheru. Ether s různými radikály se nazývá smíšený.
Názvosloví etherů
Estery se obvykle pojmenovávají podle radikálů, které jsou jejich součástí (racionální názvosloví).
Podle mezinárodní nomenklatury se ethery označují jako deriváty uhlovodíků, ve kterých je nahrazen atom vodíku alkoxyskupina(RO –), například methoxy skupina CH 3 O –, ethoxy skupina C 2 H 5 O – atd.
Izomerie etheru
1. Izomerie etherů je určena izomerií radikálů spojených s kyslíkem.
CH 3 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3 methylpropylether
C 2H 5 – O – C 2H 5 diethylether
CH 3 - O – CH – CH 3 methylisopropylether
2. Mezitřídní izomery etherů jsou jednosytné alkoholy.
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH
butanol-1
Fyzikální vlastnosti etherů
Dimethyl a methylethylethery jsou za normálních podmínek plynné látky.
Počínaje diethyletherem jsou látky v této třídě bezbarvé, vysoce pohyblivé kapaliny s charakteristickým zápachem.
Ethery jsou lehčí než voda a jsou v ní téměř nerozpustné. Kvůli nedostatku vodíkových vazeb mezi molekulami vrou ethery při nižší teplotě než odpovídající alkoholy.
Ethery se snadno rozpouštějí v organických rozpouštědlech a samy rozpouštějí mnoho látek.
Nejběžnější sloučeninou této třídy je diethylether C 2 H 5 – O – C 2 H 5, poprvé získal v 16. století Cordus. Často se nazývá „éter síry“. Tento název, přijatý v 18. století, je spojen se způsobem výroby éteru: interakcí ethylalkoholu s kyselinou sírovou.
Diethylether je bezbarvá, velmi pohyblivá kapalina se silným charakteristickým zápachem. Tato látka je extrémně výbušná a nebezpečná požáru. Bod varu diethyletheru je 34,6 0 C, bod tuhnutí 117 0 C. Ether je špatně rozpustný ve vodě (1 objemový díl etheru se rozpustí v 10 objemech vody). Éter je lehčí než voda (hustota 714 g/l). Diethylether je náchylný k elektrifikaci: při přenosu éteru může dojít k výbojům statické elektřiny a způsobit jeho vznícení. Páry diethyletheru jsou 2,5krát těžší než vzduch a tvoří s nimi výbušné směsi. Koncentrační limity šíření plamene (CPL) 1,7 – 49 %.
Éterové páry se mohou šířit na značné vzdálenosti při zachování schopnosti hořet. Základní opatření při práci s éterem – jedná se o odstranění z otevřeného ohně a vysoce vytápěných spotřebičů a ploch včetně elektrických plotýnek.
Bod vzplanutí éteru je 45 0 C, teplota samovznícení 164 0 C. Při hoření hoří éter namodralým plamenem, přičemž se uvolňuje velké množství tepla. Plamen éteru rychle narůstá, protože jeho vrchní vrstva se rychle zahřeje k bodu varu. Při hoření se éter zahřívá do hloubky. Rychlost růstu zahřáté vrstvy je 45 cm/hod a rychlost jejího vyhoření z volného povrchu je 30 cm/hod.
Při kontaktu se silnými oxidačními činidly (KMnO 4, CrO 3, halogeny) se diethylether samovolně vznítí. Navíc při kontaktu se vzdušným kyslíkem může diethylether vytvářet peroxidové sloučeniny, což jsou extrémně výbušné látky.
Způsoby přípravy etherů
1. Intermolekulární dehydratace alkoholů
H2SO 4 konc.
C 2H 5 – OH + HO – C 2 H 5 ¾¾¾® C 2 H 5 – O – C 2 H 5 + H 2 O
ethanol diethylether
Chemické vlastnosti etherů
1. Ethery jsou dosti inertní látky, které nejsou náchylné k chemickým reakcím. Při vystavení koncentrovaným kyselinám se však rozkládají
C 2H 5 – O – C 2H 5 + HI konc. ® C2H5OH + C2H5I
diethylethanol jodoethan
2. Oxidační reakce
2.1.Úplná oxidace - spalování:
C4H10O + 6 (02 + 3,76N2) ® 4CO2 + 5H20 + 6 × 3,76N2
2.2. Neúplná oxidace
Při stání, zejména na světle, éter vlivem kyslíku oxiduje a rozkládá se za vzniku toxických a výbušných produktů - peroxidových sloučenin a produktů jejich dalšího rozkladu.
O – C – CH 3
C 2H 5 – O – C 2H 5 + 3[0]® ½
O – C – CH 3
hydroxyethylperoxid
Aplikace etherů
Diethylether je dobré organické rozpouštědlo. Používá se k získávání různých užitečných látek z rostlin, k čištění tkanin, při výrobě střelného prachu a umělých vláken.
V lékařství se éter používá k celkové anestezii. Poprvé byl k tomuto účelu použit éter při chirurgické operaci amerického lékaře Jacksona v roce 1842. Za zavedení této metody vášnivě bojoval ruský chirurg N.I. Pirogov.
Otázka č. 4. Karbonylové sloučeniny (30 min)
Aldehydy a ketony– deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují jednu nebo více karbonylových skupin C = O.
| Aldehydy | Ketony |
| Aldehydy obsahují karbonylovou skupinu vázanou na jeden radikál a jeden atom vodíku - C = O ½ H | Ketony obsahují karbonylovou skupinu vázanou na dva radikály – C – 11 O |
| Obecný vzorec karbonylových sloučenin je CnH2nO | |
| Názvosloví karbonylových sloučenin | |
| Název „aldehydy“ pochází z obecné metody přípravy těchto sloučenin: dehydrogenace alkoholu, tj. odebírá z něj vodík. Podle nomenklatury IUPAC je název aldehydů odvozen od názvů odpovídajících uhlovodíků a přidává k nim příponu „al“. Číslování řetězců začíná od aldehydové skupiny. | Podle nomenklatury IUPAC je název ketonů odvozen od názvů odpovídajících uhlovodíků a přidává k nim příponu „on“. Číslování je od konce řetězce nejblíže karbonylu. První zástupce ketonové řady obsahuje 3 atomy uhlíku. |
| H – C = O methanal ½ (formaldehyd, H formaldehyd) CH 3 – C = O ethanal ½ (acetaldehyd, H acetaldehyd) 5 4 3 2 1 CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – C = O ½ ½ CH 3H 4-methylpentanal | CH 3 – C – CH 3 propanon ll (aceton) O 6 5 4 3 2 1 CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – C – CH 3 ½ ll CH 3 O 4-methylhexanon-2 |
| Isomerie nenasycených sloučenin | |
| 1. Izomerie uhlíkového řetězce | |
| CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C = O ½ hexanal H CH 3 – CH – CH – C = O ½ ½ ½ CH 3 CH 3 H 2,3-dimethylbutanal | CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C – CH 3 ll heptanon-2 O CH 3 – CH 2 – CH – C – CH 3 ½ ll C 2 H 5 O 3-ethylpentanon-2 |
| 2. Isomerie polohy karbonylové skupiny | |
| CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C – CH 3 ll heptanon-2 O CH 3 – CH 2 – CH 2 – C – CH 2 – CH 2 – CH 3 ll heptanon-4 O | |
| 3. Aldehydy a ketony jsou mezitřídní izomery | |
| Fyzikální vlastnosti karbonylových sloučenin | |
| Za normálních podmínek je formaldehyd (methanal) plyn s ostrým, nepříjemným „štiplavým“ zápachem, vysoce rozpustný ve vodě. 40% roztok formaldehydu ve vodě se nazývá formalín. Acetaldehyd (ethanal) je těkavá, hořlavá kapalina. Jeho bod varu je 20,2 0 C, bod vzplanutí -33 0 C. Ve vysokých koncentracích má nepříjemný dusivý zápach; v malých koncentracích příjemně voní po jablkách (která ho obsahují v malém množství). Acetaldehyd je vysoce rozpustný ve vodě, alkoholu a mnoha dalších organických rozpouštědlech. | Nejjednodušší keton, propanon (aceton), je hořlavá kapalina. Následnými zástupci jsou také kapaliny. Vyšší alifatické (> 10 atomů C), stejně jako aromatické ketony, jsou pevné látky. Aceton má nízký bod varu 56,1 0 C a bod vzplanutí -20 0 C. Nejjednodušší ketony se mísí s vodou. Nebezpečné jsou také vodné roztoky acetonu. Tedy 10% roztok ve vodě má bod vzplanutí 11 0 C. Všechny ketony jsou vysoce rozpustné v alkoholu a etheru. Nejjednodušší ketony mají charakteristický zápach; střední homology mají poměrně příjemnou vůni, připomínající mátu. |
| Způsoby výroby karbonylových sloučenin | |
| 1. Reakce částečné (neúplné) oxidace alkoholů | |
| Primární alkoholy oxidací dávají aldehydy: CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH + [O]® H 2 O + propanol-1 + CH 3 – CH 2 – C = O propanal ½ H | Sekundární alkoholy po oxidaci tvoří ketony: CH 3 – CH – CH 2 –CH 3 + [O] ® H 2 O + ½ OH + CH 3 – C – CH 2 – CH 3 butanol-2 ll O butanon-2 |
| 2. Hydratace alkynů (Kucherovova reakce) | |
| Aldehyd se získává pouze hydratací acetylenu ve všech ostatních případech vznikají ketony. Hg 2+ CH º CH + HON ® CH 3 – C = O + H 2 O acetylen ½ H ethanal | Hg 2+ CH º C – CH 2 – CH 3 + NOH ® H 2 O + butin-1 + CH 3 – C – CH 2 – CH 3 ll O butanon-2 |
| 3. Hydrolýza dihalogenderivátů. (Atomy halogenu jsou umístěny na stejném atomu uhlíku.) Reakce probíhá ve vodném roztoku alkálie. | |
| Cl ½ CH 3 – CH 2 – CH + 2KOH vodný ® Cl 1,1-dichlorpropan ® 2KCl + CH 3 – CH 2 – C = O + H 2 O ½ H propanal | Cl ½ CH 3 – CH 2 – C – CH 3 + 2KOH vodný ® ½ Cl 2,2-dichlorbutan ® 2KCl + CH 3 – CH 2 – C – CH 3 + H 2 O ll O butanon-2 |
| 4. Redukce karboxylových kyselin | |
| CH 3 – CH 2 – C = O + H 2 ® ½ OH kyselina propanová ® H 2 O + CH 3 – CH 2 – C = O ½ H propanal | |
| Chemické vlastnosti karbonylových sloučenin | |
| Aldehydy jsou chemicky aktivnější než ketony a jsou reaktivnější. Radikály spojené s karbonylovou skupinou mají tzv. pozitivní indukční účinek: zvyšují hustotu elektronové vazby radikálu s jinými skupinami, tzn. jako by uhasily kladný náboj uhlíkového atomu karbonylu. V důsledku toho lze karbonylové sloučeniny podle poklesu jejich chemické aktivity seřadit do následujících řad: H – C d + – H > H 3 C ® C d + – H > H 3 C ® C d + CH 3 II II II O d - O d - O d - (přímé šipky ve vzorcích ukazují posun elektronů, zhášení kladně nabitého atomu uhlíku karbonylové skupiny). | |
| 1. Adiční reakce v místě štěpení dvojné vazby >C = O. Redukční reakce. | |
| CH 3 – CH 2 – C = O + H 2 ® ½ N propanal ® CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH (propanol-1) | CH 3 – CH 2 – C – CH 3 + H 2 ® II O butanon-2 ® CH 3 – CH 2 – CH – CH 3 ½ OH butanol-2 |
| 2. Oxidační reakce | |
| 2.1. Kompletní oxidace – spalování | |
| C3H60 + 402®3C02 + 3H20 | C 4H 8O + 5,5 O 2 ® 4CO 2 + 4H 2O |
| 2.2. Částečná (neúplná) oxidace | |
| Oxidační reakce s oxidem stříbrným („reakce stříbrného zrcadla“) a hydroxidem měďnatým (II) jsou kvalitativní reakce na aldehydy. NH 3, t CH 3 – CH 2 – C = O + Ag 2 O ¾¾® ½ N propanal ¾¾®2Ag¯ + CH 3 – CH 2 – C = O ½ OH kyselina propanová V tomto případě se vysráží sraženina stříbra. CH 3 – CH 2 – C = O + 2Cu(OH) 2 ® ½ H propanal ® Cu 2 O + CH 3 – CH 2 – C = O + H 2 O ½ OH kyselina propanová Modrá sraženina hydroxidu měďnatého se mění na červená sraženina oxidu dusného mědi | Oxidace ketonů je velmi obtížná pouze se silnými oxidačními činidly (směs chrómu, KMnO 4), čímž vzniká směs kyselin: t CH 3 – CH 2 – C – CH 3 + [O] ® II O butanon- 2 ® 2CH 3 – C = O ½ OH kyselina octová (ethanová) nebo ® CH 3 – CH 2 – C = O + H – C = O ½ ½ OH OH kyselina propanová (kyselina methanová) |
| Při kontaktu se silnými oxidačními činidly (KMnO 4, CrO 3, HNO 3 konc., H 2 SO 4 konc.) dochází k samovolnému vznícení aldehydů a ketonů. | |
| 3. Reakce způsobené přeměnami radikálů. Náhrada vodíku v radikálech halogeny | |
| CH 3 – C = O + Cl 2 ® HCl + CH 2 Cl – C = O ½ ½ H Н ethanal chloroctový aldehyd Při chloraci metanu vzniká jedovatý plyn fosgen: H – C = O + 2Сl 2 ®Cl – C = O + 2HCl ½½ HCl fosgen | CH 3 – C – CH 3 + Br 2 ® HBr + CH 3 – C – CH 2 Br II II O O aceton bromaceton Bromaceton a chloraceton jsou slzné chemické bojové látky ( slzotvorné látky). |
| Aplikace karbonylových sloučenin | |
| Formaldehyd se používá v průmyslu k výrobě fenolformaldehydových a močovinových polymerů, organických barviv, lepidel, laků a v kožedělném průmyslu. Formaldehyd ve formě vodného roztoku (formalínu) se používá v lékařské praxi. Acetaldehyd je výchozí surovinou pro výrobu kyseliny octové, polymerních materiálů, léků a esterů. | Aceton velmi dobře rozpouští řadu organických látek (například laky, nitrocelulózu atd.) a proto se používá ve velkém množství jako rozpouštědlo (výroba bezdýmného prášku, umělého hedvábí, barev, filmů). Aceton slouží jako surovina pro výrobu syntetického kaučuku. Čistý aceton se používá při extrakci potravin, vitamínů a léků a jako rozpouštědlo pro skladování a přepravu acetylenu. |
Otázka č. 5. Karboxylové kyseliny (30 min)
Karboxylové kyseliny se nazývají deriváty uhlovodíků, které obsahují jednu nebo více karboxylových skupin - C = O.
Karboxylová skupina je kombinací karbonylových a hydroxylových skupin: – C = O + – C – ® – C = O.
karbo nula + hydro xyl® karboxyl.
Karboxylové kyseliny jsou produkty oxidace aldehydů, které jsou zase produkty oxidace alkoholů. Na kyselinách je oxidační proces dokončen (se zachováním uhlíkového skeletu) v následujících řadách:
hydrocarbon ® alkohol ® aldehyd ® karboxylová kyselina.
Související informace.
Jedním z nejběžnějších chemických prvků, které se nacházejí v naprosté většině chemikálií, je kyslík. Oxidy, kyseliny, zásady, alkoholy, fenoly a další sloučeniny obsahující kyslík jsou studovány v rámci anorganické a organické chemie. V našem článku budeme studovat vlastnosti a také uvedeme příklady jejich použití v průmyslu, zemědělství a medicíně.
Oxidy
Strukturou nejjednodušší jsou binární sloučeniny kovů a nekovů s kyslíkem. Klasifikace oxidů zahrnuje tyto skupiny: kyselé, zásadité, amfoterní a indiferentní. Hlavním kritériem pro rozdělení všech těchto látek je, který prvek se spojuje s kyslíkem. Pokud je to kov, pak jsou považovány za základní. Například: CuO, MgO, Na 2 O - oxidy mědi, hořčíku, sodíku. Jejich hlavní chemickou vlastností je jejich reakce s kyselinami. Oxid měďnatý tedy reaguje s chloridovou kyselinou:
CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 kJ.
Přítomnost atomů nekovových prvků v molekulách binárních sloučenin naznačuje, že patří mezi kyselé sloučeniny: vodík H 2 O, oxid uhličitý CO 2, oxid fosforečný P 2 O 5. Schopnost těchto látek reagovat s alkáliemi je jejich hlavní chemickou vlastností.
V důsledku reakce se mohou vytvořit druhy: kyselé nebo střední. To bude záviset na tom, kolik molů alkálie reaguje:
- CO2 + KOH => KHC03;
- CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.
Další skupina sloučenin obsahujících kyslík, která zahrnuje chemické prvky jako zinek nebo hliník, jsou klasifikovány jako amfoterní oxidy. Jejich vlastnosti vykazují tendenci k chemické interakci s kyselinami i zásadami. Produkty interakce oxidů kyselin s vodou jsou kyseliny. Například při reakci anhydridu kyseliny sírové a vody vznikají kyseliny - to je jedna z nejdůležitějších tříd sloučenin obsahujících kyslík.
Kyseliny a jejich vlastnosti
Sloučeniny sestávající z atomů vodíku vázaných na komplexní ionty kyselých zbytků jsou kyseliny. Obvykle je lze rozdělit na anorganické, například uhličitanové kyseliny, sírany, dusičnany a organické sloučeniny. Posledně jmenované zahrnují kyselinu octovou, kyselinu mravenčí a kyselinu olejovou. Obě skupiny látek mají podobné vlastnosti. Vstupují tak do neutralizační reakce s bázemi, reagují se solemi a bazickými oxidy. Téměř všechny kyseliny obsahující kyslík ve vodných roztocích disociují na ionty, které jsou vodiči druhého druhu. Kyselý charakter jejich prostředí, způsobený nadměrnou přítomností vodíkových iontů, lze určit pomocí indikátorů. Například fialový lakmus zčervená, když se přidá do roztoku kyseliny. Typickým představitelem organických sloučenin je kyselina octová obsahující karboxylovou skupinu. Obsahuje atom vodíku, který způsobuje kyselost Je to bezbarvá kapalina se specifickým štiplavým zápachem, krystalizující při teplotách pod 17°C. CH 3 COOH, stejně jako ostatní kyseliny obsahující kyslík, je dokonale rozpustný ve vodě v jakémkoli poměru. Jeho 3 - 5% roztok je v každodenním životě známý jako ocet, který se používá při vaření jako koření. Látka našla své využití také při výrobě acetátu hedvábí, barviv, plastů a některých léků.
Organické sloučeniny obsahující kyslík
V chemii lze rozlišit velkou skupinu látek, které obsahují kromě uhlíku a vodíku také částice kyslíku. Jsou to karboxylové kyseliny, estery, aldehydy, alkoholy a fenoly. Všechny jejich chemické vlastnosti jsou dány přítomností speciálních komplexů v molekulách – funkčních skupin. Například alkohol obsahující pouze omezující vazby mezi atomy - ROH, kde R je uhlovodíkový radikál. Tyto sloučeniny jsou obvykle považovány za deriváty alkanů, ve kterých je jeden atom vodíku nahrazen hydroxoskupinou.
Fyzikální a chemické vlastnosti alkoholů
Fyzikální stav alkoholů je kapalný nebo pevný. Mezi alkoholy nejsou žádné plynné látky, což lze vysvětlit tvorbou asociátů - skupin skládajících se z několika molekul spojených slabými vodíkovými vazbami. Tato skutečnost také určuje dobrou rozpustnost nižších alkoholů ve vodě. Ve vodných roztocích se však organické látky obsahující kyslík - alkoholy - nedisociují na ionty, nemění barvu indikátorů, to znamená, že mají neutrální reakci. Atom vodíku funkční skupiny je slabě vázán na jiné částice, proto je při chemických interakcích schopen opustit hranice molekuly. V místě volné valence je nahrazen jinými atomy, např. při reakcích s aktivními kovy nebo s alkáliemi - atomy kovů. V přítomnosti katalyzátorů, jako je platinové pletivo nebo měď, jsou alkoholy oxidovány energetickými oxidačními činidly - dichromanem draselným nebo manganistanem draselným na aldehydy.
Esterifikační reakce
Jednou z nejdůležitějších chemických vlastností organických látek obsahujících kyslík: alkoholů a kyselin je reakce vedoucí k produkci esterů. Má velký praktický význam a průmyslově se využívá k extrakci esterů používaných jako rozpouštědla v potravinářském průmyslu (ve formě ovocných esencí). V lékařství se některé z esterů používají jako spazmolytika, např. ethylnitrit rozšiřuje periferní cévy a isoamylnitrit chrání křeče koronárních tepen. Rovnice pro esterifikační reakci je následující:
CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O
V něm je CH 3 COOH kyselina octová a C 2 H 5 OH je chemický vzorec ethanolalkoholu.
Aldehydy
Pokud sloučenina obsahuje funkční skupinu -COH, pak se jedná o aldehyd. Jsou reprezentovány jako produkty další oxidace alkoholů, například oxidačními činidly, jako je oxid měďnatý.
Přítomnost karbonylového komplexu v molekulách mravenčího nebo acetaldehydu určuje jejich schopnost polymerovat a vázat atomy jiných chemických prvků. Kvalitativní reakce, které lze použít k prokázání přítomnosti karbonylové skupiny a toho, že látka je aldehyd, jsou reakce stříbrného zrcadla a interakce s hydroxidem měďnatým při zahřátí:
Nejpoužívanější acetaldehyd se v průmyslu používá k výrobě kyseliny octové, rozsáhlého produktu organické syntézy.
Vlastnosti organických sloučenin obsahujících kyslík - karboxylové kyseliny
Přítomnost karboxylové skupiny - jedné nebo více - je charakteristickým znakem karboxylových kyselin. Díky struktuře funkční skupiny se mohou dimery tvořit v kyselých roztocích. Jsou navzájem spojeny vodíkovými můstky. Sloučeniny disociují na vodíkové kationty a kyselé anionty a jsou slabými elektrolyty. Výjimkou je první zástupce řady nasycených jednosytných kyselin - mravenčí neboli metan, který je vodičem druhého druhu střední pevnosti. Přítomnost pouze jednoduchých sigma vazeb v molekulách naznačuje, že jsou nasycené, ale pokud látky obsahují dvojné vazby pí, jedná se o látky nenasycené. První skupina zahrnuje kyseliny, jako je metan, octová a máselná. Druhou představují sloučeniny, které jsou součástí tekutých tuků - olejů, například kyselina olejová. Chemické vlastnosti sloučenin obsahujících kyslík: organické a anorganické kyseliny jsou do značné míry podobné. Mohou tedy interagovat s aktivními kovy, jejich oxidy, alkáliemi a také s alkoholy. Například kyselina octová reaguje s oxidem sodným za vzniku soli - octanu sodného:
NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O
Zvláštní místo zaujímají sloučeniny vyšších karboxylových kyselin obsahujících kyslík: stearová a palmitová, s trojmocným nasyceným alkoholem - glycerolem. Patří mezi estery a nazývají se tuky. Tyto stejné kyseliny jsou obsaženy v sodných a draselných solích jako zbytek kyseliny, tvořící mýdla.
Důležitými organickými sloučeninami, které jsou v živé přírodě rozšířeny a hrají hlavní roli jako energeticky nejnáročnější látka, jsou tuky. Nejsou samostatnou sloučeninou, ale směsí odlišných glyceridů. Jde o sloučeniny nasyceného vícesytného alkoholu – glycerolu, který stejně jako methanol a fenol obsahuje hydroxylové funkční skupiny. Tuky mohou být podrobeny hydrolýze - zahřívání vodou za přítomnosti katalyzátorů: alkálie, kyseliny, oxidy zinku, hořčík. Reakčními produkty budou glycerin a různé karboxylové kyseliny, které se následně využívají k výrobě mýdla. Aby se v tomto procesu nepoužívaly drahé přírodní esenciální karboxylové kyseliny, získávají se oxidací parafínu.
Fenoly
Když dokončíme naše úvahy o třídách sloučenin obsahujících kyslík, zaměřme se na fenoly. Jsou reprezentovány fenylovým radikálem -C6H5 připojeným k jedné nebo více funkčním hydroxylovým skupinám. Nejjednodušším zástupcem této třídy je kyselina karbolová neboli fenol. Jako velmi slabá kyselina může interagovat s alkáliemi a aktivními kovy – sodíkem, draslíkem. Látka s výraznými baktericidními vlastnostmi - fenol - se používá v lékařství, stejně jako při výrobě barviv a fenolformaldehydových pryskyřic.
V našem článku jsme studovali hlavní třídy sloučenin obsahujících kyslík a také jsme zkoumali jejich chemické vlastnosti.
